3-咪唑-1-甲基-苯甲酸盐酸盐 | 218131-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-咪唑-1-甲基-苯甲酸盐酸盐
• 中文别名: 3-[(1H-咪唑-1-基)甲基]苯甲酸盐酸
• 英文名称: α-imidazolyl-m-toluic acid hydrochloride
• 英文别名: α-imidazol-1-yl-m-toluic acid hydrochloride；3-Imidazol-1-ylmethyl-benzoic acid hydrochloride；3-(imidazol-1-ylmethyl)benzoic acid;hydrochloride
• CAS: 218131-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD08690248
• 分子量: 238.674
• InChiKey: YTCNDYWVEAFCMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-咪唑-1-甲基-苯甲酸盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 3-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-N-((2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(2-(phenylsulfonyl)hydrazinyl)pentan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of isoleucine derived angiotensin II AT2 receptor ligands

  摘要：

  Sixteen new C-terminally modified analogues of 2, a previously described potent and selective AT(2)R ligand, were designed, synthesized and evaluated for their affinity to the AT(2)R receptor. The introduction of large, hydrophobic substituents was shown to be beneficial and the most active compound (17, K-i = 8.5 mu M) was over 12-times more potent than the lead compound 2. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.040
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基苯甲酸甲酯 在 三溴化磷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-咪唑-1-甲基-苯甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of isoleucine derived angiotensin II AT2 receptor ligands

  摘要：

  Sixteen new C-terminally modified analogues of 2, a previously described potent and selective AT(2)R ligand, were designed, synthesized and evaluated for their affinity to the AT(2)R receptor. The introduction of large, hydrophobic substituents was shown to be beneficial and the most active compound (17, K-i = 8.5 mu M) was over 12-times more potent than the lead compound 2. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.040

文献信息

• The Synthesis of a Corrole Analogue of Aquacobalamin (Vitamin B_12a) and Its Ligand Substitution Reactions
  作者：Caitlin F. Zipp、Joseph P. Michael、Manuel A. Fernandes、Sadhna Mathura、Christopher B. Perry、Isabelle Navizet、Penny P. Govender、Helder M. Marques

  DOI：10.1021/ic5000793

  日期：2014.5.5

  The synthesis of a Co(III) corrole, [10-(2-[[4-(1H-imidazol-1-ylmethyl)benzoyl]amino]phenyl)-5,15-diphenylcorrolato]cobalt(III), DPTC-Co, bearing a tail motif terminating in an imidazole ligand that coordinates Co(III), is described. The corrole therefore places Co(III) in a similar environment to that in aquacobalamin (vitamin B12a, H2OCbl+) but with a different equatorial ligand. In coordinating

  Co（III）钴，[10-（2-[[4-（1 H-咪唑-1-基甲基）苯甲酰基]氨基]苯基）-5,15-二苯基Corrolato]钴（III），DPTC-的合成描述了带有终止于与Co（III）配位的咪唑配体的尾部基序的Co。因此，该钴将Co（III）置于与水钴胺（维生素B 12a，H 2 OCbl +）类似的环境中，但具有不同的赤道配体。在配位溶剂中，DPTC-Co是五配位和六配位物质的混合物，溶剂分子占据了向近端咪唑配体的轴向配位位点。在80:20的MeOH / H 2 O溶液中，陈化大约1小时，主要的物种是六配位水族物种[H 2O–DPTC-Co]。至少为60μM浓度时它是单体的。配位的H 2 O具有ap K a＝ 9.76（6）。在相同条件下，H 2 OCbl +具有ap K a = 7.40（2）。据报道，外源性配体取代配体H 2 O的平衡常数为中性N-，P-和S-供体配体以及CN –，NO
• Iron-Porphyrin NO Complexes with Covalently Attached N-Donor Ligands: Formation of a Stable Six-Coordinate Species in Solution
  作者：Timothy C. Berto、V. K. K. Praneeth、Lauren E. Goodrich、Nicolai Lehnert

  DOI：10.1021/ja904368n

  日期：2009.12.2

  including UV-vis absorption, EPR, and IR spectroscopy. Both the N-O stretching frequency and the imidazole (14)N hyperfine coupling constants show a good correlation with the Fe-(N-donor) bond strength in these systems. The complexes with covalently attached pyridyl and alkyl imidazole ligands only exhibit weak interactions of the linker with iron(II). However, the stable six-coordinate complex [Fe(To-F(2)PP-BzIM)(NO)]

  已经合成了一系列具有共价连接的 N 供体配体（吡啶或咪唑接头）的取代四苯基卟啉型大环化合物（TMP 或 To-F(2)PP）。具有不同链长和设计的接头已被用于系统地研究链长和刚度对接头与相应 Fe(II)-NO 血红素复合物的结合亲和力的影响。使用各种光谱方法（包括 UV-vis 吸收、EPR 和 IR 光谱）在溶液中监测接头的结合。在这些系统中，NO 拉伸频率和咪唑 (14)N 超精细耦合常数都显示出与 Fe-(N-供体) 键强度的良好相关性。具有共价连接的吡啶基和烷基咪唑配体的复合物仅表现出接头与铁 (II) 的弱相互作用。然而，当应用刚性苄基接头时，获得稳定的六配位络合物 [Fe(To-F(2)PP-BzIM)(NO)] (4)。该复合物表现出六配位亚铁血红素亚硝基的典型特性，其中 N 供体配体与 NO 结合，包括 427 nm 处的 Soret 带和 EPR 光谱中典型的九线 (14)
• Synthesis of a New Class of Druglike Angiotensin II C-Terminal Mimics with Affinity for the AT₂ Receptor
  作者：Jennie Georgsson、Christian Sköld、Milad Botros、Gunnar Lindeberg、Fred Nyberg、Anders Karlén、Anders Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jm0613469

  日期：2007.4.1

  histidine-related scaffolds were synthesized and introduced in the tripeptides to give eight new peptidomimetic structures. Three of the new peptide-derived druglike molecules exhibited selective, nanomolar affinity for the AT2 receptor. These ligands may become lead compounds in the future development of novel classes of selective AT2 receptor agonists.

  合成了对应于血管紧张素II的C末端区域的四个三肽。这些肽之一（Ac-His-Pro-Ile）对AT2受体表现出中等的结合亲和力。合成了两个芳香族组氨酸相关的支架，并将其引入三肽中，以提供八个新的拟肽结构。新的肽衍生的类药物分子中的三个表现出对AT2受体的选择性纳摩尔亲和力。这些配体可能会在新型AT2受体激动剂的新型开发中成为先导化合物。
• Synthesis and evaluation of isoleucine derived angiotensin II AT2 receptor ligands
  作者：Jean-Baptiste Veron、Advait Joshi、Charlotta Wallinder、Mats Larhed、Luke R. Odell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.040

  日期：2014.1

  Sixteen new C-terminally modified analogues of 2, a previously described potent and selective AT(2)R ligand, were designed, synthesized and evaluated for their affinity to the AT(2)R receptor. The introduction of large, hydrophobic substituents was shown to be beneficial and the most active compound (17, K-i = 8.5 mu M) was over 12-times more potent than the lead compound 2. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.