3-乙酰氧基丙酸甲酯 | 38003-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl β-acetoxypropionate
• 英文别名: methyl 3-(acetyloxy)propanoate；3-acetoxymethyl propanoate；3-acetoxy methyl propionate；methyl 3-acetoxypropanoate；3-acetoxy-propionic acid methyl ester；O-Acetyl-hydracrylsaeure-methylester；3-Acetoxy-propionsaeure-methylester；Methylacetoxypropionat；Propanoic acid, 3-(acetyloxy)-, methyl ester；methyl 3-acetyloxypropanoate
• CAS: 38003-42-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• mdl: MFCD28014088
• 分子量: 146.143
• InChiKey: CPDOLGIPPJEISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of ethylenically unsaturated compounds

  摘要：

  一种用于羰基化乙烯基不饱和化合物，包括乙烯酸酯的方法，以及用于生产3-羟基丙酸酯或酸的方法。该方法包括在羟基团源和催化剂体系的存在下，将所述化合物与一氧化碳反应。所述催化剂体系可通过组合以下物质获得：(a) 8、9或10族金属或其化合物；和(b) 一种一般式(I)的双齿配体：X1(X2)-Q2-A-R—B-Q1-X3(X4)。

  公开号：

  US09334227B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-bromoacetoxy)propanoate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-乙酰氧基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  夹竹桃规模性信息素（Aspidiotus nerii）的合成。

  摘要：

  已经开发出夹竹桃规模的[ Aspidiotus nerii（Bouche）]性信息素的全合成，该独特的倍半萜类化合物含有此类化合物的环丁烷部分。为了将这种性信息素作为一种新的环保工具来控制这种有害生物，需要一种更具成本效益的多谱图合成方法。这种新的合成途径具有Blaise反应，铁催化的碳-碳偶合和[2 + 2]光环加成反应作为关键步骤，可提供对4-烷基内酯的一般访问以及对目标性信息素的强大访问。 。从易于获得的化合物（如3-羟基丙腈，溴乙酸乙酯和2-乙酰基丁内酯）开始，合成序列提供了A. nerii 性信息素，中间纯化最少，九个线性步骤的总收率好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01001

文献信息

• The Methoxycarbonylation of Vinyl Acetate Catalyzed by Palladium Complexes of [1,2-Phenylenebis(methylene)]bis[di(tert-butyl)phosphine]
  作者：Adam J. Rucklidge、George E. Morris、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/hlca.200690174

  日期：2006.8

  Palladium complexes of [1,2-phenylenebis(methylene)]bis[di(tert-butyl)phosphine] (1) catalyze the methoxycarbonylation of vinyl acetate (= ethenyl acetate) in the presence of methanesulfonic acid (Scheme 1). High selectivities to ester products can be obtained if free phosphine ligand is in excess over the amount of added acid (Table 1). Selectivities to methyl 2-acetoxypropanoate, a precursor to lactate

  [1,2-亚苯基双（亚甲基）]双[二（叔丁基）膦]（1）的钯络合物在甲磺酸的存在下催化乙酸乙烯酯（=乙烯基乙酸乙烯酯）的甲氧基羰基化（方案1）。如果游离膦配体超过所加酸的量（表1），则可获得对酯产物的高选择性。乳酸酯的前体2-乙酰氧基丙酸甲酯的选择性在低温和低压下可高达3.6：1（表2）。用i代替t BuPr基团导致较低活性的催化剂和较低的对支链产物的选择性。用萘二甲酰基部分取代亚苯基部分也产生较低的活性，但与基于亚苯基的类似物具有相似的选择性。作为丙烷而不是亚苯基双（亚甲基）接头的直链烃链接头导致催化效果差，除了丙烷-1，3-二基接头给出了良好的速率，但是支链选择性差（表5）。讨论了不同反应条件对催化的影响。新的基于二甲苯的二膦的合成2 - 5至四个与一个我镨基团取代吨卜基团的的P-原子1和配位体的还描述了基于1,2-和2,3-二甲基萘的图6和7（方案2和3）。
• [EN] ALKOXYCARBONYLATION OF VYNIL ESTERS<br/>[FR] ALCOXYCARBONYLATION D'ESTERS VINYLIQUES
  申请人：LUCITE INT UK LTD

  公开号：WO2005118519A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A process for the alkoxycarbonylation of a vinyl ester comprising reacting a vinyl ester with carbon monoxide in the presence of an alkanol and a catalyst system. The catalyst system used in the said process is obtainable by combining: a) a metal of Group VIII B or a compound thereof, and b) a bidentate ligand of general formula (I) wherein, R is a covalent bridging group; R1 together with Q2 to which it is attached form an optionally substituted 2-Q2-tricyclo[3.3.1.1 3,7}]decyl group or derivative thereof(2-PA); R2 and R3 independently represent univalent radicals upto 20 atoms or jointly form a bivalent radical of up to 20 atoms; and Q1 and Q2 each independently represent phosphorous, arsenic or antimony. The process is carried out for the production of a 3-hydroxy propanoate ester or acid of formula (II) CH2 (OH)CH2 C(O) OR28. The process may also be carried out for the production of a lactate ester or acid of formula (III).

