3-叠氮丁烷-2-酮 | 98022-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-叠氮丁烷-2-酮
• 英文名称: 3-azidobutan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 3-azido-
• CAS: 98022-59-4
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: NRZNTCITZHGXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮丁烷-2-酮 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 生成 川芎嗪
  参考文献：
  名称：

  碲氢化钠与α-叠氮酮和α-叠氮溴化物的反应

  摘要：

  在室温下用乙醇中的碲化氢钠处理时，α-叠氮酮很容易通过最初形成的 α-氨基酮的自缩合转化为吡嗪，然后在后处理过程中进行有氧氧化。在类似的处理中，活化的 α-叠氮溴化物如 1,2-二苯基-1-叠氮基-2-溴乙烷经过 E2 型 β-消除得到相应的烯烃作为唯一产物，而普通的 α-叠氮溴化物提供复杂的含有氨基和烯烃化合物以及其他产品的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.665
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到3-叠氮丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和，α-甲苯磺酰氧基和α-取代的酮的不对称转移氢化

  摘要：

  环状和无环α的不对称转移氢化，β不饱和酮由η催化6 - p -cymene /钌（II）和η 5 -五甲基/铑（III）络合物进行了研究。环状α，β-不饱和酮似乎比无环α，β-不饱和酮更适合用于合成对映体纯的烯丙基醇。讨论了一种由α-甲苯磺酰氧基和卤素取代的苯乙酮形成4-苯基-[1,3]-二氧戊环-2-酮的机理。提出了进一步研究减少α-甲苯磺酰氧基苯乙酮范围和α-取代酮的动态动力学拆分的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.036

文献信息

• Synthesis of Novel Heterocycles by Amide Activation and Umpolung Cyclization
  作者：Haoqi Zhang、Margaux Riomet、Alexander Roller、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00571

  日期：2020.3.20

  Herein, we report a metal-free synthesis of cyclic amidines, oxazines, and an oxazinone under mild conditions by electrophilic amide activation. This strategy features an unusual Umpolung cyclization mode and enables the smooth union of α-aryl amides and diverse alkylazides, effectively rerouting our previously reported α-amination transform.

  在此，我们报告了在温和条件下通过亲电酰胺活化无金属合成环状脒、恶嗪和恶嗪酮。该策略具有不寻常的 Umpolung 环化模式，使 α-芳基酰胺和多种烷基叠氮化物能够顺利结合，有效地改变了我们之前报道的 α-胺化转化。
• The acid-catalysed decomposition of some β-azido-carbonyl compounds
  作者：A. J. Davies、A. S. R. Donald、R. E. Marks

  DOI：10.1039/j39670002109

  日期：——

  of ammonia with pyruvaldehyde, biacetyl, and pentane-2,3-dione, respectively, through the intermediate formation of β-azidocarbonyl compounds. For methyl isopropenyl ketone and mesityl oxide neither the Schmidt reaction of the ketone nor the acid-catalysed decomposition of the β-azido-ketone leads to similar products.

  丙烯醛，甲基乙烯基酮和乙基乙烯基酮的Schmidt反应通过中间形成β-叠氮基羰基化合物而分别与丙酮醛，联乙酰和戊烷2,3-二酮形成氨。对于甲基异丙烯基酮和异亚丙基丙酮，酮的施密特反应或β-叠氮基酮的酸催化分解均不会产生相似的产物。
• Domino ‘Staudinger–aza-Wittig–1,5-phosphonium-rearrangement–fragmentation’ reactions of 1-azido-2-hydroxy-4,6-dioxohexanes
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld、Heydar Shojaei

  DOI：10.1039/b310701a

  日期：——

  The domino ‘Staudinger–aza-Wittig–1,5-phosphonium-rearrangement–fragmentation’ reaction of 1-azido-2-hydroxy-4,6-dioxohexanes allows a convenient synthesis of functionalized 1-acetamido-2-alkylidenecyclopentanes.

  1-氮杂基-2-羟基-4,6-二氧杂己烷的多米诺“斯陶丁格-阿扎-维提希-1,5-膦铵重排-裂解”反应能够方便地合成功能化的1-乙酰氨基-2-烷基烯基环戊烷。
• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines and Pyrroles by Condensation of 1,3-Dicarbonyl Dianions with α-Azidoketones and Subsequent Intramolecular Staudinger−Aza-Wittig Reaction
  作者：Ilia Freifeld、Heydar Shojaei、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo060593h

  日期：2006.6.1

  The condensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones afforded open-chained condensation products that were transformed into pyrroles by Staudinger−aza-Wittig reactions and the subsequent treatment with trifluoroacetic acid.

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。
• Efficient and regioselective synthesis of functionalized pyrroles by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld

  DOI：10.1039/b207840f

  日期：——

  The cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones regioselectively afforded 2-alkylidenepyrrolidines which were transformed into functionalized pyrroles by treatment with acid.

  1,3-二羰基二离子与δ-叠氮酮的环缩合反应可选择性地生成 2-亚烷基吡咯烷，这些吡咯烷经酸处理后可转化为官能化的吡咯。