ethyl 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexan-3-carboxylate | 917955-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate；ethyl 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 917955-73-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IPTQSZYSCCMNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexan-3-carboxylate 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 生成 ethyl 3-oxo-4-cyclohexen-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ω-烯酸二酯钛介导的环丙烷化反应中的区域选择性和立体选择性：在吡咯烷酮的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  ω-烯丙基琥珀酸酯的钛介导的分子内环丙烷化仅导致环丙醇，这是由一种酯官能团的专有反应性引起的。作为该方法的延伸，高度官能化的吡咯烷酮的非对映选择性合成已从廉价的市售 L-天冬氨酸中实现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950268

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity in the Titanium-Mediated Cyclopropanation of ω-Alkenoic Diesters: Application in the Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidinone
  作者：Jean Ollivier、Jean-Marc Garnier、Mouhamad Jida

  DOI：10.1055/s-2006-950268

  日期：2006.10

  The titanium-mediated intramolecular cyclopropanation of ω-allylic succinates leads only to cyclopropanol, arising from exclusive reactivity of one ester function. As an extension of this methodology, the diastereoselective synthesis of highly functionalized pyrrolidinone has been realized from cheap commercially available L-aspartic acid.

  ω-烯丙基琥珀酸酯的钛介导的分子内环丙烷化仅导致环丙醇，这是由一种酯官能团的专有反应性引起的。作为该方法的延伸，高度官能化的吡咯烷酮的非对映选择性合成已从廉价的市售 L-天冬氨酸中实现。