3-乙酰基-4-羟基-2-甲基-3-环己烯-1-酮 | 151359-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-4-羟基-2-甲基-3-环己烯-1-酮
• 英文名称: 3-Acetyl-4-hydroxy-2-methylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 151359-31-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: JRGWAXMVRTYUKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基-2-甲基-3-环己烯-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (D,L)-(2,4-Dimethyl-5-oxo-cyclopent-1-en-1-yl)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  将环戊烷-1,3-二酮转化为环己烷-1,4-二酮-一种新的扩环过程

  摘要：

  将2-烷基-2-（2-氧丙基）环戊烷-1,3-二酮平稳地转化为2-乙酰基-3-烷基环己烷-1,4-二酮（3-乙酰基-2-烷基环己基-3-en-4-用等摩尔量的氢氧化钠水溶液或甲醇钠的甲醇溶液处理。这种环的扩大可以认为是分子内羟醛反应随后形成的双环[3.1.0]己烷体系开环的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74081-0
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-oxopropyl)-1,3-cyclopentanedione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-乙酰基-4-羟基-2-甲基-3-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  将环戊烷-1,3-二酮转化为环己烷-1,4-二酮-一种新的扩环过程

  摘要：

  将2-烷基-2-（2-氧丙基）环戊烷-1,3-二酮平稳地转化为2-乙酰基-3-烷基环己烷-1,4-二酮（3-乙酰基-2-烷基环己基-3-en-4-用等摩尔量的氢氧化钠水溶液或甲醇钠的甲醇溶液处理。这种环的扩大可以认为是分子内羟醛反应随后形成的双环[3.1.0]己烷体系开环的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74081-0

文献信息

• Transformation of cyclopentane-1,3-diones into cyclohexane-1,4-diones - a novel ring enlargement process
  作者：Siegfried Schramm、Birgit Roatsch、Egon Gründemann、Hans Schick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74081-0

  日期：1993.7

  4-diones (3-acetyl-2-alkylcyclohex-3-en-4-olones) by treatment with an equimolar amount of sodium hydroxide in water or sodium methoxide in methanol. This ring enlargement can be considered as the result of an intramolecular aldol reaction followed by a ring opening of the formed bicyclo[3.1.0]hexane system.

  将2-烷基-2-（2-氧丙基）环戊烷-1,3-二酮平稳地转化为2-乙酰基-3-烷基环己烷-1,4-二酮（3-乙酰基-2-烷基环己基-3-en-4-用等摩尔量的氢氧化钠水溶液或甲醇钠的甲醇溶液处理。这种环的扩大可以认为是分子内羟醛反应随后形成的双环[3.1.0]己烷体系开环的结果。