3-吡啶氨基甲酸二乙酯 | 51581-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶氨基甲酸二乙酯
• 中文别名: 3-氨基-3-(4-三氟乙氧基苯)-丙酸
• 英文名称: 3-pyridyl diethylcarbamate
• 英文别名: pyridin-3-yl diethylcarbamate；3-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-pyridine；pyridin-3-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 51581-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03788469
• 分子量: 194.233
• InChiKey: CDZWVGRGLGHQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶氨基甲酸二乙酯 在 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到3-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚。权宜链接到定向邻金属化战略‡

  摘要：

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401547d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到3-吡啶氨基甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling

  摘要：

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中n，*，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和y具体定义，或其药学上可接受的盐或前药，可用于选择性控制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及利用所述组合物在哺乳动物中选择性控制神经递质释放。

  公开号：

  US05948793A1

文献信息

• Aminopyridine Carbamic Acid Esters: Synthesis and Potential as Acetylcholinesterase Inhibitors and Acetylcholine Releasers
  作者：Gregory M. Shutske、John D. Tomer、Kevin J. Kapples、Nicholas J. Hrib、John G. Jurcak、Gina M. Bores、Francis P. Huger、Wayne Petko、Craig P. Smith

  DOI：10.1002/jps.2600810419

  日期：1992.4

  intermediate in the synthesis of 2b, demonstrated surprisingly good cholinesterase inhibition (IC50 was 9.4 microM) but showed no activity as a release. A precursor to 7a, N-(3-hydroxy-4-pyridyl)-N',N'-dimethylformamidine (6a), showed some activity in release but was not an esterase inhibitor, whereas the precursor to 6a, 4-amino-3-pyridinol (5a), was a potent releaser. A new synthesis of 5a, based on

  根据报道的类似N-（4-氨基-3-吡啶基）-N'，N'-的活性，合成了4-氨基-3-吡啶基氨基甲酸酯（2a-c）作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂和乙酰胆碱释放剂。二甲基脲（1）。虽然4-氨基-3-吡啶基N，N-二甲基氨基甲酸酯（2b）显示出良好的胆碱酯酶抑制作用[引起最大酶反应（IC50）降低50％的浓度为13.4 microM]，但它对刺激释放的神经酰胺没有影响。大鼠纹状体切片中的[3H]乙酰胆碱。N，N-二甲基氨基甲酸酯N-N-N，N-二甲基氨基甲酸酯4-[[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基] -3-吡啶基（7a）表现出令人惊讶的良好的胆碱酯酶抑制作用（IC50为9.4 microM），但没有释放活性。N-（3-羟基-4-吡啶基）-N'，N'-二甲基甲am（6a）的前体，它显示出一定的释放活性，但不是酯酶抑制剂，而6a的前体4-氨基-3-吡啶醇（5a）是有效的释放剂。还报道了基于正交定向锂化策略的5a的新合成。
• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
  申请人：Miknis Greg

  公开号：US20070049603A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病有用。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates and Carbamates Using an Air-Stable Precatalyst
  作者：Liana Hie、Stephen D. Ramgren、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301847m

  日期：2012.8.17

  A facile nickel-catalyzed method to achieve the amination of synthetically useful aryl sulfamates and carbamates is reported. Contrary to most Ni-catalyzed amination reactions, this user-friendly approach relies on an air-stable Ni(II) precatalyst, which, when employed with a mild reducing agent, efficiently delivers aminated products in good to excellent yields. The scope of the method is broad with

  报道了一种简便的镍催化方法来实现合成有用的氨基磺酸芳基酯和氨基甲酸酯的胺化。与大多数 Ni 催化的胺化反应相反，这种用户友好的方法依赖于空气稳定的 Ni(II) 预催化剂，当它与温和的还原剂一起使用时，可以有效地以良好到优异的产率提供胺化产物。该方法的范围就两个偶联伙伴而言都是广泛的，并且包括杂环底物。
• Directed <i>ortho</i> Metalation−Boronation and Suzuki−Miyaura Cross Coupling of Pyridine Derivatives:  A One-Pot Protocol to Substituted Azabiaryls
  作者：Manlio Alessi、Andrew L. Larkin、Kevin A. Ogilvie、Laine A. Green、Sunny Lai、Simon Lopez、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo0620359

  日期：2007.3.1

  A general method for the synthesis of azabiaryls 19a−t by a one-pot procedure involving a Directed ortho metalation (DoM)−boronation−Suzuki−Miyaura cross coupling sequence is described. Aside from the three isomeric pyridyl carboxamides 15a−c, chloro-, fluoro-, and O-carbamoyl pyridines are adapted to this method providing a range of azabiaryls (Table 2). The method has an advantage in that it avoids

  描述了通过一锅法合成氮杂双芳基化合物19a - t的一般方法，该方法涉及定向原金属化（D o M）-硼化-铃木-宫浦交叉偶联序列。除了三种异构的吡啶基羧酰胺15a - c外，氯-，氟-和O-氨基甲酰基吡啶也适用于该方法，提供了一系列的氮杂双芳基（表2）。该方法的优点在于，避免了公认的吡啶基硼酸的分离困难及其对脱硼的不稳定性。hydroxypicolinamides的有效合成12 - 14（方案3）通过LDA-B（O i）的一锅金属化-硼化-氧化顺序PR）3原位避免初期的自缩合过程邻-metalated物种（方案2）是描绘。证明了通过定向远程金属化方案将氮杂双芳基19b，e，h，l转化为氮杂芴酮20b，e，h，l（表3）。给出了对当代杂环合成化学相当感兴趣的硼酸吡啶基酯的综合研究结果（图1）。