2-(3-Nitrophenyl)-3-[(3-nitrophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one | 918538-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Nitrophenyl)-3-[(3-nitrophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-3-[(3-nitrophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 918538-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 359.362
• InChiKey: XPZGDJWOILZOHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 巯基乙酸 在 L-缬氨酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-Nitrophenyl)-3-[(3-nitrophenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial Activity of 2-aryl-3-(arylmethyl)-1,3-thiazolidin-4-ones

  摘要：

  通过哌丙基胺、异醛和巯基乙酸的一锅反应，合成了 15 个新的杂环噻唑烷酮。采用阿拉玛蓝药敏试验，将这些化合物和以前合成的 10 个 2-芳基-3-（苄基）-1,3-噻唑烷-4-酮作为抗结核分枝杆菌 H37Rv 的抗菌剂进行了评估，其活性以最小抑菌浓度（MIC）表示，单位为 μg/mL。与异烟肼（INH）和利福平（RIP）等一线药物相比，六种系列化合物表现出适度的活性。因此，这类化合物可能是开发治疗耐多药结核病新先导化合物的良好起点。

  DOI：

  10.2174/157018010791163451

文献信息

• An Unexpected Formation of 2-Aryl-3-benzyl-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Wilson Cunico、Liliane Capri、Claudia Gomes、Rosangela Sizilio、Solange Wardell

  DOI：10.1055/s-2006-950213

  日期：2006.10

  The reactions of l-valine, arenealdehydes, mercaptoacetic acid and DIPEA produce 2-aryl-3-benzyl-1,3-thiazolidin-4-ones with moderate yields (48-65%). Characterization of the 1,3-thiazolidin-4-ones was achieved by NMR and confirmed by X-ray crystallography.

  L-缬氨酸、芳烃醛、巯基乙酸和 DIPEA 反应生成 2-芳基-3-苄基-1,3-噻唑烷-4-酮，产率中等 (48-65%)。 1,3-噻唑烷-4-酮的表征通过 NMR 实现，并通过 X 射线晶体学证实。
• Synthesis and Antimycobacterial Activity of 2-aryl-3-(arylmethyl)-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Claudia R.B. Gomes、Marcele Moreth、Victor Facchinetti、Marcus V.N. de Souza、Walcimar T. Vellasco Junior、Maria Cristina da Silva Lourenco、Wilson Cunico

  DOI：10.2174/157018010791163451

  日期：2010.6.1

  Fifteen new heterocyclic thiazolidinones have been synthesized from one-pot reactions of piperonylamine, arenealdehydes and mercaptoacetic acid. These compounds plus ten 2-aryl-3-(benzyl)-1,3-thiazolidin-4-ones which had been previously synthesized, were evaluated as antibacterial agents against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the Alamar Blue susceptibility test and their activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/mL. Six of the series exhibited modest activity when compared to the first line drugs such as isoniazid (INH) and rifampicin (RIP). Therefore this class of compounds could be a good starting point to develop new lead compounds in the treatment of multi-drug resistant tuberculosis.

  通过哌丙基胺、异醛和巯基乙酸的一锅反应，合成了 15 个新的杂环噻唑烷酮。采用阿拉玛蓝药敏试验，将这些化合物和以前合成的 10 个 2-芳基-3-（苄基）-1,3-噻唑烷-4-酮作为抗结核分枝杆菌 H37Rv 的抗菌剂进行了评估，其活性以最小抑菌浓度（MIC）表示，单位为 μg/mL。与异烟肼（INH）和利福平（RIP）等一线药物相比，六种系列化合物表现出适度的活性。因此，这类化合物可能是开发治疗耐多药结核病新先导化合物的良好起点。