3-乙酰基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 | 25957-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 3-acetyl-6-methyl-2-(1H)pyridone
• 英文别名: 3-acetyl-6-methyl-1H-pyridin-2-one；5-Acetyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine；3-acetyl-6-methyl-2(1H)-pyridinone；3-Acetyl-6-methyl-2(1H)-pyridin-2-on；3-Acetyl-6-methyl-2(1H)-pyridin-on；3-Acetyl-6-methyl-2(1H)-pyridon；3-acetyl-6-methylpyridin-2(1H)-one；3-acetyl-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 25957-23-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: IQTGEIJGILYRDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-[2-(6-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative intramolecular [4 + 2]cycloaddition of silylene-protected 2-pyridone derivatives—a short and efficient synthesis of the DEF-ring of fredericamycin A

  摘要：

  在苯中用二甲基二氯硅烷、三乙胺和四氯苯醌对 2-吡啶酮衍生物 2 进行热处理，通过分子内氧化 [4 + 2] 环加成以高产率生成 8-羟基异喹诺酮 4，用于合成弗雷德霉素 A 的全功能化 DEF 环 14 。

  DOI：

  10.1039/c39940000701
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到3-乙酰基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Hassan, M. A.; Soliman, E. A.; Hamed, A. A., Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 2, p. 419 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EIF4A-INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：eFFECTOR Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170145026A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds X, Y, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b and R 5 are as defined in the specification. The inventive Formula I compounds are inhibitors of eIF4A and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了根据式I合成的化合物、药用可接受的配方和用途，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐。对于式I化合物X、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b和R5如规范中所定义。这些创新的式I化合物是eIF4A的抑制剂，在许多治疗应用中发挥作用，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。
• Pyrid-2-one derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040147561A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疾病，如细胞增殖或凋亡介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该主题发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些过程中有用的中间体。
• Use of Cinnamoyl Compound
  申请人：Shiraki Hiroaki

  公开号：US20090143368A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A composition for inhibiting the extracellular matrix gene transcription comprising a cinnamoyl compound represented by the formula (I): and an inert carrier, or the like.

  一种用于抑制细胞外基质基因转录的组合物，包括由式（I）表示的肉桂酰化合物和惰性载体等。
• USE OF CINNAMOYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1857104A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  A composition for inhibiting the extracellular matrix gene transcription comprising a cinnamoyl compound represented by the formula(I): and an inert carrier, or the like.

  一种抑制细胞外基质基因转录的组合物，包含由式(I)代表的肉桂酰化合物： 和惰性载体或类似物。
• [EN] TERPYRIDINE DIKETONE COMPOUND OR SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TERPYRIDINE DICÉTONE OU SON SEL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种三联吡啶二酮化合物或其盐及其制备方法与应用
  申请人：[en]SHENZHEN SALUBRIS PHARMACEUTICALS CO., LTD.;[zh]深圳信立泰药业股份有限公司

  公开号：WO2023016535A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  涉及一种化学药物技术领域的通式(I)所示的化合物，或其消旋体、或其异构体、或其可药用的盐，作为p38/MK2抑制剂，可以抑制细胞因子TNFα的产生，用于治疗关节炎等疾病。