3-乙硫基丙酸甲酯 | 18673-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙硫基丙酸甲酯
• 英文名称: 3-ethylsulfanylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-ethylthiopropionic acid methyl ester；methyl 3-ethylthiopropionate；3-ethylsulfanyl-propionic acid methyl ester；3-Aethylmercapto-propionsaeure-methylester；3-Aethylmercapto-propionsaeuremethylester；3-Ethylmercapto-propionsaeure-methylester；Methyl 3-(ethylsulfanyl)propanoate；methyl 3-ethylsulfanylpropanoate
• CAS: 18673-13-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• mdl: MFCD00026980
• 分子量: 148.226
• InChiKey: HKZAEFYOTHDMNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙硫基丙酸甲酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甲基3-(乙基磺酰基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Fuchs, Journal of Organic Chemistry, 1948, vol. 13, p. 99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 乙硫醇 在 Sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到3-乙硫基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硼砂作为一种有效的无金属催化剂，用于水性介质中的杂迈克尔反应

  摘要：

  硼砂是一种天然存在的材料，在水性介质中非常有效地催化硫醇、二硫醇和胺与 α,β-不饱和酮、腈、酰胺、醛和酯的共轭加成，在室温下以良好的收率提供相应的迈克尔加合物. 催化剂的再循环和反应的放大是这种催化的重要属性。硫醇和二硫醇的反应比相应的胺更容易。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600691

文献信息

• Catalyst-Free Conjugated Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Gopal L. Khatik、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/ol060846t

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Catalyst-free conjugate addition of thiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in water is reported. beta-Sulfido carbonyl compounds were formed at room temperature, in short times and with excellent chemoselectivity. Competitive dithiane/dithiolane formation, transesterification, and ester cleavage were not observed. Water played a dual role in simultaneously activating

  [反应：见正文]据报道，在水中的α，β-不饱和羰基化合物中，无催化剂的硫醇共轭加成反应。在室温下，短时间内以优异的化学选择性形成了β-硫磺羰基化合物。没有观察到竞争性的二噻吩/二硫杂环戊烷形成，酯交换和酯裂解。水在同时激活α，β-不饱和羰基化合物和硫醇中起着双重作用。这种新方法构成了一种简单，高效且绿色的β-硫代羰基化合物合成方法。
• CYCLOSPORIN ANALOGS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20170029469A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Disclosed herein are novel analogs of cyclosporin, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their use in the treatment of dry eye and other conditions.

  本文披露了环孢霉素的新型类似物，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗干眼症和其他疾病中的使用方法。
• CsF-Celite, an Efficient Solid State Reagent for the Syntheses of Thioesters and Thioethers
  作者：Syed T. A. Shah、Khalid M. Khan、Hidayat Hussain、Safdar Hayat、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1007/s00706-005-0351-6

  日期：2005.9

  Coupling reactions of a number of aliphatic, aromatic, and heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to sulfur, with alkyl, acyl, benzyl, or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride-Celite are described. This procedure is convenient, efficient, and practical for the preparation of thioethers and thioesters.

  描述了带有与硫连接的酸性氢原子的许多脂族，芳族和杂环化合物与烷基，酰基，苄基或苯甲酰基卤化物在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应。该方法对于制备硫醚和硫酯方便，有效且实用。
• ADDITION REACTION OF THIOL TO OLEFIN BY THE USE OF TiCl₄
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toshio Izawa、Kazuhiko Saigo、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1973.355

  日期：1973.4.5

  It was established that, in the presence of TiCl4, α,β-unsaturated carbonyl compounds react with ethanethiol at room temperature to afford the addition products, 3-ethylthiocarbonyl compounds, in good yields.

  已经确定，在 TiCl4 存在下，α,β-不饱和羰基化合物在室温下与乙硫醇反应，以良好的收率得到加成产物，3-乙硫基羰基化合物。
• An alternative approach towards the syntheses of thioethers and thioesters using CsF–Celite in acetonitrile
  作者：Syed Tasadaque Ali Shah、Khalid Mohammed Khan、Angelica Martinez Heinrich、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02028-2

  日期：2002.11

  It has been found that syntheses of thioethers and thioesters of aliphatic, aromatic and heterocyclic compounds, bearing thiol groups, can be accomplished with alkyl, acyl, benzyl or benzoyl halides in acetonitrile and cesium fluoride–Celite. In this manner, compounds like ethanethiol, 1-pentanethiol, thiophenol, 4-methoxythiophenol, 4-nitrothiophenol, and 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzothiazole

  已经发现，带有硫醇基团的脂肪族，芳香族和杂环化合物的硫醚和硫酯的合成可以用烷基，酰基，苄基或苯甲酰基卤化物在乙腈和氟化铯-硅藻土中完成。以这种方式，化合物如乙硫醇，1-戊硫醇，苯硫酚，4-甲氧基硫酚，4-硝基硫酚和2-巯基苯并恶唑，2-巯基苯并噻唑和2-巯基-2-噻唑啉可以成功地被烷基化，酰化，苄基化或苯甲酰化。该方法对于制备硫醚和硫酯是方便，有效和实用的。