4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]benzaldehyde | 571206-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenoxy]benzaldehyde
• CAS: 571206-22-9
• 化学式: C₁₅H₈F₆O₂
• 分子量: 334.218
• InChiKey: AEQOBJXAITXJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]benzaldehyde 在 C₃₄H₁₉F₆NO₄S₂ 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-[(4S)-4-{4-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl}-5-(2,2-difluoropropyl)-6-oxo-2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-3-yl]-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 2-methylpropane-2-amine salt
  参考文献：
  名称：

  PTDSS1 抑制剂的公斤级高效合成：开发实用且可扩展的手性 2,3-吡咯烷二酮光学拆分方法

  摘要：

  DS55980254 (1) 是第一三共 (Daiichi Sankyo) 发现的一种有效的选择性磷脂酰丝氨酸合酶 1 (PTDSS1) 抑制剂。我们开发了一种实用且独特的光学拆分方法，使用手性胺合成 2,3-吡咯烷二酮，从而能够大规模合成具有高对映体过量的活性药物成分。通过从过程化学的角度对整个合成方法进行优化，实现了收率的提高、彻底消除色谱纯化、减少单元操作数量。与原来的合成路线相比，生产率显着提高，总收率提高了约3倍。这种新开发的工艺在每个步骤中始终如一地提供高质量和高产率的产品，从而实现了公斤级 PTDSS1 抑制剂的高效、稳健的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00056
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯酚 、 对氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以46.70 kg的产率得到4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PTDSS1 抑制剂的公斤级高效合成：开发实用且可扩展的手性 2,3-吡咯烷二酮光学拆分方法

  摘要：

  DS55980254 (1) 是第一三共 (Daiichi Sankyo) 发现的一种有效的选择性磷脂酰丝氨酸合酶 1 (PTDSS1) 抑制剂。我们开发了一种实用且独特的光学拆分方法，使用手性胺合成 2,3-吡咯烷二酮，从而能够大规模合成具有高对映体过量的活性药物成分。通过从过程化学的角度对整个合成方法进行优化，实现了收率的提高、彻底消除色谱纯化、减少单元操作数量。与原来的合成路线相比，生产率显着提高，总收率提高了约3倍。这种新开发的工艺在每个步骤中始终如一地提供高质量和高产率的产品，从而实现了公斤级 PTDSS1 抑制剂的高效、稳健的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00056

文献信息

• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。
• PYRROLOPYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20220185815A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention provides a low molecular compound that inhibits phosphatidylserine synthase 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical containing thereof, and a therapeutic agent for cancer having a suppressed function of phosphatidylserine synthase 2. The compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , ring Q 1 , ring Q 2 , and W are as defined in the specification.

  本发明提供了一种低分子化合物，其抑制磷脂酰丝氨酸合酶1或其药学上可接受的盐，以及含有该化合物的制药组合物，并提供了一种抑制磷脂酰丝氨酸合酶2功能的治疗癌症的治疗剂。该化合物由式（1）或其药学上可接受的盐表示，其中R1，环Q1，环Q2和W的定义如规范中所述。
• Efficient Multikilogram-Scale Synthesis of PTDSS1 Inhibitor: Development of a Practical and Scalable Optical Resolution Method for Chiral 2,3-Pyrrolidinedione
  作者：Keisuke Suzuki、Ryusei Itoh、Jo Oyama、Masaki Hayashi、Tsuyoshi Ueda

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00056

  日期：——

  selective phosphatidylserine synthase 1 (PTDSS1) inhibitor discovered by Daiichi Sankyo. We have developed a practical and unique optical resolution method using a chiral amine for 2,3-pyrrolidinedione, enabling the large-scale synthesis of the active pharmaceutical ingredient with high enantiomeric excess. Through optimization of the entire synthesis method from the perspective of process chemistry

  DS55980254 (1) 是第一三共 (Daiichi Sankyo) 发现的一种有效的选择性磷脂酰丝氨酸合酶 1 (PTDSS1) 抑制剂。我们开发了一种实用且独特的光学拆分方法，使用手性胺合成 2,3-吡咯烷二酮，从而能够大规模合成具有高对映体过量的活性药物成分。通过从过程化学的角度对整个合成方法进行优化，实现了收率的提高、彻底消除色谱纯化、减少单元操作数量。与原来的合成路线相比，生产率显着提高，总收率提高了约3倍。这种新开发的工艺在每个步骤中始终如一地提供高质量和高产率的产品，从而实现了公斤级 PTDSS1 抑制剂的高效、稳健的合成。