3-乙酰氧基-2-戊基-2-环戊烯-1-乙酸甲酯 | 57374-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-2-戊基-2-环戊烯-1-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-acetoxy-2-pentylcyclopent-2-en-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 3-acetoxy-2-pentyl-2-cyclopentene-1-acetate；methyl 2-(3-acetyloxy-2-pentylcyclopent-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 57374-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: IVEVYZAZHQVESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.9 at 20℃ and pH6.38-8.55
• 表面张力：
  55mN/m at 46mg/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-戊基-2-环戊烯-1-乙酸甲酯 在 过氧乙酸 、 甲烷磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-氧代-2-戊基-1-环戊烯-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Methyl 3-Oxo-2-pentyl-1-cyclopentene-1-acetate

  摘要：

  (±)-反式-二氢茉莉酮酸甲酯 (1) 及其顺式异构体的 92:8 平衡混合物通过用过乙酸/Na2CO3 在甲苯中环氧化衍生的烯醇乙酸酯 2，以 63% 的总收率转化为标题化合物 4并在催化量的甲磺酸存在下在MeOH中加热所得的α-乙酰氧基环氧化物3。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15149
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 二氢茉莉酮酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以98%的产率得到3-乙酰氧基-2-戊基-2-环戊烯-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过溴化铜（II）介导的氧化作用的α，β-不饱和酮

  摘要：

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.011

文献信息

• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Process for the preparation of alkyl 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopenteneacetates
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US06586620B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention discloses a process for the preparation of a compound according to formula wherein R1 is a C3-C7 alkyl group and R2 is a C1 to C4, linear or branched, alkyl radical, more preferably a methyl group, characterized in that the process includes the isomerisation of an epoxide of formula wherein R1 and R2 have the meaning given in formula (I), in the presence of an acidic isomerisation agent, a thermal treatment or a combination thereof. The process according to the invention allows the preparation of the cyclopentenyl compounds of formula (I) on an industrial scale. The compounds are important starting products for the production of appreciated perfuming ingredients in particular methyl dihydrojasmonates.

  本发明揭示了一种制备式中R1为C3-C7烷基，R2为C1-C4线性或支链烷基，更偏好为甲基基团的化合物的方法，其中该方法包括在酸性异构化剂、热处理或二者的组合存在下，对式中R1和R2具有公式（I）中所给含义的环氧化物进行异构化。本发明的方法允许工业规模制备公式（I）的环戊烯基化合物。这些化合物是生产重要的香料成分，特别是甲基二氢茉莉酸酯的起始物质。
• 一种(1R,2S)-二氢茉莉酮酸甲酯的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113929575B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及一种(1R,2S)‑二氢茉莉酮酸甲酯的制备方法，包括以下步骤：首先以二氢茉莉酮酸甲酯、醋酸异丙烯酯为原料，催化合成2‑(3‑乙酰氧基‑2‑戊基环戊‑2‑烯‑1‑基)乙酸甲酯，之后依次经过催化脱氢反应与不对称催化氢化反应，即制得(1R,2S)‑二氢茉莉酮酸甲酯。与现有技术相比，本发明具有合成路线简单，反应条件温和等优点，仅通过三步反应即可合成高顺式(1R,2S)‑二氢茉莉酮酸甲酯，并且在合成过程中所用到的溶剂与催化剂经分离提纯后可重复使用，符合绿色化学发展理念。
• A simple one-pot oxidation protocol for the synthesis of dehydrohedione from Hedione
  作者：James S. Sharley、Guido Gambacorta、Ana María Collado Pérez、Estela Espinos Ferri、Amadeo Fernandez Miranda、Isabelle Fernández Fernández、Jorge Sanchez Quesada、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133068

  日期：2022.11

  A new method for the oxidation of Hedione 1 to dehydrohedione 2, a high value intermediate in the flavour and fragrance industry, has developed based upon one pot α-chlorination-elimination sequence which can be readily scaled. The spontaneous elimination of the α-chloro in methanol was unprecedented and has allowed for the oxidation, typically performed in multiple steps/reactions, to be carried out

  一种将 Hedione 1氧化成脱氢Hedione 2的新方法是香精香料工业中的一种高价值中间体，该方法基于一锅α-氯化-消除序列，可以很容易地扩展。α-氯在甲醇中的自发消除是前所未有的，并且允许氧化，通常在多个步骤/反应中进行，作为一锅法进行。使用硫酰氯进行反应的连续流动过程也已证明允许在反应过程中稳定、安全地释放 SO 2气体。
• METHODS OF PREPARING ALPHA,BETA-UNSATURATED OR ALPHA-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3184504A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  本发明公开了由溴化铜（II）介导的酰化烯醇氧化反应，以及利用该反应合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛的方法。该方法为大规模生产脱氢双酮（DHH）和许多其他多功能α,β-不饱和或α-溴酮或醛提供了一种高效实用的工艺，从而避免了使用贵金属化合物。