1-甲氧基-1-苯基乙烷 | 4013-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲氧基-1-苯基乙烷
• 英文名称: 3-phenyl-2-oxabutane
• 英文别名: (1-methoxyethyl)benzene；1-phenylethyl methyl ether；methyl 1-phenylethyl ether；1-methoxy-1-phenylethane；1-phenyl-ethanol methyl ether；1-methoxyethylbenzene
• CAS: 4013-34-7
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: PLKSMSKTENNPEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  86-87 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.9401 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-苯基乙烷 在 甲酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化甲酸催化伯，仲和叔叔醇的转移氢解反应：机理研究

  摘要：

  已经开发和研究了钯催化的伯，仲和叔苄醇的钯催化转移氢解反应。从仲和叔苄醇均以优异的产率获得了产物烃，而对于伯苄醇则以良好的产率获得了产物烃。1-苯基乙醇（的消失速率1）遵循零级依赖1和一阶依赖性在甲酸和钯。碱的催化量抑制了醇与烷烃和酮的竞争性歧化反应，当使用5当量的碱与钯时，可达到最佳。用于转移氢解的氘动力学同位素研究揭示了氢化位置的个别同位素效应（k CHOH/ k CDOH = 2.26±0.24）和甲酸的质子位置（k CHOH / k CHOD = 0.62±0.06）。在甲酸的两个位置上同时进行氘化，得到的联合同位素效应为（k CHOH / k CDOD = 1.41±0.11）。我们提出了一种机制，涉及以下步骤：通过吸附甲酸根阴离子以生成甲型钯物质，竞争性地抑制开放的钯位点，然后进行可逆的质子化和限速氢化物转移，从而获得具有化学吸附氢的活性钯在快速反应步骤中进行醇的氢解。

  DOI：

  10.1021/cs300785r
• 作为产物：
  描述：

  甲苄醇乙酸酯 在 氨 作用下， 生成 1-甲氧基-1-苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 560, p. 1,41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Regioselective N‐Functionalization of Tautomerizable Heterocycles through Methyl Trifluoromethanesulfonate‐Catalyzed Substitution of Alcohols and Alkyl Group Migrations
  作者：Surajit Duari、Subrata Biswas、Arnab Roy、Srabani Maity、Abhishek Kumar Mishra、Aguinaldo R. Souza、Asma M. Elsharif、Nelson H. Morgon、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/adsc.202101196

  日期：2022.2.15

  (MeOTf) was found to catalyze the reaction, which revealed the catalytic property of MeOTf. A mechanism was established through experiments as well as DFT calculations wherein the −OH group of alcohols were converted to the corresponding −OMe groups and in situ generated TfOH. The −OMe groups produced underwent TfOH catalyzed −X alkylation (X=O, S) of the heterocycles followed by −X- to −N-alkyl group

  已经开发了一种催化合成策略，结合了两种方案，例如醇的直接亲核取代，然后是X - 到N - 烷基迁移 ( X = O , S ) 以获得N - 官能化苯并恶唑酮、苯并噻唑硫酮、吲哚啉酮、苯并咪唑硫酮和吡啶酮衍生物。发现三氟甲磺酸甲酯 (MeOTf) 可催化该反应，这揭示了 MeOTf 的催化性能。通过实验和 DFT 计算建立了一种机制，其中醇的 -OH 基团原位转化为相应的 -OMe 基团生成 TfOH。产生的 -OMe 基团经历了 TfOH 催化的杂环的 - X烷基化（X = O，S），然后在一个步骤中进行 - X-到 - N-烷基迁移。
• Gold(III) as an electrophilic oxidant of alkenes
  作者：Richard O. C. Norman、William J. E. Parr、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/p19760000811

  日期：——

  accounted for by a scheme in which gold(III) acts as an electrophile to give an organometallic adduct; this breaks down by heterolysis of the C–Au bond, accompanied by competition between rearrangement of a neighbouring substituent and uptake of a nucleophile. In all cases a close similarity was observed with the products obtained from oxidations by thallium(III) and lead(IV); where divergences occur

  据报道，四氯金酸在甲醇中氧化多种烯烃的产物。通过金（III）作为亲电子试剂产生有机金属加合物的方案令人满意地说明了它们。这通过C–Au键的杂合分解，以及相邻取代基的重排与亲核试剂的吸收之间的竞争而分解。在所有情况下，均观察到与from（III）和铅（IV）氧化得到的产物相似。在发生发散的地方，可以根据金属原子周围的不同配体或金属取代基的不同离去基团的能力来解释它们。
• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

表征谱图