2-(3,5-Dichloro-phenyl)-benzooxazole-7-carboxylic acid methyl ester | 918943-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-Dichloro-phenyl)-benzooxazole-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole-7-carboxylate；methyl 2-(3,5-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole-7-carboxylate
• CAS: 918943-27-8
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 322.147
• InChiKey: RDXRWAHMXFHMPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-Dichloro-phenyl)-benzooxazole-7-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3,5-Dichloro-phenyl)-benzooxazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑作为运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白原纤维抑制剂：合成，评估和作用机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351179
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,5-dichlorobenzamido)-2-((3,5-dichlorobenzoyl)oxy)benzoate 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-(3,5-Dichloro-phenyl)-benzooxazole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸和乙酸微波辅助合成苯并恶唑-7-羧酸酯

  摘要：

  苯并恶唑-7-羧酸酯的现有路线产率低。以下信函描述了一种使用三氟乙酸-乙酸和微波辐射以大大提高的产率合成苯并恶唑-7-羧酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951489

文献信息

• Benzoxazoles as Transthyretin Amyloid Fibril Inhibitors: Synthesis, Evaluation, and Mechanism of Action
  作者：Hossein Razavi、Satheesh K. Palaninathan、Evan T. Powers、R. Luke Wiseman、Hans E. Purkey、Nilofar N. Mohamedmohaideen、Songpon Deechongkit、Kyle P. Chiang、Maria T. A. Dendle、James C. Sacchettini、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/anie.200351179

  日期：2003.6.23
• Microwave-Assisted Synthesis of Benzoxazole-7-carboxylate Esters Using Trifluoroacetic Acid and Acetic Acid
  作者：Anthony Huxley

  DOI：10.1055/s-2006-951489

  日期：2006.9

  Existing routes to benzoxazole-7-carboxylates are low-yielding. The following letter describes a new methodology for the synthesis of benzoxazole-7-carboxylates in much improved yield using trifluoroacetic acid-acetic acid and microwave irradiation.

  苯并恶唑-7-羧酸酯的现有路线产率低。以下信函描述了一种使用三氟乙酸-乙酸和微波辐射以大大提高的产率合成苯并恶唑-7-羧酸酯的新方法。