3-乙氧基-6-(2-羟基乙基)-6-甲基-2-环己烯-1-醇 | 193019-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙氧基-6-(2-羟基乙基)-6-甲基-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: 3-Cyclohexene-1-ethanol,4-ethoxy-2-hydroxy-1-methyl-(9CI)
• 英文别名: 3-ethoxy-6-(2-hydroxyethyl)-6-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 193019-49-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: JJYDHIXZHWZBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-6-(2-羟基乙基)-6-甲基-2-环己烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 反应 50.0h， 生成 methyl 5-methyl-2-oxo-5-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on clerodane diterpenoids. The total synthesis of (±)-2-oxo-5α,8α-13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid

  摘要：

  一个通用的合成方法已经被开发出来，用于合成顺式克勒罗丹家族的二萜化合物，从而实现了第一个2-氧-5α,8α-13,14,15,16-四去氢克勒罗丹-3-烯-12-酸（2）的总合成，以消旋形式呈现。关键操作涉及二烯酮酯10与反式-辛烯进行面选择性的Diels-Alder反应，形成包含十萜核和许多顺式克勒罗丹二萜化合物共同的正确立体中心的加合物11。关键词：顺式克勒罗丹化合物，通用合成方法，总合成，面选择性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1139/v97-079
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-乙氧基-6-(2-羟基乙基)-6-甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on clerodane diterpenoids. The total synthesis of (±)-2-oxo-5α,8α-13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid

  摘要：

  一个通用的合成方法已经被开发出来，用于合成顺式克勒罗丹家族的二萜化合物，从而实现了第一个2-氧-5α,8α-13,14,15,16-四去氢克勒罗丹-3-烯-12-酸（2）的总合成，以消旋形式呈现。关键操作涉及二烯酮酯10与反式-辛烯进行面选择性的Diels-Alder反应，形成包含十萜核和许多顺式克勒罗丹二萜化合物共同的正确立体中心的加合物11。关键词：顺式克勒罗丹化合物，通用合成方法，总合成，面选择性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1139/v97-079

文献信息

• Synthetic studies on clerodane diterpenoids. The total synthesis of (±)-2-oxo-5α,8α-13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid
  作者：Hsing-Jang Liu、Kak-Shan Shia、Yongxin Han、Daqing Sun、Yu Wang

  DOI：10.1139/v97-079

  日期：1997.6.1

  A general synthetic approach to diterpenoids of the cis-clerodane family has been developed, leading to the first total synthesis, in racemic form, of 2-oxo-5α,8α-13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid (2). The key operation involved is the face-selective Diels–Alder reaction of dienone ester 10 with trans-piperylene, giving rise to adduct 11 containing the decalin nucleus and correct stereogenic centers common to many cis-clerodane diterpenoids. Keywords: cis-clerodanes, general synthetic approach, total synthesis, face-selective Diels–Alder reaction.

  一个通用的合成方法已经被开发出来，用于合成顺式克勒罗丹家族的二萜化合物，从而实现了第一个2-氧-5α,8α-13,14,15,16-四去氢克勒罗丹-3-烯-12-酸（2）的总合成，以消旋形式呈现。关键操作涉及二烯酮酯10与反式-辛烯进行面选择性的Diels-Alder反应，形成包含十萜核和许多顺式克勒罗丹二萜化合物共同的正确立体中心的加合物11。关键词：顺式克勒罗丹化合物，通用合成方法，总合成，面选择性Diels-Alder反应。