3-咪唑并[2,1-b]噻唑-6-苯胺 | 861206-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-咪唑并[2,1-b]噻唑-6-苯胺
• 中文别名: 3-(咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-基)苯胺
• 英文名称: 3-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)aniline
• 英文别名: 3-Imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylaniline
• CAS: 861206-26-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• mdl: MFCD03617826
• 分子量: 215.279
• InChiKey: ASXLSRKDSOSGQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-咪唑并[2,1-b]噻唑-6-苯胺 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰异硫氰 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(N-(3-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)phenyl)carbamimidoyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Acylthiourea, Acylurea, and Acylguanidine Derivatives with Potent Hedgehog Inhibiting Activity

  摘要：

  The Smoothened (Smo) receptor is the major transducer of the Hedgehog (Hh) signaling pathway. On the basis of the structure of the acylthiourea Smo antagonist (MRT-10), a number of different series of analogous compounds were prepared by ligand-based structural optimization. The acylthioureas, originally identified as actives, were converted into the corresponding acylureas or acylguanidines. In each series, similar structural trends delivered potent compounds with IC50 values in the nanomolar range with respect to the inhibition of the Hh signaling pathway in various cell-based assays and of BODIPY-cyclopamine binding to human Smo. The similarity of their biological activities, in spite of discrete structural differences, may reveal the existence of hydrogen-bonding interactions between the ligands and the receptor pocket. Biological potency of compounds 61, 72, and 86 (MRT-83) were comparable to those of the clinical candidate GDC-0449. These findings suggest that these original molecules will help delineate Smo and Hh functions and can be developed as potential anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jm2013369
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-nitrophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-咪唑并[2,1-b]噻唑-6-苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-THIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDO-THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES

  摘要：

  公开了抑制蛋白激酶的化合物I的公式，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。公式I及其治疗上可接受的盐，前药和前药的盐，其中X为CH或N；A1为R1，OR1，NHR1，N(R1)2，NHC(O)R1，NHC(O)NHR1，NHC(O)N(R1)2，NHC(O)OR1，C(O)NHR1，C(O)N(R1)2，C=NOR1或C(NH2)NOC(O)R1。

  公开号：

  WO2009070516A1