1-[2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]thiolan-1-ium bromide | 848864-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]thiolan-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-(thiolan-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 848864-23-3
• 化学式: Br*C₁₂H₁₅O₂S
• 分子量: 303.22
• InChiKey: XXKWACPRLBEOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 1-[2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]thiolan-1-ium bromide 在 sodium phosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-羰基锍能够实现半胱氨酸特异性生物共轭，用于活细胞中基于活性的蛋白质分析

  摘要：

  蛋白质的化学标记方法得到了深入研究。在此，我们引入了β-羰基锍化合物，用于生物系统内蛋白质的选择性半胱氨酸修饰。结构调整导致锍基探针具有高反应性和选择性。这些探针对活细胞中的半胱氨酸分析表现出优异的生物相容性、细胞摄取和特异性。

  DOI：

  10.1039/d4cc00295d
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 2-溴-4'-羟基苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到1-[2-(4-Hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]thiolan-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  β-羰基锍能够实现半胱氨酸特异性生物共轭，用于活细胞中基于活性的蛋白质分析

  摘要：

  蛋白质的化学标记方法得到了深入研究。在此，我们引入了β-羰基锍化合物，用于生物系统内蛋白质的选择性半胱氨酸修饰。结构调整导致锍基探针具有高反应性和选择性。这些探针对活细胞中的半胱氨酸分析表现出优异的生物相容性、细胞摄取和特异性。

  DOI：

  10.1039/d4cc00295d

文献信息

• β-Carbonyl sulfonium enables cysteine-specific bioconjugation for activity-based protein profiling in live cells
  作者：Chuan Wan、Dongyan Yang、Xiaochun Guo、Tuanjie Zhang、Zhijun Ruan、Chuan Dai、Yun Xing、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1039/d4cc00295d

  日期：2024.3.28

  labeling methods for proteins are highly researched. Herein, we introduced β-carbonyl sulfonium compounds for selective cysteine modification in proteins within biological systems. Structural tuning led to sulfonium-based probes with high reactivity and selectivity. These probes show excellent biocompatibility, cell uptake, and specificity towards cysteine profiling in live cells.

  蛋白质的化学标记方法得到了深入研究。在此，我们引入了β-羰基锍化合物，用于生物系统内蛋白质的选择性半胱氨酸修饰。结构调整导致锍基探针具有高反应性和选择性。这些探针对活细胞中的半胱氨酸分析表现出优异的生物相容性、细胞摄取和特异性。