(4-碘吡啶-3-基)N,N-二乙基氨基甲酸酯 | 98976-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (4-碘吡啶-3-基)N,N-二乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: 4-iodo-3-O-pyridyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: diethylcarbamic acid 4-iodopyridin-3-ol；N,N-diethyl-4-iodo-3-pyridyl O-carbamate；4-Iodopyridin-3-yl diethylcarbamate；(4-iodopyridin-3-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 98976-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 320.13
• InChiKey: ROXLFUAOIWFCQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-碘吡啶-3-基)N,N-二乙基氨基甲酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-acetoxy-4-ethynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成未成年人烟草生物碱金刚烷胺的两种构象受约束的类似物。

  摘要：

  已经制备了鸟嘌呤类似物螺[4-氮杂丹-1,2'-哌啶]（7）和螺[6-氮杂丹-1,2'-哌啶]（8）。一系列的钯催化反应（其中分子内环化构成关键反应）被用于制备两种目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol006056f
• 作为产物：
  描述：

  (4-trimethylstannylpyridin-3-yl) N,N-diethylcarbamate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REETZ, MANFRED, T.;KESSELER, KURT, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5436-5438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mixed Naphthyl-Phenyl Phosphine Ligand Motif for Suzuki, Heck, and Hydrodehalogenation Reactions
  作者：Oleg Demchuk、Victor Snieckus、Bilge Yoruk、Tom Blackburn

  DOI：10.1055/s-2006-951538

  日期：2006.11

  Nap-Phos, representing a new naphthyl-phenyl biaryl-type phosphine ligand class and available by a short synthesis (4 steps, 71% overall yield), effectively catalyzes the Suzuki-Miyaura (including highly hindered cases), hydrodehalogenation, and Heck reactions.

  Nap-Phos代表着一种新型萘基-苯基双芳基膦配体，可通过短合成路线（4步，总产率71%）制备，并能有效催化铃木-宫浦反应（包括高度受阻的情况）、氢去卤反应和赫克反应。
• Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of carbamates with silylmagnesium reagents
  作者：Vetrivelan Murugesan、Venkadesh Balakrishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.026

  日期：2019.9

  kinetically inert in cross-coupling reactions compared to those of carbon–halogen bonds. Thus, developing methodologies for the activation of CO bonds in cross-coupling reactions remains a major challenge. We disclose an unprecedented nickel mediated cross-coupling of carbamates with silylmagnesium reagents that does not require the expensive silylboranes. Silylmagnesium reagents were prepared from either silyllithium

  与碳-卤素键相比，C O键在交叉偶联反应中具有动力学惰性。因此，开发用于交叉偶联反应中CO键活化的方法学仍然是主要挑战。我们公开了前所未有的镍介导的氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍介导的交叉偶联，不需要昂贵的甲硅烷基硼烷。甲硅烷基镁试剂是由甲硅烷基锂或甲硅烷基碘制备的。该方法的特征在于三甲基甲硅烷基偶联产物的合成及其合成应用。动力学研究和自由基钟实验揭示了限速C O键断裂，相对于催化剂的半数级和非自由基过渡态。
• A Spectroscopic Study of the Reduction of Geometrically Restrained Viologens
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Peiyi Li、James P. Rostron、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/chem.200700872

  日期：2007.9.28

  A small series of N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dication derivatives (commonly known as viologens) has been synthesized and fully characterized; a short dialkoxy tether attached at the 3,3'-positions is used to alter the central dihedral angle. These angles were determined by both single-crystal X-ray diffraction and by computational studies made for the dication, radical cation, and neutral species

  已经合成并充分表征了少量N，N'-二甲基-4,4'-联吡啶鎓的二价衍生物。在3,3'-位连接的短二烷氧基系链用于改变中心二面角。这些角度是通过单晶X射线衍射以及通过对溶剂容器中的指示剂，自由基阳离子和中性物质进行的计算研究确定的。为指示剂导出的二面角控制第一还原电位，而最终的π-阳离子的几何形状决定第二还原电位的大小。记录的各种物种（尤其是自由基阳离子的物种）的光吸收光谱以及π自由基阳离子的EPR光谱参数也取决于分子的几何形状。特别地，中心二面角影响芳族核周围的自旋密度分布，并且通过与母体紫胶进行比较，有可能从条带的固有感应效应中解决角度依赖性。这些结果是根据两个芳香环之间的电子连通程度来考虑的，该程度由系链的长度控制。
• Combined Directed <i>ortho</i> Metalation−Halogen Dance (HD) Synthetic Strategies. HD−Anionic <i>ortho</i> Fries Rearrangement and Double HD Sequences
  作者：Ricarda E. Miller、Toni Rantanen、Kevin A. Ogilvie、Ulrich Groth、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol100493v

  日期：2010.5.21

  A general and efficient directed ortho metalation (DoM)-halogen dance (HD)-electrophile quench sequence for the synthesis of trisubstituted pyridyl O-carbamates is described. A second HD sequence furnishes highly functionalized tetrasubstituted pyridines. Furthermore, a hitherto unobserved double HD rearrangement is reported. Under similar LDA conditions, aromatic O-carbamates with OMe, Cl, and F substituents (4a-c) undergo either a HD-electrophile quench sequence, 4a-c -> 18-20, or a HD-anionic ortho Fries rearrangement, 4a-c -> 6a-c, respectively.
• Controlling electron delocalisation in constrained N,N′-dimethyl-4,4′-bipyridinium dications
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Peiyi Li、James P. Rostron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.162

  日期：2005.10

  The synthesis is described of two N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium salts for which the two pyridinium rings are connected via varying length alkoxy chains attached at the 3,3'-locations. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.