S-[5-[(3S,9S,12R)-3-(5-acetylsulfanylpentyl)-6,6-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecan-9-yl]pentyl] ethanethioate | 1380235-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-[5-[(3S,9S,12R)-3-(5-acetylsulfanylpentyl)-6,6-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecan-9-yl]pentyl] ethanethioate
• CAS: 1380235-98-2
• 化学式: C₂₇H₄₄N₄O₆S₂
• 分子量: 584.802
• InChiKey: FISBIMNWLAHVKP-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 S-[5-[(3S,9S,12R)-3-(5-acetylsulfanylpentyl)-6,6-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecan-9-yl]pentyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸侧链之间带有–SS–的环状四肽，可有效抑制组蛋白脱乙酰基酶

  摘要：

  具有分子内二硫键的环状二肽FK228是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的有效抑制剂。由于FK228的前药功能，其在细胞内的–SS–键减少，因此在血液中稳定。在这里，合成了在多种氨基酸之间带有–SS–桥的环状肽，并检测了其对HDAC的抑制作用。环肽3，环（ -升-氨基酸升-氨基酸升-Val- d -Pro-），与第一和第二个氨基酸之间的-SS-桥，被发现是一种有效的HDAC抑制剂。环肽7，环（ -升-氨基酸d -氨基酸升-Val- d- Pro-）在第一个和第二个氨基酸之间带有-SS-桥，也是一种有效的HDAC抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1527-8