Methyl 5-(acetyloxy)pent-3-enoate | 583047-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5-(acetyloxy)pent-3-enoate
• 英文别名: methyl 5-acetyloxypent-3-enoate
• CAS: 583047-49-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: LVBUDNBVOZTDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 Methyl 5-(acetyloxy)pent-3-enoate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化溴乙烯的交叉亲电烯丙基化及抗肿瘤天然药物β-榄香烯的修饰

  摘要：

  在此，我们提出了一种简便有效的烯丙基化方法，该方法通过镍催化的易得的烯丙基乙酸酯与各种取代的烯基溴化物的交叉亲电偶联，使用锌作为末端还原剂。这种镍催化的模块化方法显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生一系列 1,4-二烯，包括几种结构复杂的天然产物和药物基序。此外，偶联策略具有实现对映体控制的潜力。这种转化的实用性通过对天然抗肿瘤活性分子β-榄香烯的有效修饰得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2sc02054h

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-electrophile allylation of vinyl bromides and the modification of anti-tumour natural medicine β-elemene
  作者：Yang Ye、Xiang Qi、Bing Xu、Ying Lin、Huan Xiang、Liang Zou、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1039/d2sc02054h

  日期：——

  Herein, we present a facile and efficient allylation method via Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of readily available allylic acetates with a variety of substituted alkenyl bromides using zinc as the terminal reductant. This Ni-catalyzed modular approach displays excellent functional group tolerance and a broad substrate scope, which the creation of a series of 1,4-dienes including several

  在此，我们提出了一种简便有效的烯丙基化方法，该方法通过镍催化的易得的烯丙基乙酸酯与各种取代的烯基溴化物的交叉亲电偶联，使用锌作为末端还原剂。这种镍催化的模块化方法显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生一系列 1,4-二烯，包括几种结构复杂的天然产物和药物基序。此外，偶联策略具有实现对映体控制的潜力。这种转化的实用性通过对天然抗肿瘤活性分子β-榄香烯的有效修饰得到证明。