(4S)-(2-chloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 923028-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-(2-chloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: [(4S)-2-(Chloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol；[(4S)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 923028-73-3
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 166.605
• InChiKey: LOMFXRJCLQQSJH-ZBHICJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(2-chloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 trimethyl-[[(2R,6S)-6-methyl-1,4-dioxan-2-yl]methyl]azanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  二恶烷和氧杂蒽核：毒蕈碱激动剂的合适亚结构。

  摘要：

  合成并测试了带有1,4-二恶烷和1,4-氧杂蒽核的毒蕈碱激动剂，以评估它们对M（1）-M（4）毒蕈碱受体亚型的效力。2-侧链和6-甲基之间的立体化学关系在药物-受体相互作用中起重要作用，因为顺式异构体比相应的反式异构体更有效。但是，后者能够区分毒蕈碱受体亚型。在它们之中，化合物5b被证明特别有趣，因为它选择性地激活回肠M（3）受体亚型，而对其他化合物则没有激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.040
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-benzyloxymethyl-2-chloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(4S)-(2-chloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二恶烷和氧杂蒽核：毒蕈碱激动剂的合适亚结构。

  摘要：

  合成并测试了带有1,4-二恶烷和1,4-氧杂蒽核的毒蕈碱激动剂，以评估它们对M（1）-M（4）毒蕈碱受体亚型的效力。2-侧链和6-甲基之间的立体化学关系在药物-受体相互作用中起重要作用，因为顺式异构体比相应的反式异构体更有效。但是，后者能够区分毒蕈碱受体亚型。在它们之中，化合物5b被证明特别有趣，因为它选择性地激活回肠M（3）受体亚型，而对其他化合物则没有激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.040