3-乙酰氧基-3-(呋喃-2-基)丙酸乙酯 | 88953-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-乙酰氧基-3-(呋喃-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-acetoxy-3-(2-furyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-acetoxy-3-(furan-2-yl)propanoate；Ethyl 3-acetyloxy-3-(furan-2-yl)propanoate
• CAS: 88953-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: CPTJAIJAHJRYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-3-(呋喃-2-基)丙酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.75h， 生成 ((S)-6-Methoxy-3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kurumaya, Katsuyuki; Takatori, Kazuhiko; Isii, Rieko, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 745 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-乙酰氧基-3-(呋喃-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lipases A and B from Candida antarctica in the enantioselective acylation of ethyl 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoates: aspects on the preparation and enantiopreference

  摘要：

  The preparative scale kinetic resolution of racemic ethyl 2- and 3-furyl- and 2- and 3-thienyl-3-hydroxypropanoates has been performed by Candida antarctica lipases A and B with vinyl esters. A study based on the present work together with the literature has been carried out in terms of lipase enantiopreference and substrate structure. We also discuss the excellent behavior of the lipase A in O-acylations of secondary alcohols with respect to enantiopreference. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.027

文献信息

• Addition of stannylated carboxylic acid derivatives to the carbonyl group of aldehydes
  作者：A.N. Kashin、M.L. Tulchinsky、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87335-6

  日期：1985.9

  Adducts obtained in high yield in these reactions readily undergo hydrolysis (when treated with aqueous KF) and acetolysis (when treated with AcCl) with quantative formation of 3-hydroxy and 3-acetoxy derivatives of esters, nitriles and amides. We show that interaction of Et3SnCH2COOEt with the above-mentioned aldehydes and isovaleraldehyde in the presence of equimolar amounts of Et4NCl in CH2Cl2/HMPTA ()

  在Bu 3 SnI存在下，在75°C下，Bu 3 SnCH 2 COOEt与PhCHO的加成反应；在20°C下，Et 3 SnCH 2 X（X = COOEt，CN，CONMe 2）与苯甲醛，肉桂醛和糠醛的反应。研究了在Me 4 NF（2摩尔％）存在下的DMSO 。在这些反应中以高收率获得的加合物易于水解（当用KF水溶液处理时）和乙酰分解（当用AcCl处理时），从而定量形成酯，腈和酰胺的3-羟基和3-乙酰氧基衍生物。我们证明了Et 3 SnCH 2的相互作用在20℃下在CH 2 Cl 2 / HMPTA（）中等摩尔量的Et 4 NCl存在下，用上述醛和异戊醛进行COOEt处理，然后用AcCl处理反应混合物，容易得到3-乙酰氧基酯。PhCH（SnMe 3）COOEt与丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛的反应以及获得的加合物的水解仅产生1,2-加成产物，这些反应实际上是非立体选择性的。PhCH（SnMe
• Beletskaya, I. P.; Kashin, A. N.; Tul'chinskii, M. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1587 - 1591
  作者：Beletskaya, I. P.、Kashin, A. N.、Tul'chinskii, M. L.、Reutov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• BELETSKAYA, I. P.;KASHIN, A. N.;TULCHINSKIJ, M. L.;REUTOV, O. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 9, 1817-1822
  作者：BELETSKAYA, I. P.、KASHIN, A. N.、TULCHINSKIJ, M. L.、REUTOV, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• KASHIN, A. N.;TULCHINSKY, M. L.;BELETSKAYA, I. P., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 292, N 1-2, 205-215
  作者：KASHIN, A. N.、TULCHINSKY, M. L.、BELETSKAYA, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Lipases A and B from Candida antarctica in the enantioselective acylation of ethyl 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoates: aspects on the preparation and enantiopreference
  作者：Jürgen Brem、Arto Liljeblad、Csaba Paizs、Monica Ioana Toşa、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.027

  日期：2011.2

  The preparative scale kinetic resolution of racemic ethyl 2- and 3-furyl- and 2- and 3-thienyl-3-hydroxypropanoates has been performed by Candida antarctica lipases A and B with vinyl esters. A study based on the present work together with the literature has been carried out in terms of lipase enantiopreference and substrate structure. We also discuss the excellent behavior of the lipase A in O-acylations of secondary alcohols with respect to enantiopreference. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.