2-iodo-1-phenylethyl acetate | 54826-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-phenylethyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-2-iodo-1-phenylethane；2-Iod-1-phenylethylacetat；(2-iodo-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 54826-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: WOVUFMATQUDANP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-phenylethyl acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-azido-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下 用碘酸sulf（i）试剂对未活化烯烃进行区域选择性邻位官能化†

  摘要：

  已经报道了未活化的烯烃的无金属，无分子碘的直接1，2-二官能化。碘酸sulf（I）试剂以立体和区域选择性方式有效地促进了多种烯烃的分子间邻位碘官能化。这种方法能够以多种多样的方式直接准备合成有用的功能。β-碘代羧酸盐，β-碘代醇和β-碘代醚的一步式制备。碘官能化衍生物的进一步相互转化使得在通往生物活性分子的途中易于获得有价值的合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c6ob01179a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Foubelo Francisco, Lloret Francisco, Yus Miguel, Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 5131-5138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• β-Functionalised radicals in organic synthesis: 2-acyloxyalkyl radicals from 2-acyloxyalkyl iodides by the tin route
  作者：Francisco Foubelo、Francisco Lloret、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90423-5

  日期：1994.4

  The reaction of iodoesters 1a-c with electrophilic olefins 2a-d and in situ generated tributyltin hydride (from a substoichiometric amount of tributyltin chloride and an excess of sodium borohydride) in the presence of a catalytic amount of AIBN in ethanol at 0 to 20°C yields the expected coupling products 3aa-3cd. Products 4 resulting from an iodine/hydrogen exchange are also obtained as by-products

  在乙醇中催化量的AIBN存在下，在0至20°C的条件下，碘酸酯1a-c与亲电烯烃2a-d反应并原位生成氢化三丁基锡（由亚化学计量的氯化三丁基锡和过量的硼氢化钠） C产生预期的耦合积3aa-3cd。由碘/氢交换得到的产物4也作为副产物以可变的量获得。研究了偶联反应的立体化学：从反式-2-碘代环己基乙酸酯（1d）和丙烯酸甲酯（2a）开始，相应顺式/反式的1/3混合物获得非对映异构体。该结果表明相应的自由基偶联不是立体特异性的。
• Dihalogenation of Alkenes Using Combinations of <i>N</i> ‐Halosuccinimides and Alkali Metal Halides
  作者：Rubén Rubio‐Presa、Olaya García‐Pedrero、Pablo López‐Matanza、Pablo Barrio、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.202100811

  日期：2021.9.7

  Vicinal dihalogenation of alkenes is a fundamental textbook reaction. Such reactions are still mainly performed by traditional methods that imply the use of toxic, corrosive and not easy to handle reagents. Herein, we report a simple, efficient and eco-friendly alternative that challenges those conventional methods and allows not only the homonuclear but also the heteronuclear dihalogenation of alkenes

  烯烃的邻位二卤化反应是基本的教科书反应。此类反应仍主要通过传统方法进行，这意味着使用有毒、腐蚀性和不易处理的试剂。在此，我们报告了一种简单、高效且环保的替代方案，它挑战了那些传统方法，不仅允许烯烃的同核二卤化，还允许烯烃的异核二卤化。
• Reactions of thallium(I) carboxylates and iodine with alkenes
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19740001858

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding vic-iodocarboxylate in high yield. The reactions are regiospecific and in conjunction with solvolysis of the products, offer an alternative to the Prévost reaction. Differences in the behaviour of thallium(I) carboxylates and silver carboxylates towards alkenes in the presence of iodine are discussed.

  用铊（烯烃的治疗我）羧酸酯和碘给出了相应的VIC以高收率-iodocarboxylate。该反应是区域特异性的，并与产物的溶剂分解结合，提供了Prévost反应的替代方法。讨论了在碘存在下of （I）羧酸盐和羧酸银对烯烃的行为差异。
• Thallium(<scp>I</scp>) carboxylates: a new class of reagents for the formation of α-iodocarboxylates
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/c39730000359

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding α-iodocarboxylate in high yield, thereby affording a regiospecific and inexpensive modification for the Prevost reaction.

  用羧酸（（I）和碘处理烯烃可得到高产率的相应α-碘代羧酸盐，从而为Prevost反应提供了区域特异性和廉价的修饰。