6-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one | 847259-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one；6-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• CAS: 847259-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: NPNVHOITZYUIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one 在 硫酸 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到6-(4-bromophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-9H-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,4]benzodiazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Schmidt重排介导的新型四氢-苯并[1,4]二氮杂-5-酮作为潜在的抗癌药和抗原生动物剂的合成

  摘要：

  通过施密特重排反应，由相应的1,2,3,4-tetrahydro-4合成了新颖的四氢-5 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂5-5-酮，其中几个含有喹啉药效团。NaN 3 / H 2 SO 4反应条件介导的喹诺酮类药物。美国国家癌症研究所（NCI）在体外筛选了十二种获得的化合物抑制60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中化合物24a对60种癌细胞系中的58种表现出显着的活性，其中最重要的是GI 50值范围从0.047至8.16μM和LC 50值范围从9.4到> 100μM。此外，其中一些被评估为抗疟药，抗锥虫病药和抗疟药。化合物22g 对恶性疟原虫的最佳抗疟疾反应为EC 50 = 13.61μg/ mL ，而化合物24d对克氏锥虫则表现出高活性。和Leishmania（V）panamensis的EC 50分别 为2.78μg/ mL和3.35μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one: bilayers built from N—H...O, C—H...O and C—H...π(arene) hydrogen bonds

  摘要：

  Molecules of the title compound, C16H12BrNO3, exhibit a polarized molecular-electronic structure. A combination of one N-H...O hydrogen bond and one C-H...O hydrogen bond links the molecules into sheets, and pairs of sheets are linked into bilayers by a single C-H...pi(arene) hydrogen bond.

  DOI：

  10.1107/s0108270104024564