Diethyl 5-benzoylhex-2-enedioate | 790224-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diethyl 5-benzoylhex-2-enedioate
• 英文别名: diethyl 5-benzoylhex-2-enedioate
• CAS: 790224-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.34
• InChiKey: UWYCIIWUQSLOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 Diethyl 5-benzoylhex-2-enedioate 在 5-Phenyl-5,6,10,11,12,13-hexahydro-4H-diindeno[7,1-cd:1',7'-ef]ph osphocine 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92 %的产率得到ethyl (1S,3R,E)-1-benzoyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化联烯酸酯 β,γ-环化对映选择性合成环戊烷

  摘要：

  在此，我们报道了缺电子丙二烯与双功能丙二酸酯的对映选择性膦催化β，γ-成环反应。该反应利用 2C 鏻合成子，当使用 ( R )-SITCP 访问时，可产生具有高立体选择性（大多数 >95:5 er 和 >9:1 dr）和产率的 23 种环戊烷。除了 (3+2) 环化之外，还报道了产生相同环戊烷的一锅三组分变体和 (3+2) 环化/迪克曼环化级联以及机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02371