3-对溴苯基-5-甲酸甲酯-1H-吡唑 | 78842-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-对溴苯基-5-甲酸甲酯-1H-吡唑
• 中文别名: 3-(4-溴苯基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 78842-74-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: IRKMOAWZRZMSCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  P-[(4-溴苯基)甲基]-膦酸二甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-对溴苯基-5-甲酸甲酯-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  重氮膦酸酯与丙烯酸甲酯的 1,3-偶极环加成反应合成 5-芳基吡唑-3-羧酸酯

  摘要：

  通过改进的重氮转移反应可以轻松制备各种 α-芳基-α-重氮膦酸酯。在叔丁醇钾 (KOtBu) 存在下，膦酸苄酯与叠氮甲苯磺酰基 (TsN 3 ) 反应生成重氮膦酸酯，产率高达 93%（通常为 70–80%）。通过与丙烯酸烷基酯的 1,3-偶极环加成，然后进行 NaH 处理，成功探索了芳基重氮膦酸酯用于一锅合成 5-芳基取代的吡唑-3-羧酸酯。第二阶段导致二乙氧基磷酰基部分随着循环的芳构化而消除。

  DOI：

  10.1055/a-2338-8631

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• Synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl 1H-pyrazole carboxylates: Insight into the mechanism of trichloromethyl group hydrolysis
  作者：Helena A. Gonçalves、Bruna A. Pereira、Wystan K.O. Teixeira、Sidnei Moura、Darlene C. Flores、Alex F.C. Flores

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.05.009

  日期：2016.7

  one-pot synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl 1H-pyrazole-5(3)-carboxylates via cyclocondensation of 1,1,1-trichloro-4-alkoxy-3-alken-2-ones [Cl3CC(O)C(R2) = C(R1)OMe, where R1 = H, CH3, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-tridecyl, −(CH2)2Ph, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4 and R2 = H] and 1,1,1-trichloro-2,4-alkanediones, 1-aryl-4,4,4-trichloro-1,3-butanediones [Cl3CC(O)CHR2C(O)R1, where R1 = H, CH3, −(CH2)2Ph

  本文报道了通过1,1,1-三氯-4-烷氧基-3-烯烃-2-酮的环缩合反应一锅法合成2,2,2-三氟乙基1H-吡唑-5（3）-羧酸盐[Cl 3 CC（O）C（R 2）= C（R 1）OME，其中R 1  = H，CH 3，ñ辛基，ñ壬基，ñ癸基，ñ -十一烷基，正-十三烷基， - （CH 2）2 Ph，4-ClC 6 H 4，4 -BrC 6 H 4和R 2  = H]和1,1,1-三氯-2,4-烷二酮，1-芳基-4,4,4-三氯- 1,3-丁二酮[Cl3 CC（O）CHR 2 C（O）R 1，其中R 1  = H，CH 3， - （CH 2）2 PH，PH，4-FC 6 H ^ 4 ， 4- BRC 6 ħ 4，R 2  = H，R 1  ＝ Ph，R 2  ＝ CH 3，R 1，R 2  ＝环-（CH 2）5-]与盐酸肼在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中的混合。考虑到TFE相对于甲醇或乙醇的低亲核性，该结果为连接在1
• Tissue non-specific alkaline phosphatase inhibitors and uses thereof for treating vascular calcification
  申请人：Burnham Institute for Medical Research

  公开号：EP2433496A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  Disclosed herein are compounds that are tissue-nonspecific alkaline phosphatase inhibitors. The disclosed compounds are used to treat, prevent, or abate vascular calcification, arterial calcification and other cardiovascular diseases.

  本文公开的化合物是组织非特异性碱性磷酸酶抑制剂。所公开的化合物可用于治疗、预防或减轻血管钙化、动脉钙化和其他心血管疾病。
• TISSUE NON-SPECIFIC ALKALINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND USES THEREOF FOR TREATING VASCULAR CALCIFICATION
  申请人：The Burnham Institute for Medical Research

  公开号：EP2164329A2

  公开（公告）日：2010-03-24
• INTESTINAL ALKALINE PHOSPHATASE MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Millan Jose Luis

  公开号：US20100016313A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Disclosed are modulators, i.e., activators and inhibitors, of Intestinal Alkaline Phosphatase (IAP). Also disclosed are methods for treating bacterial infections of the intestinal tract and methods for maintaining the health of the intestinal tract using IAP activators. Further disclosed are methods to assist in weight gain of emaciated patients and those having reduced or negligible fat absorption using IAP inhibitors.