3-乙硫基丁醛 | 27205-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙硫基丁醛
• 中文别名: 3-(乙基硫代)丁醛
• 英文名称: β-(ethylthio)butyraldehyde
• 英文别名: 3-ethylsulfanyl-butyraldehyde；3-ethylthiobutyraldehyde；3-(ethylthio)butanal；3-Aethylmercapto-butyraldehyd；3-(ethylthio)butyraldehyde；3-(ethylthio)-butanal；3-ethylsulfanylbutanal
• CAS: 27205-24-9
• 化学式: C₆H₁₂OS
• mdl: MFCD01310660
• 分子量: 132.227
• InChiKey: SIWPVNYSXLWJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-180 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙硫基丁醛 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-[2-(ethylsulfinyl)propyl]-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/110308

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 乙硫醇 在 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以98.5 %的产率得到3-乙硫基丁醛
  参考文献：
  名称：

  一种3-乙硫基丁醛的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑乙硫基丁醛的绿色合成方法，包括巴豆醛（LA）与乙硫醇（LB）在催化剂作用下反应合成3‑乙硫基丁醛的步骤。本发明操作简便，工艺温和，反应过程易于控制，反应结束后催化剂可回收使用，避免了原有工艺氨氮类三废产生，降低了环保压力。

  公开号：

  CN114957059A

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Chelation Controlled Alkene and Alkyne Hydroacylation:  Synthetic Scope of β-<i>S</i>-Substituted Aldehyde Substrates
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Steven J. McNally、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/jo060582o

  日期：2006.7.1

  The use of β-S-substituted aldehydes in rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reactions is reported. Aldehydes substituted with either sulfide or thioacetal groups undergo efficient hydroacylation with a variety of electron-poor alkenes, such as enoates, in Stetter-like processes and with both electron-poor and neutral alkynes. In general, the reactions with electron-poor alkenes demonstrate

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。
• Rhodium-Catalyzed Reductive Aldol Reactions Using Aldehydes as the Stoichiometric Reductants
  作者：Michael C. Willis、Robert L. Woodward

  DOI：10.1021/ja056130v

  日期：2005.12.1

  the addition of [Rh(dppe)]ClO4 to beta-sulfide-substituted aldehydes, can function as the stoichiometric reductants in reductive aldol processes. Unsaturated nitriles, esters, and ketones can be used as enolate equivalents, and a variety of simple alpha- and beta-substituted aldehydes can be employed. The use of a second, more electrophilic, aldehyde allows three-component reactions to be performed

  螯合酰基铑氢化物是通过将 [Rh(dppe)]ClO4 添加到 β-硫化物取代的醛中生成的，可在还原醛醇过程中用作化学计量还原剂。不饱和腈、酯和酮可用作烯醇化物等价物，并且可以使用多种简单的α-和β-取代的醛。使用第二种更亲电子的醛可以进行三组分反应。
• Rhodium-Catalysed Intermolecular Alkyne Hydroacylation: The Enantioselective Synthesis of α- and β-Substituted Ketones by Kinetic Resolution
  作者：Carlos González-Rodríguez、Scott R. Parsons、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201001748

  日期：——

  Cleared up! Intermolecular alkyne hydroacylation represents a new addition to the range of transition‐metal‐catalysed hydroacylation reactions that can be performed in an enantioselective manner. By using a kinetic resolution procedure, both racemic α‐ and β‐substituted aldehydes can be converted into the corresponding enantiomerically enriched substituted enone products (see scheme).

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。
• 环己烯酮的合成工艺
  申请人：李德平

  公开号：CN110627697A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明涉及一种环己烯草酮的合成工艺。按照以下工艺步骤进行：1）以乙硫醇和巴豆醛为原料先制备3‑乙硫基丁醛；2）然后以3‑乙硫基丁醛和乙酰乙酸钠盐反应，用仲胺为催化剂制得6‑乙硫基‑3庚稀‑2‑酮；3）然后以6‑乙硫基‑3庚稀‑2‑酮和丙二酸二乙酯加成成环，水解脱羧制得5‑（2‑乙硫丙基）环己烷‑1,3‑二酮；4）5‑（2‑乙硫丙基）环己烷‑1,3‑二酮用丙酰氯反应经O‑酰化，进行重排得到酰化的5‑（2‑乙硫丙基）‑2‑丙酰基‑3‑羟基‑2‑环己烯‑1‑酮；5）5‑（2‑乙硫丙基）‑2‑丙酰基‑3‑羟基‑2‑环己烯‑1‑酮和3‑氯‑2‑丙烯基胺盐酸盐反应制备得到烯草酮。本发明以乙硫醇和巴豆醛为原始原料，经五步反应，得到含量大于97%的烯草酮原油，总收率大于62%，中间体3‑氯‑2‑丙烯基羟胺的二步收率大于92%。该方法可用于工业化生产，具备良好的市场前景。
• O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base
  申请人：Wu Baihua

  公开号：US20050085645A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  An O-substituted hydroxylamine having the following general formula: R 1 —CHX—O—NH 2 wherein X is hydrogen or an alkyl; and R 1 is an unsubstituted or substituted phenyl, thienyl, furanyl, pyrrolyl or —CR 2 ═CR 3 R 4 ; wherein R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, halogen or alkyl. The O-substituted hydroxylamine exhibits at least one property selected from the group consisting of: essentially free of hydroxylamine; essentially free of any solvent; a water content of between about 0% to 90% by weight; and a high strength (as measured by mole of the O-substituted hydroxylamine per gram of sample) of between about 0.5 to 3.3-fold as much as a 40% O-substituted hydroxylamine salt solution, by weight. The O-substituted hydroxylamine further comprising at least one additional property selected from the group consisting of: a purity of between about 98% to 100%, based on gas chromatographic area; and a purity drop of less than about 1.2% after 78 days at 40° C. when the O-substituted hydroxylamine has a concentration of about 85% in water, based on gas chromatographic area. The O-substituted hydroxylamine is at least one isomer selected from the group consisting of cis, trans and a mixture thereof. The O-substituted hydroxylamine may also be reacidified to an O-substituted hydroxylamine salt free of hydroxylamine.

  具有以下一般式的O-取代羟胺：R1—CHX—O—NH2其中X为氢或烷基；而R1是未取代或取代的苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基或—CR2═CR3R4；其中R2、R3和R4为氢、卤素或烷基。该O-取代羟胺具有以下所选特性中的至少一种：基本不含羟胺；基本不含任何溶剂；水含量约为0%至90%的重量；以及高强度（按照摩尔的O-取代羟胺每克样品的比例）约为40% O-取代羟胺盐溶液的0.5至3.3倍的重量。该O-取代羟胺还包括以下所选特性中的至少一种：根据气相色谱面积约为98%至100%的纯度；以及当O-取代羟胺在水中浓度约为85%时，在40°C下经过78天后的纯度下降不超过约1.2%，根据气相色谱面积。该O-取代羟胺是所选自顺式、反式和它们的混合物中的至少一种异构体。该O-取代羟胺也可以重新酸化为不含羟胺的O-取代羟胺盐。