3,6-bis[5-bromo-3-hexylthien-2-yl]-s-tetrazine | 1314889-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,6-bis[5-bromo-3-hexylthien-2-yl]-s-tetrazine
• 英文别名: 3,6-Bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine；3,6-bis(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1314889-40-1
• 化学式: C₂₂H₂₈Br₂N₄S₂
• 分子量: 572.431
• InChiKey: WVTHUYLETLKANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 sulfur 、 肼 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 3,6-bis[5-bromo-3-hexylthien-2-yl]-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（3-己基噻吩-2-基）-四嗪及其共轭聚合物的制备

  摘要：

  我们首次证明了3,6-bis（3-hexylthien-2-yl）s噻吩环的3位具有己基的四嗪（TTz）可以使用改良的硫辅助Pinner合成法制备。尽管己基会对四嗪环形成反应产生很大的空间位阻，并且在传统条件下该反应仅产生痕量目标产物，但在无水肼的改良反应条件下（68℃），该反应的收率仍可达到65％。制备了生成的TTz和己基或2-乙基己基取代的环戊二噻吩的两种新共聚物。聚合物在薄膜中的吸光度大于溶液中的吸光度，这归因于固态链状平面聚合物链中3-己基噻吩单元同时存在顺式和反式取向，这是由于聚合物链有效共轭长度的分布较大。所得的太阳能电池装置的V oc），装置的性能不如预期的好。这归因于顺式和反式构象沿着聚合物链的随机分布。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。

  DOI：

  10.1002/pola.24774

文献信息

• The preparation of 3,6-bis(3-hexylthien-2-yl)-<i>s</i> -tetrazine and its conjugated polymers
  作者：Jianfu Ding、Zhao Li、Zhe Cui、Gilles P. Robertson、Naiheng Song、Xiaomei Du、Ludmila Scoles

  DOI：10.1002/pola.24774

  日期：2011.8.1

  cyclepentadithiophene have been prepared. The polymers show a broader light absorption in film than in solution attributing to the large distribution of effective conjugation length of polymer chain due to the existence of both cis‐ and trans‐orientations of the 3‐hexylthiophene units in the planar polymer chain in solid state. Although the polymers show a narrow band gap and a deep HOMO level, which

  我们首次证明了3,6-bis（3-hexylthien-2-yl）s噻吩环的3位具有己基的四嗪（TTz）可以使用改良的硫辅助Pinner合成法制备。尽管己基会对四嗪环形成反应产生很大的空间位阻，并且在传统条件下该反应仅产生痕量目标产物，但在无水肼的改良反应条件下（68℃），该反应的收率仍可达到65％。制备了生成的TTz和己基或2-乙基己基取代的环戊二噻吩的两种新共聚物。聚合物在薄膜中的吸光度大于溶液中的吸光度，这归因于固态链状平面聚合物链中3-己基噻吩单元同时存在顺式和反式取向，这是由于聚合物链有效共轭长度的分布较大。所得的太阳能电池装置的V oc），装置的性能不如预期的好。这归因于顺式和反式构象沿着聚合物链的随机分布。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。