2-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 882854-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone；2-(2,6-Dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one；2-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 882854-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: SLKNOYMXIXRSHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-3-(2,6-二氯苯基)丙-2-烯-1-酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.03h， 以82%的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下离子液体催化快速合成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones和2-芳基-2,3-二氢-4 H -chromen-4-ones

  摘要：

  已经描述了使用离子液体催化的分子内分子方便且方便地合成2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-one和2-芳基-2,3-二氢-4 H-铬烯-4-酮的方法。分别将相应的2'-氨基查耳酮和2'-羟基查耳酮环化。快速且通用的协议可提供高产量的产品。回收离子液体四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓并重新使用，而不会降低其效率。J.杂环化​​学。（2009）

  DOI：

  10.1002/jhet.123

文献信息

• Eco-friendly polyethylene glycol promoted Michael addition reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Braja G. Mishra、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.116

  日期：2008.12

  Intra- and inter-nucleophilic addition reactions of different α,β-unsaturated carbonyl compounds were found to be highly effective without any additives in PEG-400 as a recyclable reaction medium under neutral conditions.

  发现在中性条件下，不同的α，β-不饱和羰基化合物在亲核内和间的加成反应非常有效，而PEG-400中没有任何添加剂可作为可循环的反应介质。
• Alumina supported-CeCl3·7H2O–NaI: an efficient catalyst for the cyclization of 2′-aminochalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones under solvent free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.020

  日期：2007.1

  supported-TaBr5 as an efficient catalyst for the isomerization of 2′-aminochalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones under solvent free conditions (Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2725–2729). This conversion can be further improved through the use of more economic alumina supported-CeCl3·7H2O–NaI, providing high yields of up to 98% at lower reaction temperatures. This stable catalyst is easily

  负载型TaBr我们最近先进硅胶5为2'-aminochalcones异构化为相应的2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1的有效催化剂ħ） -酮下无溶剂的条件下（四面体通讯。2006年，47，2725年至2729年）。通过使用更经济的氧化铝负载的CeCl 3 ·7H 2 O–NaI，可以进一步提高转化率，在较低的反应温度下提供高达98％的高收率。这种稳定的催化剂易于制备，在无溶剂条件下具有活性，并在环境友好的条件下使用。
• Silica gel supported TaBr5: new catalyst for the facile and rapid cyclization of 2′-aminochalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.086

  日期：2006.4

  Silica gel supported TaBr5 (5-10 mol %) is anew solid-support catalyst that can be used under solvent-free conditions for the facile and efficient isomerization of 2'-aminochalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones. The catalyst is easily prepared, stable and employed under environmentally friendly conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.