3-乙酰基庚烷-2,6-二酮 | 29214-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基庚烷-2,6-二酮
• 英文名称: 3-acetylheptane-2,6-dione
• 英文别名: 3-acetyl-heptane-2,6-dione；3-acetyl-2,6-heptanedione；2-acetylhepta-2,6-dione；3-acetylhepta-2,6-dione；3-Acetyl-heptan-2,6-dion
• CAS: 29214-57-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD00048225
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RQZJIXZNJBCGQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-101 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基庚烷-2,6-二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1 - (2,6 - 二甲基吡啶-3 - 基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  无金属的迈克尔加成引发了从1,3-二羰基到多取代吡啶的多组分氧化环脱水路线。

  摘要：

  据报道，一种简单的无金属的，经济易行的，可选择性地从易于获得的底物上获得吡啶的方法，涉及一种灵活的4 A分子筛，该分子筛促进了1,3-二羰基，迈克尔受体和环戊烯之间的迈克尔加成引发的多米诺三组分反应。合成当量的氨。

  DOI：

  10.1039/b805680c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 三乙胺 raw product 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 42.0h， 以Re-distillation gave 31.4 g of 3-acetyl-2,6-heptandione的产率得到3-乙酰基庚烷-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Photoinitiator, novel compound, and photocurable composition

  摘要：

  提供了一种光引发剂，其具有优异的光敏度，产物无色，并可用于厚层紫外线固化涂层。还提供了一种新的化合物，可用于制备光引发剂。同时提供了具有这些特性的光固化组合物。该光引发剂基本上由分子量小于或等于1000的化合物组成，其化学结构由以下公式（1）表示，其中R3和R4独立地表示特定的烷基，R1和R2独立地表示电子吸引基团或特定的烷基，根据化合物的总分子量，以下公式（2）所表示的化学结构元素的重量百分比在17%至54%之间。

  公开号：

  US20050256218A1

文献信息

• Polymer-Incarcerated Gold−Palladium Nanoclusters with Boron on Carbon: A Mild and Efficient Catalyst for the Sequential Aerobic Oxidation−Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Allylic Alcohols
  作者：Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja110142y

  日期：2011.3.9

  immobilized tetravalent boron catalyst for the Michael reaction. In addition, we found bimetallic Au-Pd nanoclusters to be particularly effective for the aerobic oxidation of allylic alcohols under base- and water-free conditions. The ability to conduct the reaction under relatively neutral and anhydrous conditions proved to be key in maintaining good catalyst activity during recovery and reuse of the catalyst

  我们开发了一种聚合物包埋的双金属 Au-Pd 纳米团簇和硼作为催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序氧化加成反应。所需的串联反应产物在温和的条件下以良好的收率和广泛的底物范围获得。在我们的研究过程中，我们发现过量的还原剂硼氢化钠与聚合物主链反应生成用于迈克尔反应的固定化四价硼催化剂。此外，我们发现双金属 Au-Pd 纳米团簇在无碱和无水条件下对烯丙醇的有氧氧化特别有效。在相对中性和无水条件下进行反应的能力被证明是在催化剂回收和再利用过程中保持良好催化剂活性的关键。对新制备的 PI/CB-Au/Pd/B 进行结构表征（STEM、EDS、SEM 和 N(2) 吸收/解吸等温线）并与 PI/CB-Au/Pd 进行比较。我们发现，虽然硼对迈克尔加成反应很重要，但发现它会改变聚合物-炭黑复合材料的结构特征，从而对烯丙基氧化反应产生负面影响。
• Surface-mediated solid phase michael reaction: dramatic acceleration on alumina
  作者：Brindaban C. Ranu、Sanjay Bhar、Dipak C. Sarkar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85093-k

  日期：1991.6

  The Michael reaction of several β-dicarbonyl compounds, ethyl cyanoacetate, and diethyl malonate as donors with methyl vinyl ketone, acrolein and methyl acrylate as acceptors are carried out very efficiently on Al2O3 surface without any solvent.

  几种β-二羰基化合物，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯（作为供体）与甲基乙烯基酮，丙烯醛和丙烯酸甲酯作为受体的迈克尔反应非常有效地在Al 2 O 3表面上进行，而无需任何溶剂。
• Metal-Free Michael-Addition-Initiated Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: Scope, Mechanistic Investigations and Applications
  作者：Christophe Allais、Frédéric Liéby-Muller、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/ejoc.201300246

  日期：2013.7

  and completely regioselective three-component synthesis of highly functionalized pyridines from 1,3-dicarbonyl derivatives and Michael acceptors has been achieved. Activated Michael acceptors, that is, β,γ-unsaturated α-oxo carbonyl derivatives, were utilized, allowing substitution at the 4-position and remarkable functional diversity at the 2-position of the pyridine ring. The scope and limitations

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。
• Cerium(III) Chloride Catalyzed Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Enones in the Presence of Sodium Iodide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Maria Cristina Bellucci、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<617::aid-ejoc617>3.0.co;2-r

  日期：1999.3

  Cerium(III) chloride heptahydrate in the presence of sodium iodide catalyses the Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to α,β-unsaturated ketones and α,β-unsaturated aldehydes with extraordinary efficiency. The very mild conditions allow high chemoselectivity as shown by the absence of the typical side reactions, which can be observed in the conventional base-catalyzed processes. More interestingly

  在碘化钠存在下，氯化铈 (III) 七水合物以非凡的效率催化 1,3-二羰基化合物与 α,β-不饱和酮和 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应。非常温和的条件允许高化学选择性，如不存在典型副反应所示，这可以在常规碱催化过程中观察到。更有趣的是，当至少一种原料在室温下为液体时，反应也可以在没有溶剂的情况下进行。CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂体系可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用而不会明显损失活性。讨论了本程序的优点，它使用了便宜且“友好”的试剂，而不是以前报道的试剂。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium. The Dramatic Influence of a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH, in Michael Addition of Active Methylene Compounds to Conjugated Ketones, Carboxylic Esters, and Nitriles
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/ol051004h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A task-specific ionic liquid, [bmIm]OH, has been introduced as a catalyst and as a reaction medium in Michael addition. Very interestingly, although the addition to alpha,beta-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, this ionic liquid always drives the reaction of open-chain 1,3-dicarbonyl compounds with alpha,beta-unsaturated esters and

  [反应：见正文]在迈克尔加成反应中，已将一种特定任务的离子液体[bmIm] OH引入作为催化剂和反应介质。非常有趣的是，尽管以通常的方式添加α，β-不饱和酮，得到单加成产物，但这种离子液体始终驱动开链的1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和酯和腈的反应。迈向双加成反应，仅需一步即可生产双加合物。

表征谱图