3-(3-Oxo-propyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 917885-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Oxo-propyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(3-Oxopropyl)-1H-indole-5-carbonitrile；3-(3-oxopropyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 917885-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: HXWVLRDWEFAVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-2,3,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]isoindol-1(7H)-one 、 3-(3-Oxo-propyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-{3-[(1-oxo-1,2,3,7,8,9-hexahydropyrano[3,2-e]isoindol-8-yl)amino]propyl}-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对5-HT 1A受体和5-羟色胺转运蛋白具有双重亲和力的新型内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  评估了具有3-氨基取代基的三个系列内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的结构-活性关系（SAR）。许多化合物对5-HT 1A受体和5-HT转运蛋白都表现出亲和力。化合物45和53在体外cAMP转换模型中显示了5-HT 1A拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.134
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(3-Oxo-propyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对5-HT 1A受体和5-羟色胺转运蛋白具有双重亲和力的新型内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  评估了具有3-氨基取代基的三个系列内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的结构-活性关系（SAR）。许多化合物对5-HT 1A受体和5-HT转运蛋白都表现出亲和力。化合物45和53在体外cAMP转换模型中显示了5-HT 1A拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.134

文献信息

• Homotryptamines as potent and selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs)
  作者：William D. Schmitz、Derek J. Denhart、Allison B. Brenner、Jonathan L. Ditta、Ronald J. Mattson、Gail K. Mattson、Thaddeus F. Molski、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.059

  日期：2005.3

  A series of N,N-dimethylhomotryptamines was prepared and their binding affinities at the serotonin transporter (SERT) were determined. Compounds possessing an electron withdrawing substituent at the C5-position of the indole nucleus were found to be potent SSRIs. Initial attempts at conformational restriction of the propylamine sidechain by incorporation of a quinuclidine bicyclic structure did not improve binding affinity at SERT. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of homotryptamines from indoles
  作者：Derek J. Denhart、Ronald J. Mattson、Jonathan L. Ditta、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.070

  日期：2004.5

  A method is presented for the one-pot synthesis of homotryptamines by the MacMillan reaction of indoles with acrolein followed by reductive amination. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure–activity relationship of novel lactam-fused chroman derivatives having dual affinity at the 5-HT1A receptor and the serotonin transporter
  作者：Zhongqi Shen、P. Siva Ramamoorthy、Nicole T. Hatzenbuhler、Deborah A. Evrard、Wayne Childers、Boyd L. Harrison、Michael Chlenov、Geoffrey Hornby、Deborah L. Smith、Kelly M. Sullivan、Lee E. Schechter、Terrance H. Andree

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.134

  日期：2010.1

  The structure–activity relationship (SAR) for three series of lactam-fused chroman derivatives possessing 3-amino substituents was evaluated. Many compounds exhibited affinities for both the 5-HT1A receptor and the 5-HT transporter. Compounds 45 and 53 demonstrated 5-HT1A antagonist activities in the in vitro cAMP turnover model.

  评估了具有3-氨基取代基的三个系列内酰胺融合的苯并二氢吡喃衍生物的结构-活性关系（SAR）。许多化合物对5-HT 1A受体和5-HT转运蛋白都表现出亲和力。化合物45和53在体外cAMP转换模型中显示了5-HT 1A拮抗剂活性。