3-叠氮基-7-(二乙氨基)香豆素 | 817638-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-叠氮基-7-(二乙氨基)香豆素
• 英文名称: 3-azido-7-diethylaminocoumarin
• 英文别名: 3-azido-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one；3-azido-7-(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 817638-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: YXHRHSDKMLARBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-7-(二乙氨基)香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cellular target identification of Withangulatin A using fluorescent analogues and subsequent chemical proteomics

  摘要：

  使用荧光探针和化学蛋白质组学的组合找到Withangulatin A的靶点。

  DOI：

  10.1039/c9cc03653a
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-7-diethylaminocoumarin 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-叠氮基-7-(二乙氨基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  三唑桥联的香豆素-羟基喹啉（一种检测Hg2 +的活性传感器）中不常见FRET。

  摘要：

  三唑桥联的香豆素共轭喹啉传感器已被Cu（I）催化的惠斯根环加成反应“点击”合成，并且对毒性Hg 2+具有很高的选择性。出乎意料的是，没有发现能量从喹啉部分转移到香豆素的证据，通过时间分辨荧光研究证实了这一点。该传感器与Hg 2+的可能结合模式已经通过NMR研究，稳态和时间分辨荧光光谱法确定，TDDFT计算进一步支持了该传感器。已发现该传感器可透过细胞膜且无毒，因此适用于细胞内Hg 2+检测。

  DOI：

  10.1039/d0pp00140f

文献信息

• A Fluorogenic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 3-Azidocoumarins and Acetylenes
  作者：Krishnamoorthy Sivakumar、Fang Xie、Brandon M. Cash、Su Long、Hannah N. Barnhill、Qian Wang

  DOI：10.1021/ol047955x

  日期：2004.11.1

  Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonfluorescent 3-azidocoumarins and terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazole products. The mild condition of this reaction allowed us to construct a large library of pure fluorescent coumarin dyes. Since both azide and alkyne are quite inert to biological systems, this reaction has potential in bioconjugation and bioimaging

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]
• Dual Labeling of Biomolecules by Using Click Chemistry: A Sequential Approach
  作者：Péter Kele、Gábor Mezö、Daniela Achatz、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/anie.200804514

  日期：2009.1.2

  Click by click: Dual labeling of model compounds was carried out by using copper‐free and copper‐mediated click chemistry in a sequential manner. This method was used to introduce two labels onto biological targets or nanoparticles, thus quickly converting them into fluorescence resonance energy transfer systems.

  咔嗒一声：通过顺序使用无铜和铜介导的咔嗒化学方法对模型化合物进行双重标记。该方法用于将两个标记物引入生物靶标或纳米颗粒，从而将它们快速转换为荧光共振能量转移系统。
• Synthesis of 1-Cyanoalkynes and Their Ruthenium(II)-Catalyzed Cycloaddition with Organic Azides to Afford 4-Cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00424

  日期：2018.5.4

  terminal alkynes in the ruthenium(II)-catalyzed regiospecific azide–alkyne cycloaddition to afford 4-cyano-1,2,3-triazoles. A mechanistic proposal different from the one that terminal alkynes adopt under the same reaction conditions is proposed. This work provides a new and convenient two-step sequence to prepare 4-cyano-1,2,3-triazoles from terminal alkynes and organic azides.

  描述了一种使用原位形成的氰在相对温和的条件下将末端炔烃转化为1-氰基炔烃的新方法。1-氰基炔烃在钌（II）催化的区域特异性叠氮化物-炔烃环加成反应中具有比末端炔烃更高的反应活性，从而提供4-氰基-1,2,3-三唑。提出了与末端炔在相同反应条件下采用的机理不同的机理。这项工作为从末端炔烃和有机叠氮化物制备4-氰基-1,2,3-三唑提供了一个新的方便的两步法。
• Generation of Profluorescent Isoindoline Nitroxides Using Click Chemistry
  作者：Jason C. Morris、John C. McMurtrie、Steven E. Bottle、Kathryn E. Fairfull-Smith

  DOI：10.1021/jo200613r

  日期：2011.6.17

  Novel profluorescent nitroxides bearing a triazole linker between the coumarin fluorophore and an isoindoline nitroxide were prepared in good yields using the copper-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Nitroxides containing 7-hydroxy and 7-diethylamino substitution on their coumarin rings displayed significant fluorescence suppression, and upon reaction with methyl radicals

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。
• Alkyne Phosphonites for Sequential Azide-Azide Couplings
  作者：M. Robert J. Vallée、Lukas M. Artner、Jens Dernedde、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/anie.201302462

  日期：2013.9.2

  azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) and the Staudinger reaction, the two most successful chemoselective reactions for the transformation of azides, leads to a chemical method that allows the sequential coupling of two different azido building blocks in high yields. This modular procedure enables a final metal‐free conjugation of functional building blocks to azides.

  当施陶丁格遇到惠斯根！Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的铜催化变体和Staudinger反应（用于叠氮化物转化的两个最成功的化学选择反应）的组合，导致了一种化学方法，该方法允许顺序连接两个不同的叠氮基结构产量高。此模块化程序可实现功能性构建块与叠氮化物的最终无金属结合。