3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑 | 1089212-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑
• 中文别名: 3-二氟甲基-1-甲基吡唑
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Difluoromethyl-1-methylpyrazole；3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 1089212-37-2
• 化学式: C₅H₆F₂N₂
• 分子量: 132.113
• InChiKey: JQDCYDWZWBUECX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-溴-3-二氟甲基-1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  掩蔽二氟重氮乙烷与缺电子炔烃和烯烃的直接区域选择性 [3 + 2] 环加成反应：二氟甲基取代吡唑的合成

  摘要：

  已开发出苯砜二氟重氮乙烷 (PhSO 2 CF 2 CHN 2 )，这是一种易于制备且工作稳定的掩蔽 CF 2结构单元。该试剂的合成效用通过与缺电子炔烃和烯烃的直接区域选择性 [3 + 2] 环加成反应得到证明。该协议能够在温和的反应条件下轻松构建一系列二氟甲基取代的吡唑，产率从良好到高产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01854
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] EMOPAMIL-BINDING PROTEIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À L'EMOPAMIL (EBP) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐类，可用于抑制 EBP 和治疗多种 EBP 介导的病症或疾病，如多发性硬化症。

  公开号：

  WO2023154499A1

文献信息

• Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20100174094A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to a process for preparing N-substituted (3-dihalomethylpyrazol-4-yl)carboxamides of the formula (I) in which R 1 is optionally substituted phenyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, R 1a is hydrogen or fluorine, or R 1a together with R 1 is optionally substituted C 3 -C 5 -alkanediyl or C 5 -C 7 -cycloalkanediyl, R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, X is F or Cl and n is 0, 1, 2 or 3; which comprises A) providing a compound of the formula (II) in which X is F or Cl, Y is Cl or Br and R 2 has one of the meanings given above and B) reacting a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III) in which R 1 , R 1a and n have one of the meanings given above; in the presence of a palladium catalyst; to intermediates used for the preparation according to the process according to the invention, and also to processes for their preparation.

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。
• 4-Methylsulfonyl-Substituted Piperidine Urea Compounds
  申请人：MyoKardia, Inc.

  公开号：US20160243100A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention provides novel 4-methylsulphone-substituted piperidine urea compounds that are useful for the treatment of dilated cardiomyopathy (DCM) and conditions associated with left and/or right ventricular systolic dysfunction or systolic reserve. The synthesis and characterization of the compounds is described, as well as methods for treating DCM and other forms of heart disease.

  本发明提供了一种新颖的4-甲基砜取代哌啶脲化合物，可用于治疗扩张型心肌病（DCM）以及与左心室和/或右心室收缩功能障碍或收缩储备相关的疾病。描述了这些化合物的合成和表征，以及治疗DCM和其他形式心脏疾病的方法。
• 一种苯丙烯氟菌唑中间体3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸的合成方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN109232425A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种苯丙烯氟菌唑中间体3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸的合成方法，属于农药制药领域，其特征在于，将3‑二氟甲基‑1‑甲基‑1H‑吡唑和氯甲酸酯在催化剂的作用下反应得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸，所述反应过程为：1)将3‑二氟甲基‑1‑甲基‑1H‑吡唑、催化剂和溶剂A混匀，通入保护气，控制压力为10～15个大气压，控制温度至80～110℃，加入氯甲酸酯，并控制氯甲酸酯的加入时间为40～60min；加毕，升高反应温度至130～155℃，并在60～90min缓慢控制压力降低至7～9个大气压，然后继续反应40～62h反应结束；2)将体系冷却后过滤除去固体，滤液加入到6～10倍体积的水中，用酸调节pH＝2～3，然后用溶剂B提取，提取液用水洗涤，然后用干燥剂干燥后，浓缩得产物。本发明合成方法步骤相对较短，工艺成本较低。
• Process for the production of pyrazoles
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2008996A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  The present invention relates to novel processes for the production of compounds of formula I

  本发明涉及一种新型的制备化合物I的方法。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：SRF LTD

  公开号：WO2019150392A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention provides processes for preparation of substituted pyrazole compounds of formula II, that can be used as intermediates for preparation of substituted piperidine urea compounds useful for the treatment of dilated cardiomyopathy (DCM). R2 is independently selected from F, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, R3 is independently selected from H, F, C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, R4 is Cl-C4 alkyl, R6 is H or a protecting group and R7 is selected from H, CI or trialkylsilyl.

  本发明提供了制备式II的取代吡唑化合物的过程，可用作制备用于治疗扩张型心肌病（DCM）的取代哌啶脲化合物的中间体。其中，R2独立选择自F、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基，R3独立选择自H、F、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基，R4为Cl-C4烷基，R6为H或保护基，R7选择自H、CI或三烷基硅基。