3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮 | 817638-68-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮
• 中文别名: 3-叠氮基-7-羟基香豆素；3-叠氮基-7-羟基-香豆素；3-叠氮-7-羟基香豆素
• 英文名称: 3-azido-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-azido-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-3-azidocoumarin；3-azido-7-hydroxychromen-2-one；coumarin azide
• CAS: 817638-68-9
• 化学式: C₉H₅N₃O₃
• 分子量: 203.157
• InChiKey: KKJNQKVCZCNJDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120℃
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C下保存，存放在惰性气体中，并避免光照、与空气接触及加热。

制备方法与用途

3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮是一种有机杂环化合物，常用于医药合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N2-(4-(((2-amino-4-oxo-1,4-dihydropteridin-6-yl)methyl)amino)benzoyl)-N5-(2-(2-(2-((4-((3-azido-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-6-((2-hydroxyethyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ethoxy)ethoxy)ethyl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  MULTIFUNCTIONAL SMALL MOLECULES

  摘要：

  本发明涉及树枝状大分子的合成。具体而言，本发明涉及能够进行点击化学的 三嗪支架，用于一步法合成功能化树枝状大分子，以及制造和使用该支架的方法。

  公开号：

  US20120259114A1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 离子荧光指示剂中的集成和被动 1,2,3-三唑基：热力学和动力学评估

  摘要：

  除了作为分子共轭化学中的共价接头外，由铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成反应产生的 1,2,3-三唑基部分作为金属离子配体的功能受到了相当多的关注。在这项工作中，我们表征了在荧光锌 (II) 指示剂开发的背景下，在多齿配体支架中加入 1,2,3-三唑基对金属配位的热力学和动力学影响。配体L14、BrL14和FL14（1,4-异构体）包含 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基，该基团能够与多齿内的二（2-甲基吡啶氨基）(DPA) 部分结合的锌 (II) 结合配体支架。因此，1,4-异构体中的1,2,3-三唑基在螯合中是“整合”的。1,5-异构体L15、BrL15和FL15含有 1,2,3-三唑基，它们被排除在锌 (II) 配位之外。这些 1,2,3-三唑基是“被动接头”。使用1 H NMR 光谱和等温滴定量热法 (ITC)鉴定溶液中化学计量比为 2:1（配体/金属）的锌 (II) 配合

  DOI：

  10.1021/ic302798u

文献信息

• 一类含有生物活性基团的四价铂配合物及其 制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN105622674B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明是一类含有生物活性基团的四价铂配合物及其制备方法，所述的四价铂配合物即铂(IV)配合物，其结构如式II所示：式II中，Y为OH或Cl；Bio代表生物活性基团。所述的铂(IV)配合物，按照式III所示的反应式进行，式III中，Y为OH或Cl；Bio‑OH代表具有生物活性的化合物，TBTU代表偶联试剂O‑苯并三氮唑‑N，N，N′，N′‑四甲基脲四氟硼酸，TEA代表催化剂三乙胺，DMF代表溶剂N，N‑二甲基甲酰胺，DMSO代表溶剂二甲亚砜；采用顺铂为八面体底面，在一个轴向位置引入小分子靶向或药物活性基团，另一个轴向位置引入羟基或氯原子，提供具有克服顺铂耐药的抗肿瘤四价铂配合物，以期获得高效低毒的铂(IV)药物。
• Design, synthesis, and evaluation of positron emission tomography/fluorescence dual imaging probes for targeting facilitated glucose transporter 1 (GLUT1)
  作者：Richard Yuen、Michael Wagner、Susan Richter、Jennifer Dufour、Melinda Wuest、Frederick G. West、Frank Wuest

  DOI：10.1039/d1ob00199j

  日期：——

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  作者：Padmaja Chittepu、Venkata Ramana Sirivolu、Frank Seela

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.026

  日期：2008.9

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  作者：Anne Pfisterer、Klaus Eisele、Xi Chen、Manfred Wagner、Klaus Müllen、Tanja Weil

  DOI：10.1002/chem.201100287

  日期：2011.8.22

  somatostatin diastereomers were formed. Site‐directed modification of the ethynyl‐modified peptide with a coumarin chromophore was achieved through a [1,3] dipolar Huisgen cycloaddition reaction; this suggests that such a derivative could serve as an attractive platform to prepare artificial somatostatin compound libraries. The biological activity and specificity of a representative modified somatostatin

  含碘和乙炔基的双烷基化生物偶联剂5和8并实现了将非活性反应性取代基引入蛋白质和肽中，同时保留了生物活性3D结构。通过插入二硫键中，制备带有单个碘或乙​​炔基的肽激素生长抑素的衍生物。首次通过应用2D NMR实验阐明了插层的确切反应机理，结果表明在反应过程中形成了生长抑素非对映异构体。通过香豆素发色团对乙炔基修饰的肽进行定点修饰是通过[1,3]偶极惠斯根环加成反应实现的；这表明这种衍生物可以作为制备人工生长抑素化合物文库的诱人平台。证明了代表性的修饰生长抑素衍生物的生物学活性和特异性，并且仅以剂量依赖的方式有效地吸收了受体介导的细胞，使其仅进入受体阳性细胞。本文提出的碘和乙炔基生物缀合试剂可以用于将这样的取代基引入替代的肽和蛋白质中，并且原则上可以促进有效设计具有以前未知的生物活性的多种人工蛋白质和肽类似物。
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  作者：Iain J. W. McKean、Joanna C. Sadler、Anibal Cuetos、Amina Frese、Luke D. Humphreys、Gideon Grogan、Paul A. Hoskisson、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/anie.201908681

  日期：2019.12.2

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