甲磺酸,三氟-,[2-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-2-环戊烯-1-亚基]甲基酯,(E)- | 134267-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲磺酸,三氟-,[2-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-2-环戊烯-1-亚基]甲基酯,(E)-
• 英文名称: (E)-5-trifluoromethanesulfonyloxymethylidene-1-cyclopenten-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(E)-[2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclopent-2-en-1-ylidene]methyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 134267-79-1
• 化学式: C₈H₆F₆O₆S₂
• 分子量: 376.254
• InChiKey: LFDGDKLTHSJBTI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸,三氟-,[2-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-2-环戊烯-1-亚基]甲基酯,(E)- 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 以37%的产率得到(Z)-5-<(trifluoromethanesulfonyloxy)methylene>-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  与新carcarinostatin发色团有关的化合物的合成研究。2.开链（E）-和（Z）-二烯二炔体系的合成及其在菌株释放的环状类似物合成中的应用

  摘要：

  “双耦合”（的反应ë） -和（Ž（）-dienol ditriflates 5和6）与各种炔丙醇被发现，得到（ë） -和（Ž）-dienediyne二醇，开链类似物碳素抑制素生色团的立体定位。这些（E）-和（Z）-二烯二炔二醇对P388鼠类白血病表现出可比的细胞毒性。的“单耦合”反应6发生优先在所述外-环位置得到单烯醇三氟甲磺酸酯，其可以通过与乙炔的第二次偶联反应进一步加工成二烯二炔化合物。该合成方案的应用可以提供新颖的，可释放应变的环状二烯二炔乙缩醛（33）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92247-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-氧代环戊烷-1-甲醛 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到甲磺酸,三氟-,[2-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-2-环戊烯-1-亚基]甲基酯,(E)-
  参考文献：
  名称：

  与新carcarinostatin发色团有关的化合物的合成研究。2.开链（E）-和（Z）-二烯二炔体系的合成及其在菌株释放的环状类似物合成中的应用

  摘要：

  “双耦合”（的反应ë） -和（Ž（）-dienol ditriflates 5和6）与各种炔丙醇被发现，得到（ë） -和（Ž）-dienediyne二醇，开链类似物碳素抑制素生色团的立体定位。这些（E）-和（Z）-二烯二炔二醇对P388鼠类白血病表现出可比的细胞毒性。的“单耦合”反应6发生优先在所述外-环位置得到单烯醇三氟甲磺酸酯，其可以通过与乙炔的第二次偶联反应进一步加工成二烯二炔化合物。该合成方案的应用可以提供新颖的，可释放应变的环状二烯二炔乙缩醛（33）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92247-1

文献信息

• Contrasteric regioselectivity of palladium(O) catalyzed couplings of alkynes with a bis(enoltriflate). Novel syntheses of E-configurated dienediynes
  作者：Jean Suffert、Anke Eggers、Stefan W. Scheuplein、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60521-x

  日期：1993.6

  Two consecutive PdCl2(PPh3)2 catalYzed couPlings of the bis(enoltriflate) E-2 with two different alkynes were performed as one-pot reactions; they provided 3:1-7:1 mixtures of dienediynes E-3a'-l' and E-3a-l in 48-91 % yield. Selective syntheses of such dienediynes were achieved by Pd mediated couplings of enolnonaflate E-6 with an alkyne followed by addition of a lithium acetylide and by dehydration.
• Palladium catalyzed couplings of enol triflates with alkynes under very mild conditions - the stereoselective synthesis of dienediynes from bis(enoltriflates)
  作者：Jean Suffert、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80356-b

  日期：1991.3

  The stereoselectively accessible E-bis(enoltriflate) 6 couples under Pd(O)/CuI catalysis with two equiv. of alkyne giving E configuration dienediynes 7 with complete retention of stereochemistry.
• An expeditious synthesis of the open-chain (E)- and (Z)–dienediyne systems related to neocarzinostatine chromophore
  作者：Kazuhiko Nakatani、Katsuko Arai、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92720-5

  日期：1991.7

  The title (E)- and (Z)-dienediyne systems could be successfully prepared by means of palladium-catalyzed double coupling reaction of (E)- and (Z)-dienolditriflates with various propargyl alcohols.
• Moniatte Marc, Eckhardt Matthias, Brickmann Kay, Brueckner Reinhard, Suff+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1965-1968
  作者：Moniatte Marc, Eckhardt Matthias, Brickmann Kay, Brueckner Reinhard, Suff+

  DOI：——

  日期：——
• JPH03275636A
  申请人：——

  公开号：JPH03275636A

  公开（公告）日：1991-12-06