methyl 4-bromo-3-methyl-2-nitrobenzoate | 821773-44-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-3-methyl-2-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-bromo-3-methyl-2-nitrobenzoate
• CAS: 821773-44-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• 分子量: 274.071
• InChiKey: VXXXNVOYCIFVSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methyl-2-nitrobenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 4-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]-2-cyclopropylindazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING SPLICING
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ÉPISSAGE

  摘要：

  The present disclosure features compounds and related compositions that, inter alia, modulate nucleic acid splicing, e.g., splicing of a pre-mRNA, as well as methods of use thereof.

  公开号：

  WO2023034812A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,2-氨基-4-溴-3-甲基- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以87 %的产率得到methyl 4-bromo-3-methyl-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING SPLICING
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ÉPISSAGE

  摘要：

  The present disclosure features compounds and related compositions that, inter alia, modulate nucleic acid splicing, e.g., splicing of a pre-mRNA, as well as methods of use thereof.

  公开号：

  WO2023034812A1

文献信息

• TRICYCLIC HETEROCYCLES AS BET PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150011540A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to tricyclic heterocycles which are inhibitors of BET proteins such as BRD2, BRD3, BRD4, and BRD-t and are useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及三环杂环化合物，它们是BRD2、BRD3、BRD4和BRD-t等BET蛋白的抑制剂，并且在治疗癌症等疾病方面是有用的。
• Scalable Synthesis of ABBV-105 Enabled by Suzuki Coupling with Low Pd Loading, Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation, and Acylation Using Impinging Jet
  作者：Benoit Cardinal-David、Shashank Shekhar、Eric M. Phillips、Elizabeth C. Swift、Brian Kotecki、Andrew R. Ickes、Gregory E. Storer、Daniel D. Caspi、Anuj Verma、Eric G. Moschetta、Daniel Tao、Westin H. Morrill、John R. Bellettini、Fredrik L. Nordstrom、Alessandra Mattei、Kirsten Springer、Haixiao Qiu、Jeffrey T. Bien、Onkar Manjrekar、Rodger F. Henry、Grier A. Wallace、Lisa Schaffter、Eric A. Voight

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00117

  日期：2024.8.16

  6-tetrahydropyridine (21) was developed to establish the stereocenter. Compound 21 was accessed via Suzuki coupling of 23, prepared by Friedel–Crafts acylation, with vinyl bromide (24) in the presence of very low loading of a Pd catalyst (0.15 mol % Pd). Finally, the penultimate intermediate (7) was coupled with acryloyl chloride using an impinging jet to prepare the API. Detailed kinetic and mechanistic work was

  描述了制备 ABBV-105（一种布鲁顿氏酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂）的公斤级合成工艺的演变。第一代路线利用倒数第二个中间体( 7 )的手性拆分。 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 吲哚合成法用于制备关键中间体吲哚硼酸酯 ( 23 )。随着 API 需求的增加，人们发现第一代路线产量低且价格昂贵。它需要柱色谱法，具有来自诱变杂质评估的多个警报结构，并且缺乏稳健性。在第二代路线中，开发了一种新型Ru催化的1,2,5,6-四氢吡啶（ 21 ）不对称氢化来建立立体中心。化合物21是通过23 （通过 Friedel-Crafts 酰化制备）与溴乙烯 ( 24 ) 在极低负载的 Pd 催化剂（0.15 mol% Pd）存在下进行 Suzuki 偶联获得的。最后，使用冲击射流将倒数第二个中间体( 7 )与丙烯酰氯偶联以制备API。进行了详细的动力学和机械工作，以控制 API
• US9290514B2
  申请人：——

  公开号：US9290514B2

  公开（公告）日：2016-03-22
• US9533997B2
  申请人：——

  公开号：US9533997B2

  公开（公告）日：2017-01-03