alpha-甲基苯甲醇丙酸酯 | 120-45-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-甲基苯甲醇丙酸酯
• 中文别名: 丙酸苏合香酯；丙酸Alpha-甲基苄酯；α-甲基苯甲醇丙酸酯
• 英文名称: 1-phenylethyl propanoate
• 英文别名: 1-phenylethyl propionate
• CAS: 120-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00009305
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WCIQNYOXLZQQMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60°C
• 沸点：
  91-92 °C5 mm Hg
• 密度：
  1.007 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  202 °F
• LogP：
  2.81
• 物理描述：
  colourless liquid with a fruity, floral, sweet, green odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils
• 折光率：
  1.487-1.494

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915509000
• RTECS号：
  DP0620000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 丙酸α-甲基苄酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H316 引起轻微皮肤刺激。
警告申明
事故响应
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H14O2
分子式
: 178.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Phenylethyl propionate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 120-45-6
No.) 204-397-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
91 - 92 °C 在 7 hPa
g) 闪点
94.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.007 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 5,200 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DP0620000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

α-甲基苄基丙酸酯具有典型的栀子花和茉莉花香气，带有甜味和轻微的绿色气味。它可以通过甲基苯基甲醇与丙酸在共沸条件下直接酯化来制备。

毒性 GRAS（FEMA）标准下为安全使用物质。

使用限量

• 饮料、冷饮：4.0～5.0 mg/kg
• 糖果、焙烤制品：10～15 mg/kg

适量使用（FDA，§172．515，2001）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 丙酸苯乙酯用作食品香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质 α-甲基苄基丙酸酯是一种无色至微黄色液体，沸点为244℃，相对密度1.010-1.020，折射率为1.493-1.496，闪点在93℃以上。它易溶于70%乙醇和油类中，并带有甜青干草香、玫瑰-铃兰香气，具有果香、辛香、膏香气息，有苏合香和花香底蕴的香气。该物质香气平和，留香一般，口味呈现温甜及果草味的草莓、悬钩子气味。

用途 α-甲基苄基丙酸酯是苯乙醇衍生物中最实用的一种品种，广泛用于多种香水配方中。它特别适用于玫瑰和铃兰花香型配方效果良好，并且适合于茉莉、依兰、玉兰、香石竹、薰衣草及东方香型和木香型。此外，还可应用于烟草加香以及蜜香、草莓、悬钩子、杏子、桃子和其他果香味的食用香精中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-甲基苯甲醇丙酸酯 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 catalaze 、 putidaredoxin reductase 、 putidaredoxin 、 P_450cam 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Substrate Docking Algorithms and Prediction of the Substrate Specificity of Cytochrome P450_cam and Its L244A Mutant

  摘要：

  The substrate specificity of cytochrome P450, defined as the ability of a compound to promote NAD(P)H and O-2 utilization in the production of either organic or reduced oxygen metabolites, is largely determined by steric and hydrophobic interactions. P450 specificity may therefore be determined by the ''fit'' of a compound within the active site. A receptor-constrained three-dimensional screening program (DOCK) has been used to select 11 compounds predicted to fit within the P450(cam) active site and 5 compounds predicted to fit within the L244A P450(cam) but not wild-type active site. The 16 compounds were evaluated as P450(cam) substrates by measuring (a) binding to the enzyme, (b) stimulation of NADH and O-2 consumption, (c) enhancement of H2O2 production, and (d) formation of organic metabolites. Seven of the compounds predicted to fit in the active site, and none of the compounds predicted not to fit, were found to be substrates. Compounds predicted to fit very tightly within the active site were poor or non-substrates. The L244A P450(cam) mutant was constructed, expressed, purified, and shown to readily oxidize some of the larger compounds incorrectly predicted to be substrates for the wild-type enzyme. The 5 ligands selected to fit the L244A but not wild-type sites were not detectable substrates, presumably because they fit too tightly into the active site. Retroactive adjustments of the docking program based on an analysis of the docking parameters, particularly variation of the minimum distance allowed between ligand and protein atoms, allow correct predictions for the activity of 15 of the 16 compounds with wild-type P450(cam). The DOCK predictions for the L244A mutant were also improved by changing the minimum contact distances to disfavor the larger compounds. The results indicate that ligands that fill the; active site are marginal or non-substrates. A degree of freedom of motion is required for substrate positioning and catalytic function. if parameters are chosen to allow for this requirement, P450(cam) substrate predictions based on Ligand docking in the active site can be reasonably accurate.

