甲苄醇乙酸酯 | 93-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苄醇乙酸酯
• 中文别名: 醋酸α-甲基苄酯；α-甲基苯甲基乙酸酯；乙酸苏合香酯；乙酸-α-苯乙醇酯；醋酸苏合香酯
• 英文名称: 1-phenylethyl acetate
• 英文别名: (+/-)-1-Acetoxy-1-phenyl-aethan；α-methylbenzyl acetate；styrallyl acetate；acetic acid 1-phenylethyl ester；1-acetoxy-1-phenylethane；(R,S)-1-phenylethyl acetate；rac-1-phenylethyl acetate；1-acetyloxyethylbenzene；styralyl acetate
• CAS: 93-92-5；29759-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00008858
• 分子量: 164.204
• InChiKey: QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.28
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils
• 密度：
  1.020-1.035
• 折光率：
  1.492-1.504
• 保留指数：
  1163.6;1165;1166.7;1173

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915 39 00
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• RTECS号：
  DO9410000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• FEMA：无醇饮料1.0 mg/kg。
• 适量为限（FDA，§172.515，2001）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苄醇乙酸酯 在 porcine pancreatic lipase covalently modified with 3-(2-carboxymethyl)-1-butylimidazolium dihydrophosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过功能性离子液体的共价修饰增强猪胰脂肪酶的催化性能

  摘要：

  由不同的阳离子和阴离子组成的各种功能性离子液体（IL）用羰基二咪唑活化，然后通过赖氨酸偶联共价连接到猪胰脂肪酶（PPL）上。如在对硝基苯基棕榈酸酯（pNPP）水解和外消旋1-苯乙酸乙酯水解反应中所研究的，催化性能，如活性，热稳定性和对映选择性得到了成功的改善。通过催化和光谱数据研究了催化性能与IL修饰之间的相关性，显示出不同程度的催化性能改善。具有离液阳离子和高渗阴离子的ILs增强了水解活性（例如，[胆碱] [H 2 PO 4 ]的水解活性提高了4倍以上）]）。带有正离子和离液性阴离子的IL的修饰有助于脂肪酶的热稳定性和对映选择性（例如，用[HOOCBMIm] [Cl]进行的修饰在60°C时显示12倍的热稳定性，而对映体的选择性比天然酶高7倍）。基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱实验表明，IL与脂肪酶蛋白结合。通过荧光光谱和圆二色性光谱确认构象变化。

  DOI：

  10.1021/cs400404f
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到甲苄醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙酸银介导的卤代烷的乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338551

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。
• Zirconium(IV) Chloride as a New, Highly Efficient, and Reusable Catalyst for Acetylation of Phenols, Thiols, Amines, and Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1055/s-2004-815442

  日期：——

  chloride has been found to be a new. highly efficient, and reusable catalyst for acetylation of structurally diverse phenols, thiols, amines and alcohols under solvent-free condtions. Acetylation of sterically hindered and electron deficient phenols is achieved in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acid-sensitive alcohols undergo acetylation with excellent chemoselectivity

  已发现氯化锆 (IV) 是一种新的。一种高效、可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下对结构不同的酚、硫醇、胺和醇进行乙酰化。在室温下使用化学计量量的 Ac 2 O 以极好的收率实现空间位阻和缺电子酚的乙酰化。酸敏感醇以优异的化学选择性进行乙酰化，而不会发生脱水或重排等竞争性副反应。催化剂的温和路易斯酸性质使乙酰化能够与光学活性底物一起进行，而不会对光学纯度产生任何不利影响。
• Silver Triflate Catalyzed Acetylation of Alcohols, Thiols, Phenols, and Amines
  作者：Debashis Chakraborty、Rima Das

  DOI：10.1055/s-0030-1259999

  日期：2011.5

  variety of alcohols, thiols, phenols, and amines were subjected to acetylation reaction using acetic anhydride in the presence of catalytic quantity of silver triflate. The method described has a wide range of applications, proceeds under mild conditions, does not involve cumbersome workup, and the resulting products are obtained in high yields within a reasonable time. acetylation - silver triflate -

  在催化量的三氟甲磺酸银存在下，使用乙酸酐对各种醇，硫醇，酚和胺进行乙酰化反应。所描述的方法具有广泛的应用，在温和的条件下进行，不涉及繁琐的后处理，并且在合理的时间内以高收率获得了所得产物。 乙酰化-三氟甲磺酸银-醇-苯酚-硫醇-胺

表征谱图