1,5-diphenyl-3-(pyridin-3-yl)pentane-1,5-dione | 918417-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-(pyridin-3-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-3-(pyridin-3-yl)pentane-1,5-dione；1,5-diphenyl-3-pyridin-3-ylpentane-1,5-dione
• CAS: 918417-75-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: PRDGNQUFAJXDGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 苯乙酮 在 Ba(Oi-Pr)2 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1,5-diphenyl-3-(pyridin-3-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diketone Synthesis Promoted by Barium Hydride or Barium Alkoxides

  摘要：

  利用氢化钡或异丙醇作为促进剂，实现了酮与醛的串联交叉偶联反应，在该反应中，原位生成了钡烯醇，随后发生了三个连续反应（醛醇反应-δ-消除-迈克尔加成）；这一单锅工艺可有效地获得对称的 1,5-二酮，且收率高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950269

文献信息

• 1,5-Diketone Synthesis Promoted by Barium Hydride or Barium Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1055/s-2006-950269

  日期：2006.10

  A tandem cross-coupling reaction of ketones with aldehydes has been achieved using barium hydride or isopropoxide as a promoter, in which barium enolates are generated in situ and then three successive reactions (aldol reaction-β-elimination-Michael addition) follow; this one-pot process is effective for obtaining ­symmetrical 1,5-diketones in good yields.

  利用氢化钡或异丙醇作为促进剂，实现了酮与醛的串联交叉偶联反应，在该反应中，原位生成了钡烯醇，随后发生了三个连续反应（醛醇反应-δ-消除-迈克尔加成）；这一单锅工艺可有效地获得对称的 1,5-二酮，且收率高。
• One-pot synthesis of 1,5-diketones catalyzed by barium isopropoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.079

  日期：2007.8

  A tandem cross-coupling reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been accomplished employing barium isopropoxide as a catalyst, in which barium enolates are generated and then three consecutive reactions (aldol reaction/beta-elimination/conjugate addition) occur; this one- pot procedure is a convenient method to obtain symmetrical 1,5-diketones in good yields. In some cases, addition of iso- propanol is effective in improving the chemical yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.