3-乙酰氧基-3-氰基丙酸乙酯 | 132839-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-乙酰氧基-3-氰基丙酸乙酯
• 英文名称: (+/-)-ethyl O-acetyl-3-cyano-3-hydroxypropionate
• 英文别名: 3-Acetoxy-3-cyano-propanoic acid ethyl ester；ethyl 3-acetyloxy-3-cyanopropanoate
• CAS: 132839-92-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• mdl: MFCD09833584
• 分子量: 185.18
• InChiKey: OTKKOTCQWGPKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-3-氰基丙酸乙酯 生成 (-)-ethyl 3-cyano-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  通过氰基乙酸盐乙酸酯的酶促动力学拆分，简单地合成γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的两种对映体

  摘要：

  （R）-和（S）-3-氰基-e-羟基-丙酸乙酯都是分别通过使用来自假丝酵母的脂肪酶和来自猪胰腺的脂肪酶通过消旋乙酸酯的酶促动力学拆分而获得的。它们的选择性还原得到具有高光学纯度的相应的（R）-和（S）-GABOB。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82379-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-ethyl 3-cyano-3-hydroxypropionate 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到3-乙酰氧基-3-氰基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过氰基乙酸盐乙酸酯的酶促动力学拆分，简单地合成γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的两种对映体

  摘要：

  （R）-和（S）-3-氰基-e-羟基-丙酸乙酯都是分别通过使用来自假丝酵母的脂肪酶和来自猪胰腺的脂肪酶通过消旋乙酸酯的酶促动力学拆分而获得的。它们的选择性还原得到具有高光学纯度的相应的（R）-和（S）-GABOB。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82379-4

文献信息

• A simple total synthesis of naturally occurring hydroxy-amino acids by enzymatic kinetic resolution
  作者：Yang Lu、Christine Miet、Nicole Kunesch、Jacques E. Poisson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80128-7

  日期：1993.5

  Both optically pure enantiomers of GABOB and isoserine were obtained by enzymatic kinetic resolution of acetylated precursors in three or four steps. The key intermediates were cyanohydrins available from simple aldehydes. This procedure can be applied to other unusual hydroxy amino acids widely distributed in biologically important peptides.
• A simple total synthesis of both enantiomers of γ-amino-β-hydroxybutanoic acid (GABOB) by enzymatic kinetic resolution of cyanohydrin acetates
  作者：Yang Lu、Christine Miet、Nicole Kunesch、J. Poisson

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82379-4

  日期：1990.1

  Both (R)-and (S)-3-cyano-e-hydroxy-propionic acid ethyl ester have been obtained via enzymatic kinetic resolution of the racemic acetate using lipase from Candida cylindracea and lipase from porcine pancreas respectively. Their selective reduction affords the corresponding (R)-and (S)-GABOB with high optical purity.

  （R）-和（S）-3-氰基-e-羟基-丙酸乙酯都是分别通过使用来自假丝酵母的脂肪酶和来自猪胰腺的脂肪酶通过消旋乙酸酯的酶促动力学拆分而获得的。它们的选择性还原得到具有高光学纯度的相应的（R）-和（S）-GABOB。