3-乙酰基-4-氧代戊酸叔丁酯 | 116423-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-4-氧代戊酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-acetyl-4-oxopentanoate
• CAS: 116423-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: SNFYXMPXDXGOGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-4-氧代戊酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(1H-Pyrazol-4-yl)acetic acids as CRTh2 antagonists

  摘要：

  High throughput screening identified the pyrazole-4-acetic acid substructure as CRTh2 receptor antagonists. Optimisation of the compounds uncovered a tight SAR but also identified some low nanomolar inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.093
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 乙酰丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到3-乙酰基-4-氧代戊酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新型β-二酮对酮-烯醇互变异构的溶剂作用：实验数据与不同理论方法的比较†

  摘要：

  新型β-二酮化合物（3-乙酰基-4-氧戊酸）这里合成了OPAA，并通过X射线晶体学对其进行了完全表征，并在溶液中通过电势法，1 H和13 C NMR光谱对其进行了完全表征。在固态下，OPAA表现出二酮（DK）结构，但是在溶液中，我们可以观察到强烈的溶剂依赖性互变异构平衡。理论上的从头算使用B3LYP / 6-311G **水平的DFT进行计算，并使用不同的理论模型化学方法（CBS-4M，G3MP2，CBS-QB3）广泛研究互变异构体平衡并将其与实验数据进行比较。使用CPCM连续溶剂化方法评估溶剂效果；在所有应用方法中，CBS-4M可以更好地预测实验数据，并且可以定性描述溶液中的互变异构平衡，从而可以进行p K a的热力学计算。此外，使用超分子溶剂方法可以更好地分析溶剂-溶质之间的相互作用，从而预测化学性质。

  DOI：

  10.1039/c1nj20576e

文献信息

• [EN] NEW PYRAZOLE DERIVATIVES HAVING CRTH2 ANTAGONISTIC BEHAVIOUR<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE POSSÉDANT UN COMPORTEMENT ANTAGONISTE DE CRTH2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2012069175A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2457900A1

  公开（公告）日：2012-05-30

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  这项发明涉及一种化合物的公式(I)，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。
• Naturally occurring bioactive 5-ethylidenehydantoins as inspiration for the development of analogues
  作者：Qunying Yu、Jingmou Yu、Haiou Bao、Xiao Hu、Danxia Ying、Lixia Wu、Fang Liu、Honghong Jiang、Zhong Jinxia、Shuihua Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1467457

  日期：2018.8.3

  Abstract Many naturally occurring 5-ethylidenehydantoins and their derivatives exhibit extensive biological activities; this characteristic has inspired us to prepare analogues. Fourteen such analogues with the core structure of 5-ethylidenehydantoin were synthesized from readily available components with yields of up to 82%. Graphical Abstract

  摘要 许多天然存在的5-亚乙基乙内酰脲及其衍生物表现出广泛的生物活性；这一特点激励我们准备类似物。14 种具有 5-亚乙基乙内酰脲核心结构的类似物由现成的组分合成，产率高达 82%。图形概要
• Concurrent Induction of Two Chiral Centers from Symmetrical 3,4-Disubstituted and 3,3,4-Trisubstituted 4-Pentenals Using Rh-Catalyzed Asymmetric Cyclizations
  作者：Masakazu Tanaka、Masanori Imai、Masakazu Fujio、Eishi Sakamoto、Miyuki Takahashi、Yasuko Eto-Kato、Xiao Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo000781m

  日期：2000.9.1

  Asymmetric cyclization of symmetrical 3,4-disubstituted and 3,3, 4-trisubstituted 4-pentenals was studied using Rh-complexes with chiral ligands. The cyclization of symmetrical 4-pentenals 4a,b by a neutral Rh[(R)-BINAP]Cl afforded cis-3,4-disubstituted (4R)-cyclopentanones 9a,b of >95% ee in 25-31% yields; on the other hand, the cyclization of 4a-c by a cationic Rh[(R)-BINAP]ClO(4) afforded trans-3

  使用具有手性配体的Rh-络合物，研究了对称的3,4-二取代和3,3,4-三取代的4-戊烯的不对称环化。用中性的Rh [（BIN）] Cl将对称的4-戊烯醛4a，b环化，得到ee> 95％ee的顺式-3,4-二取代的（4R）-环戊酮9a，b，产率为25-31％。另一方面，阳离子Rh [[BINAP] ClO（4）对4a-c的环化作用在70-ee中提供了95％ee以上的反式-3,4-二取代（4S）-环戊酮10a-c。产率81％。所有立体异构体都可以通过选择中性或阳离子Rh-络合物和（R）-或（S）-BINAP配体来立体选择性地制备。Rh催化的环化反应可用于带有手性季碳的环戊酮17和18的构建。阳离子Rh [（R）-BINAP] ClO（4）的环化反应提供了光学活性的反式3,3，ee为92-95％的4-三取代环戊酮18a-c，产率为75-83％。还使用氘醛对催化循环进行了研究，并提出了对映体和非对映体的初步机理。
• [EN] NOVEL OXADIAZOLE COMPOUNDS CONTAINING 5- MEMBERED HETEROAROMATIC RING FOR CONTROLLING OR PREVENTING PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'OXADIAZOLE CONTENANT UN CYCLE HÉTÉROAROMATIQUE À 5 CHAÎNONS POUR LA LUTTE OU LA PRÉVENTION CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2021033133A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein, R1,A, A5, A6, A7, A8, R12, n and Q are as defined in the detailed description and a process for preparing the compound of formula (I).The present invention also relates to a method for controlling or preventing phytopathogenic fungi.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中，R1、A、A5、A6、A7、A8、R12、n和Q如详细描述中所定义，并且涉及制备该化合物的方法。本发明还涉及一种控制或预防植物病原真菌的方法。