8-(2-{2-[2-(2-Chloro-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-quinoline | 80742-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(2-{2-[2-(2-Chloro-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-quinoline
• 英文别名: 8-(2-{2-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)quinoline；8-[2-[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]quinoline
• CAS: 80742-79-6
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₄
• 分子量: 339.819
• InChiKey: KADPEWHDTDKFCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲 、 8-(2-{2-[2-(2-Chloro-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-quinoline 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Redox-Switched Crown Ethers. 1. Redox-Coupled Control of Metal-Ionophore Interactions and Their Application to Membrane Transport

  摘要：

  合成了带有红氧反应功能的多醚离子载体：它们是具有二硫化物帽的二氮-18-冠-6，能够在冠(1red)和隐蔽剂(1ox)之间进行红氧反应的相互转化，以及带有巯基和8-喹啉基作为末端基团的三和四(氧乙烯)化合物，它们在单配体（2red）和双配体（2ox）之间也能进行红氧反应的相互转化。对于Na+，1red和1ox表现出相似的离子亲和力，但1ox对K+、Rb+和Cs+的结合效率高于1red，这归因于帽氧与配位金属阳离子的配位。这个差异可以理解为“K+、Rb+和Cs+也停留在冠环上，而Na+则嵌入其中。”在大多数情况下，2ox的离子亲和力显著高于相应的2red，表明两个聚(氧乙烯)链在离子结合中的协同作用。2red通过液体膜传输K+的速率非常慢，但2ox则更高效地携带K+。研究发现，K+的运输速率在添加I2后得到了有效加速。这是因为载体的红氧开关从2red转变为2ox。这些结果表明，具有红氧功能的离子载体在离子提取和离子运输方面提供了新的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2150

文献信息

• Redox-Switched Crown Ethers. 1. Redox-Coupled Control of Metal-Ionophore Interactions and Their Application to Membrane Transport
  作者：Seiji Shinkai、Kenichi Inuzuka、Kenzo Hara、Takaaki Sone、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/bcsj.57.2150

  日期：1984.8

  Polyether ionophores with redox-functional thiol groups were synthesized: they are a diaza-18-crown-6 with a disulfide cap that exhibits redox-responsive interconversion between crown(1red) and cryptand(1ox) and tri- and tetra(oxyethylene)s having a mercapto and an 8-quinolyl group as their terminal groups that feature redox-responsive interconversion between monopodands (2red) and dipodands (2ox). For Na+  1red and 1ox showed a similar ion affinity, but 1ox bound K+, Rb+, and Cs+ more efficiently than 1red because of the coordination of the cap oxygens to the complexed metal cations. The difference was rationalized by such that “K+ Rb+ and Cs+ also) perches on the crown ring whereas Na+ nests in it,” 2ox showed, in most cases, the ion affinity significantly higher than corresponding 2red, indicating the cooperative action of the two poly(oxyethylene) chains on the ion-binding. The rate of K+ transport with 2red across a liquid membrane was very slow but 2ox carried K+ more efficiently. It was found that the rate of K+ transport started with is efficiently accelerated by the addition of I2. This is due to the redox-switch of the carrier from 2red to 2ox. These results suggest that the redox-functionalized ionophores provide novel applications of ion-extraction and ion-transport.

  合成了带有红氧反应功能的多醚离子载体：它们是具有二硫化物帽的二氮-18-冠-6，能够在冠(1red)和隐蔽剂(1ox)之间进行红氧反应的相互转化，以及带有巯基和8-喹啉基作为末端基团的三和四(氧乙烯)化合物，它们在单配体（2red）和双配体（2ox）之间也能进行红氧反应的相互转化。对于Na+，1red和1ox表现出相似的离子亲和力，但1ox对K+、Rb+和Cs+的结合效率高于1red，这归因于帽氧与配位金属阳离子的配位。这个差异可以理解为“K+、Rb+和Cs+也停留在冠环上，而Na+则嵌入其中。”在大多数情况下，2ox的离子亲和力显著高于相应的2red，表明两个聚(氧乙烯)链在离子结合中的协同作用。2red通过液体膜传输K+的速率非常慢，但2ox则更高效地携带K+。研究发现，K+的运输速率在添加I2后得到了有效加速。这是因为载体的红氧开关从2red转变为2ox。这些结果表明，具有红氧功能的离子载体在离子提取和离子运输方面提供了新的应用。