  一种用于烯丙酸酯的烷氧羰基化的方法，包括在存在一种烷醇和一个催化剂体系的情况下，将烯丙酸酯与一氧化碳反应。所述方法中使用的催化剂体系可通过组合以下物质获得：a) VIII B族金属或其化合物，以及b) 一种一般式(I)的双齿配体，其中，R是一个共价桥接基团；R1与其连接的Q2共同形成一个可选择地取代的2-Q2-三环[3.3.1.1 3,7}]癸基团或其衍生物(2-PA)；R2和R3独立地代表最多20个原子的一价基团，或共同形成最多20个原子的二价基团；Q1和Q2各自独立地代表磷、砷或锑。该方法用于生产式(II) CH2 (OH) C(O) OR28的3-羟基丙酸酯或酸。该方法也可用于生产式(III)的乳酸酯或酸。
• Methoxycarbonylation of vinyl acetate catalysed by palladium complexes of bis(ditertiarybutylphosphinomethyl)benzene and related ligands
  作者：Adam J. Rucklidge、George E. Morris、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/b414460k

  日期：——

  High selectivities to methyl acetoxypropanoate esters (b : l up to 3.6 : 1) are obtained from the methoxycarbonylation of vinyl acetate catalysed by palladium complexes of bis(ditertiarybutylphosphinomethyl)benzene in the presence of acid, provided that the acid concentration does not exceed that of the free phosphine.

  在酸存在下，使用双（二叔丁基膦甲基）苯的钯配合物催化乙酸乙烯酯的甲氧羰基化反应，若酸浓度不超过自由膦的浓度，则可获得对乙酰氧基丙酸甲酯选择性高的产物（b : l 高达 3.6 : 1）。
• エチレン性不飽和化合物のカルボニル化
  申请人：——

  公开号：JP2015110608A

  公开（公告）日：2015-06-18

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds including vinyl esters and a process for the production of 3-hydroxypropanoate esters or 3-hydroxypropanoic acids.SOLUTION: The process comprises reacting the compound with carbon monoxide in the presence of a source of hydroxyl groups and of a catalyst system. The catalyst system is obtainable by combining: (a) a metal of Group 8, 9 or 10 or a compound thereof: and (b) a bidentate ligand of general formula (I): X(X)-Q-A-R-B-Q-X(X).

  要解决的问题是提供一种用于羰基化乙烯基不饱和化合物，包括乙烯酯的过程，以及用于生产3-羟基丙酸酯或3-羟基丙酸的过程。解决方案：该过程包括在羟基团源和催化剂体系的存在下将化合物与一氧化碳反应。该催化剂体系可通过组合以下物质获得：(a)第8、9或10族金属或其化合物；和(b)一种一般式(I)的双齿配体：X(X)-Q-A-R-B-Q-X(X)。
• COMPOUND, RESIN AND PHOTORESIST COMPOSITION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160237190A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  A compound represented by formula (I): wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 represents a C1-C12 hydrocarbon group; X a and X b each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom; X 11 represents a C1-C12 divalent saturated hydrocarbon group where a hydrogen atom can be replaced by a fluorine atom; and A 1 represents a C1-C12 divalent saturated hydrocarbon group or *-A 2 -X 1 -(A 3 -X 2 ) a -A 4 -, where * represents a binding site to an oxygen atom, A 2 , A 3 and A 4 each independently represent a C1-C12 divalent hydrocarbon group, X 1 and X 2 each independently represent —O—, —CO—O—, —O—CO— or —O—CO—O—, and “a” represents 0 or 1.

  化合物的化学式（I）表示为：其中R1代表氢原子或甲基基团；R2代表一个C1-C12烃基团；Xa和Xb分别代表氧原子或硫原子；X11代表一个C1-C12二价饱和碳氢基团，其中氢原子可以被氟原子取代；A1代表一个C1-C12二价饱和碳氢基团或*-A2-X1-(A3-X2)a-A4-，其中*代表与氧原子结合的位点，A2、A3和A4分别代表一个C1-C12二价碳氢基团，X1和X2分别代表—O—、—CO—O—、—O—CO—或—O—CO—O—，而“a”代表0或1。