3-乙烯基环丁烷-1-酮 | 66166-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙烯基环丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-vinylcyclobutanone
• 英文别名: 3-Ethenylcyclobutan-1-one
• CAS: 66166-61-8
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: MLVLWEMNALQEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基环丁烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-Vinyl-cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A 2类似物DL-（9,11），（11,12）-二甲氧杂-（9,11）-亚甲基-（11,12）-乙硫基-血栓烷A 2甲酯的合成

  摘要：

  描述了血栓烷A 2类似物dl-（9,11），（11,12）-二甲氧杂-（9,11）-亚甲基-（11,12）-乙硫基-血栓烷A 2甲酯2的合成。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90314-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-6-丁基-5,8-二氧杂螺[3.4]辛烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 PEG-600 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-乙烯基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a boronated amino acid as a potential neutron therapy agent: 1-amino-3-[(dihydroxyboryl)ethyl]cyclobutanecarboxylic acid

  摘要：

  A novel boronated aminocyclobutanecarboxylic acid was synthesized in 10 steps for potential use in neutron capture therapy. The molecule was modeled after the unnatural amino acid 1-aminocyclobutanecarboxylic acid, which has shown high uptake in brain tumors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.130

文献信息

• First chemo-enzymatic synthesis of the (R)-Taniguchi lactone and substrate profiles of CAMO and OTEMO, two new Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Michael J. Fink、Ramana Pydi、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-016-1873-9

  日期：2017.1

  terpenones and bicyclic ketones, as well as kinetic resolution of racemic cycloketones. We demonstrated the applicability of the title enzymes in the enantioselective synthesis of (R)-(-)-Taniguchi lactone, a building block for the preparation of various natural product analogs such as ent-quinine. GRAPHICAL ABSTRACT:

  摘要：这项研究调查了环烷酮单加氧酶和2-氧代-Delta3-4,5,5-三甲基环戊烯基乙酰辅酶A单加氧酶（一种最近被发现的Baeyer-Villiger单加氧酶家族的酶）的底物概况，该酶被用作全细胞生物催化剂。在分析规模上进行了多种酮的生物氧化：取代的前手性环丁酮和环己酮的不对称化，萜酮和双环酮的区域发散性氧化以及外消旋环酮的动力学拆分。我们证明了标题酶在（R）-（-）-谷口内酯的对映选择性合成中的适用性，这是制备各种天然产物类似物如对苯二酚的基础。图形概要：
• Vogel; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 29,33
  作者：Vogel、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Cyclobutyl Group Carrying Cyclobutanones and Related Synthetic Building Blocks
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Joerg Kinnius、Monika Buchholz、Dirk Hannemann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(200004)342:4<409::aid-prac409>3.0.co;2-e

  日期：2000.4
• Synthesis of a boronated amino acid as a potential neutron therapy agent: 1-amino-3-[(dihydroxyboryl)ethyl]cyclobutanecarboxylic acid
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao、Abhijit Navarane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.130

  日期：2005.7

  A novel boronated aminocyclobutanecarboxylic acid was synthesized in 10 steps for potential use in neutron capture therapy. The molecule was modeled after the unnatural amino acid 1-aminocyclobutanecarboxylic acid, which has shown high uptake in brain tumors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of thromboxane A2 analog DL-(9,11), (11,12)-dideoxa-(9,11)-methylene-(11,12)-epithio-thromboxane A2 methyl ester
  作者：Shunji Kosuge、Nobuyuki Hamanaka、Masaki Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90314-4

  日期：1981.1

  A synthesis of the thromboxane A2 analog, dl-(9,11) ,(11,12)-dideoxa-(9,11)-methylene-(11,12)-epithio-thromboxane A2 methyl ester 2, is described.

  描述了血栓烷A 2类似物dl-（9,11），（11,12）-二甲氧杂-（9,11）-亚甲基-（11,12）-乙硫基-血栓烷A 2甲酯2的合成。。