  DOI：

  10.1021/ja970349v
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基二乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 alpha-甲基苯甲醇丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  酰基的化学。第一部分：酰基对格氏试剂和有机锂试剂的反应性

  摘要：

  制备了醛酰基，并使其与格氏试剂和烷基锂试剂反应。当与两种试剂反应时，甲醛制的缩醛可提供复杂的反应混合物。其他醛的缩醛得到的反应混合物主要由酯组成，该混合物通过用有机金属试剂的有机部分取代羧基之一而生成，并生成醛。形成的酯产率最高。当酰基在Barbier条件下与格氏试剂反应时，收率超过90％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00789-8

文献信息

• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Efficient <i>O</i> ‐Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp ₂ TiCl as a Reaction Promoter
  作者：María Jesús Durán‐Peña、José Manuel Botubol‐Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández‐Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201600496

  日期：2016.7

  secondary, and tertiary alcohols, and phenol, into the corresponding esters at room temperature. The method uses a titanium(III) species generated from a substoichiometric amount of titanocene dichloride together with manganese(0) as a reductant, as well as methylene diiodide. It involves a transesterification from an ethyl ester, or a reaction with an acyl chloride. A radical mechanism is proposed

  已开发出一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇以及苯酚转化为相应酯的方法。该方法使用由亚化学计量二氯化钛和作为还原剂的锰 (0) 以及二碘甲烷生成的钛 (III) 物质。它涉及乙基酯的酯交换，或与酰氯的反应。为这些转换提出了一种激进的机制。
• Chromatography-Free Esterification Reactions Using a Bifunctional Polymer
  作者：Patrick Toy、Shuang Ma

  DOI：10.1055/s-0035-1560415

  日期：——

  sterically hindered tertiary amine groups was synthesized and used homogeneously in a range of esterification reactions between alcohols and various carboxylic acid derivatives. The polymer was highly effective in such reactions where the DMAP groups served as catalytic groups. The ester products of these reactions could be isolated in high purity and yield without the need for chromatographic purification

  合成了亲核 DMAP 基团和空间位阻叔胺基团官能化的线性聚苯乙烯，并均匀地用于醇和各种羧酸衍生物之间的一系列酯化反应。该聚合物在 DMAP 基团作为催化基团的反应中非常有效。这些反应的酯产物可以以高纯度和高产率分离，无需色谱纯化，并且聚合物可以多次回收和重复使用，而效用没有明显降低。
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as a Soft, Efficient, and Recyclable Catalyst for the Acylation of Alcohols, Phenols, and Thiols under Solvent-Free Conditions: Advantages and Limitations
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0028-1083215

  日期：2008.11

  o-Benzenedisulfonimide turns out to be a highly efficient Bronsted acid catalyst for the acylation of a number of alcohols, phenols, and thiols under a metal- and solvent-free procedure; reaction conditions are mild and yields very good. After the workup, the catalyst can be easily recovered and purified, ready to be reused, with economic and ecological advantages.

  邻苯二磺酰亚胺被证明是一种高效的布朗斯台德酸催化剂，用于在无金属和无溶剂的过程中酰化多种醇、酚和硫醇；反应条件温和，收率非常好。后处理后，催化剂可以很容易地回收和纯化，可以重复使用，具有经济和生态优势。
• Dual behavior of alcohols in iodine-catalyzed esterification under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.224

  日期：2009.5

  solvent-free reaction conditions (SFRCs) is described; the governing factor is the stability of the carbonium ion generated from the alcohol; high concentration reaction conditions (HCRCs) or dilute solutions are much less suitable. In the case of benzylic alcohols, loss of optical activity was noted, whereas alkyl alcohols furnished a product with retention of stereochemistry.

  描述了醇在无溶剂反应条件下（SFRCs）在碘催化的酯化反应中的双重行为现象；控制因素是由醇产生的碳离子的稳定性。高浓度反应条件（HCRC）或稀溶液不太适合。在苯甲醇中，注意到光学活性的损失，而烷基醇提供了保留立体化学的产物。

表征谱图