3-去甲氧基-3-溴甲氧苄啶 | 16285-82-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-去甲氧基-3-溴甲氧苄啶
• 中文别名: 甲氧苄啶杂质F
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(3',4'-dimethoxy-5'-bromobenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(3-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine；5-bromo-2,4-diamino-5-(3,4-dimethoxybenzyl)pyrimidine；5-(3-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine；5-(3-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diyldiamine；5-(3-Brom-4,5-dimethoxy-benzyl)-pyrimidin-2,4-diyldiamin；2,4-diamino-5-(3',4'-dimethoxy-5-bromobenzyl)pyrimidine；Trimethoprim impurity F；5-[(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 16285-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 339.192
• InChiKey: XJSNBPJINGRLAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202oC
• 沸点：
  541.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-去甲氧基-3-溴甲氧苄啶 在 超重氢 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-tritium-dimethoprim
  参考文献：
  名称：

  氚标记二甲氧苄啶的制备方法

  摘要：

  本发明属于放射性化学合成领域，具体涉及一种氚标记二甲氧苄啶的制备方法。二甲氧苄啶是一种抗菌增效剂。本发明以3,4-二甲氧基-5-溴-苯甲醛为原料，经过Knoevenagel反应和成环反应，合成得到5-溴-二甲氧苄啶，最后采用微量合成方法，以钯碳(Pd/C)为催化剂，5-溴-二甲氧苄啶与氚气发生还原脱溴反应，同时交换上氚，生成高比活度（22.08Ci/g）、高放化纯度（≥98%）和高化学纯度（≥98%）的5-3H-二甲氧苄啶。本发明合成的氚标记二甲氧苄啶作为放射性示踪剂可以为系统展开二甲氧苄啶在动物体内吸收、分布、代谢及残留消除规律研究提供物质基础，同时也为同类药物的氚标记提供了方法参考。

  公开号：

  CN103570631B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 3-去甲氧基-3-溴甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  卤代甲氧苄啶衍生物作为耐多药金黄色葡萄球菌治疗剂

  摘要：

  已显示将卤素原子掺入药物分子可改善其性能，例如增强膜的通透性和增加与其靶标的疏水性相互作用。为了研究卤素取代对甲氧苄啶（TMP）抗菌活性的影响，我们合成了一系列卤素取代的TMP，并测试了它们对全球主要耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抗菌活性。（MRSA）菌株。结构-活性关系分析表明效力的趋势与卤素原子促进与saDHFR的疏水相互作用的能力有关。最有效的衍生物碘化甲氧苄啶（TMP-1）抑制病原菌的生长，MIC低至1.25μg/ mL，而临床上使用的TMP衍生物二乙啶显示出耐药性。与TMP相似，协同研究表明TMP-1与磺胺甲恶唑具有协同作用。由廉价的起始原料香草醛合成的简便性凸显了TMP-1作为MRSA感染抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.019

文献信息

• Photocontrol of Antibacterial Activity: Shifting from UV to Red Light Activation
  作者：Michael Wegener、Mickel J. Hansen、Arnold J. M. Driessen、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.7b09281

  日期：2017.12.13

  aims to introduce smart drugs that, through the incorporation of molecular photoswitches, allow for the remote spatial and temporal control of bioactivity by light. This concept could be particularly beneficial in the treatment of bacterial infections, by reducing the systemic and environmental side effects of antibiotics. A major concern in the realization of such light-responsive drugs is the wavelength

  光药理学领域旨在引入智能药物，通过结合分子光开关，允许光对生物活性进行远程空间和时间控制。通过减少抗生素的全身和环境副作用，这一概念在治疗细菌感染方面可能特别有益。实现这种光响应药物的一个主要问题是所施加的光的波长。对生物活性剂光控制的研究主要依赖于紫外线，紫外线具有细胞毒性，不适合组织穿透。在我们努力开发光控抗生素的过程中，我们在这里引入了抗菌剂，其活性可以通过可见光控制，同时进入治疗窗口。为了这个目的，确定了基于具有合适抗菌性能的二氨基嘧啶的紫外线响应核心结构。随后对偶氮苯光开关部分的修饰导致了结构，使我们能够利用可见光区域的光在两个方向上控制它们对大肠杆菌的活性。绿光和紫光首次在细菌存在下实现了对抗菌活性的完全原位光控制。最值得注意的是，其中一种二氨基嘧啶在用 652 nm 红光照射之前和之后显示出至少 8 倍的活性差异，这表明在研究的浓度范围内没有活性的生物制剂的有效“激活”，并且这样做治疗窗内的红灯。
• 一种甲氧苄啶杂质的制备方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN107162989A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及一种合成甲氧苄啶杂质的方法，可以用于制备以下甲氧苄定杂质A、E、F及G。以硝酸胍或甲基胍盐酸盐等环合剂作为原料，与不同结构的甲氧苄啶甲醚物进行缩合，能够稳定的得到各种不同类型的甲氧苄啶的杂质。该方法原料简单易得，反应时间短，收率高。
• Preparation of .beta.-anilino-.alpha.-benzylacrylonitriles
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US03950378A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  Compounds comprising selected N-substituted .beta.-amino-.alpha.-benzyl-acrylonitriles and methods of preparing said compounds substantially free from the corresponding bensalacrylonitrile. The compounds are useful as intermediates in the preparation of antibacterial and antimalerial agents.

  由选定的N-取代β-氨基-α-苄基丙烯腈组成的化合物，以及制备这些化合物的方法，基本上不含相应的苯乙烯腈。这些化合物在制备抗菌和抗疟疾药物中作为中间体是有用的。
• Bio-agent delivery systems based on coated degradable biocompatible hydrogels
  申请人：UNIVERSITEIT GENT

  公开号：EP1733718A1

  公开（公告）日：2006-12-20

  A microcapsule of a degradable biocompatible hydrogel being coated by two or more alternating layers of at least one positively charged biocompatible polypeptide selected from the group consisting of poly-L-arginine and poly-L-ornithine and at least one biocompatible polyanion selected from the group consisting of dextran sulfate, chondroitin sulfate, poly-L-glutamic acid and poly-L-aspartic acid.

  一种可降解的生物相容性水凝胶微囊，被至少一种来自聚-L-精氨酸和聚-L-鸟氨酸的正电生物相容性多肽和来自右旋糖酸硫酸酯、软骨素硫酸酯、聚-L-谷氨酸和聚-L-天冬氨酸的生物相容性聚阴离子交替层包覆。
• Substituted benzyl pyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05763450A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is lower alkoxy, R.sup.2 is bromine or lower alkoxy, and R.sup.3 is aryl, heteroaryl or a group --Q--R.sup.30, wherein Q is ethylene, vinylene or ethynylene and R.sup.30 is aryl, heteroaryl, lower alkoxycarbonyl or carbamoyl; hydrolyzable esters of carboxylic acids of formula I; and pharmaceutically acceptable salts of these compounds are useful for treating infectious diseases.

  公式为：##STR1## 的化合物，其中R.sup.1是低碳氧基，R.sup.2是溴或低碳氧基，R.sup.3是芳香族，杂芳基或--Q--R.sup.30基团，其中Q是乙烯基，乙烯基或乙炔基，R.sup.30是芳香族，杂芳基，低碳氧基羰基或氨基甲酰基；化学上可水解的I型羧酸酯；以及这些化合物的药用可接受盐可用于治疗传染病。