3-乙炔基氧杂-3-醇 | 137344-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙炔基氧杂-3-醇
• 英文名称: 1-ethynyl-3-oxacyclopentanol
• 英文别名: 3-hydroxy-3-ethynyl-tetrahydrofuran；(+/-)-3-ethynyltetrahydro-3-furanol；3-Ethynyltetrahydrofuran-3-OL；3-ethynyloxolan-3-ol
• CAS: 137344-86-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: MDKYDLOXSGSJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基氧杂-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-ethenyl-3-oxacyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Diacetone glucose architecture as a chirality template I. Crucial effects of the intramolecular oxygens upon the LiAlH4 reduction of the propargyl alcohol of 3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose derivatives

  摘要：

  The facile as well as regio- and stereoselective reactivity of 3-C-ethynl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose derivatives for LiAlH4 reduction into the corresponding ethenyl derivatives were investigated. The effect of oxygen atoms on the reduction is discussed by means of semi-empirical MO calculation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96152-6
• 作为产物：
  描述：

  3-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.9%的产率得到3-乙炔基氧杂-3-醇
  参考文献：
  名称：

  取代的炔基吡啶化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明提供了具有式（I）结构的取代吡啶类化合物，其药学上可接受的盐，及其药物制剂，用于调节蛋白激酶的活性，并调节细胞间或细胞内的信号响应。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类高增殖性疾病的方法。

  公开号：

  CN103387535B

文献信息

• DERIVATIVES OF 7-ALKYNYL-1,8-NAPHTHYRIDONES, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS
  申请人：ALAM Antoine

  公开号：US20100144757A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The disclosure relates to 7-alkynyl-1,8-naphthyridones of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the disclosure, to compositions containing them, to processes for preparing them, and to their use in therapeutics.

  该公开涉及式(I)的7-炔基-1,8-萘啶酮： 其中R1、R2、R3和R4如本公开所定义，以及含有它们的组合物、制备它们的方法以及它们在治疗中的用途。
• Pyrazole-Based Lactate Dehydrogenase Inhibitors with Optimized Cell Activity and Pharmacokinetic Properties
  作者：Ganesha Rai、Daniel J. Urban、Bryan T. Mott、Xin Hu、Shyh-Ming Yang、Gloria A. Benavides、Michelle S. Johnson、Giuseppe L. Squadrito、Kyle R. Brimacombe、Tobie D. Lee、Dorian M. Cheff、Hu Zhu、Mark J. Henderson、Katherine Pohida、Gary A. Sulikowski、David M. Dranow、Md Kabir、Pranav Shah、Elias Padilha、Dingyin Tao、Yuhong Fang、Plamen P. Christov、Kwangho Kim、Somnath Jana、Pavan Muttil、Tamara Anderson、Nitesh K. Kunda、Helen J. Hathaway、Donna F. Kusewitt、Nobu Oshima、Murali Cherukuri、Douglas R. Davies、Jeffrey P. Norenberg、Larry A. Sklar、William J. Moore、Chi V. Dang、Gordon M. Stott、Leonard Neckers、Andrew J. Flint、Victor M. Darley-Usmar、Anton Simeonov、Alex G. Waterson、Ajit Jadhav、Matthew D. Hall、David J. Maloney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00916

  日期：2020.10.8

  of compounds, using structure-based design concepts, coupled with optimization of cellular potency, in vitro drug–target residence times, and in vivo PK properties, to identify first-in-class inhibitors that demonstrate LDH inhibition in vivo. The lead compounds, named NCATS-SM1440 (43) and NCATS-SM1441 (52), possess desirable attributes for further studying the effect of in vivo LDH inhibition.

  乳酸脱氢酶（LDH）催化丙酮酸向乳酸的转化，同时还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的氧化是糖酵解途径的最后一步。糖酵解在癌细胞的代谢可塑性中起重要作用，长期以来一直被认为是潜在的治疗靶点。因此，LDH的有效的选择性抑制剂代表了一种有吸引力的治疗方法。然而，迄今为止，药理剂未能实现体内显着的靶标结合，可能是因为蛋白质以非常高的浓度存在于细胞中。我们在此报告了一项领先的优化运动，该研究使用基于结构的设计概念，重点研究了吡唑基系列化合物，并在体外优化了细胞效能药物-靶标的停留时间和体内PK特性，以鉴定可证明LDH在体内具有抑制作用的一流抑制剂。名为NCATS-SM1440（43）和NCATS-SM1441（52）的先导化合物具有进一步研究体内LDH抑制作用所需的属性。
• Ligand‐Controlled Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Alkynols: Highly Selective Synthesis of α‐Methylene‐β‐Lactones
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Jiawang Liu、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202006550

  日期：2020.11.23

  The first general and regioselective Pd‐catalyzed cyclocarbonylation to give α‐methylene‐β‐lactones is reported. Key to the success for this process is the use of a specific sterically demanding phosphine ligand based on N‐arylated imidazole (L11) in the presence of Pd(MeCN)2Cl2 as pre‐catalyst. A variety of easily available alkynols provide under additive‐free conditions the corresponding α‐methylene‐β‐lactones

  报道了第一个普通的和区域选择性的Pd催化的环羰基化反应，生成α-亚甲基-β-内酯。该工艺成功的关键是在Pd（MeCN）2 Cl 2作为预催化剂的情况下，使用基于N-芳基化咪唑（L11）的特定空间要求的膦配体。在无添加剂条件下，各种容易获得的炔醇以中等至良好的产率提供相应的α-亚甲基-β-内酯，具有出色的区域选择性和非对映选择性。这种新方法的适用性通过包括天然产物在内的生物活性分子的直接羰基化得以展示。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203023A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Indole derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。
• [EN] SUBSTITUTED ALKYNYL PYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCYNYLPYRIDINE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：XI NING

  公开号：WO2013177092A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention provides novel substituted alkynyl pyridine compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新颖的取代炔基吡啶化合物，其药用盐和制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用组合物以及在哺乳动物，特别是人类中治疗增生性疾病的使用这些组合物的方法。