3-庚基吡咯 | 878-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-庚基吡咯
• 英文名称: 3-heptyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-heptylpyrrole
• CAS: 878-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• mdl: MFCD00191444
• 分子量: 165.279
• InChiKey: OVBAZQHUSHSARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C / 4.5mmHg
• 密度：
  0.89

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

3-庚基吡咯

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Heptylpyrrole

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-庚基吡咯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 878-11-5
分子式： C11H19N
3-庚基吡咯

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
3-庚基吡咯

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模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 无色-棕褐色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 97 °C/0.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.89
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
3-庚基吡咯

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-庚基吡咯 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-heptyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由高价碘（III）试剂介导的杂芳族化合物的新型直接氧化氰化反应。

  摘要：

  高价碘（III）试剂苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）在温和的条件下介导了各种富电子的杂芳族化合物（例如吡咯，噻吩和吲哚）的选择性氰化反应。这些反应是通过阳离子自由基中间体进行的，成功转化的关键可能取决于所用底物的氧化还原电位。通过这些生物学上重要的吡咯2f和2g的转化已经证明了合成用途。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476826
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-Dimethoxy-undec-3-ene 在 甲酸 、 氨 、 溴 、 sodium 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-庚基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich, O. G.; Ali, Azzuz; Sorokin, V. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 11.1, p. 1870 - 1873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• Novel and Direct Oxidative Cyanation Reactions of Heteroaromatic Compounds Mediated by A Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Yorito Kiyono、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol0476826

  日期：2005.2.1

  The hypervalent iodine(III) reagent phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) mediates the selective cyanation reactions of a wide range of electron-rich heteroaromatic compounds such as pyrroles, thiophenes, and indoles under mild conditions. These reactions proceed via a cation radical intermediate, and the key for the successful transformation presumably depends on the oxidation-reduction potential

  高价碘（III）试剂苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）在温和的条件下介导了各种富电子的杂芳族化合物（例如吡咯，噻吩和吲哚）的选择性氰化反应。这些反应是通过阳离子自由基中间体进行的，成功转化的关键可能取决于所用底物的氧化还原电位。通过这些生物学上重要的吡咯2f和2g的转化已经证明了合成用途。[反应：看文字]
• Direct Synthesis of Bipyrroles Using Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) with Bromotrimethylsilane
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol060333m

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), mediates the unprecedented, oxidative coupling reaction of pyrroles to give alpha-linked bipyrroles selectively in the presence of bromotrimethylsilane. This straightforward synthesis could provide 2,3'-bipyrrole by the choice of a N-substituent of pyrrole. Mechanistic consideration of the present reaction

  [反应：见正文]高价碘试剂，苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA），在溴代三甲基硅烷的存在下，介导了吡咯的空前的氧化偶联反应，选择性地生成α-连接的双吡咯。通过选择吡咯的N-取代基，这种简单的合成可以提供2,3'-联吡咯。还描述了本反应的机理考虑。
• Regioselective Bipyrrole Coupling of Pyrroles and 3-Substituted Pyrroles Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Motoki Ito

  DOI：10.1055/s-2007-983798

  日期：2007.9

  A series of electron-rich bipyrroles were prepared by the regioselective, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) induced oxidative coupling of pyrroles in the presence of bromotrimethylsilane. Using pyrrole and 3,4-disubstituted pyrroles gave exclusively 2,2′-linked bipyrroles without the formation of other bipyrrole regioisomers. The 3-alkyl- or 3-aryl-substituted pyrroles gave unsymmetrical

  在溴代三甲基硅烷存在下，通过区域选择性的苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）诱导吡咯的氧化偶联制备了一系列富电子联吡咯。使用吡咯和 3,4-二取代吡咯仅得到 2,2'-连接的联吡咯，而不会形成其他联吡咯区域异构体。3-烷基或3-芳基取代的吡咯以高产率产生不对称的HT二聚体，作为对称HH二聚体上主要的可分离α-连接的联吡咯产物。N-取代基的性质显着影响反应的区域选择性，因此N-苯基-和N-苄基-取代的吡咯的区域控制联吡咯偶联得到2,3'-联吡咯。
• Zinc-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Indoles
  作者：Kyohei Yonekura、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine、Tomohiro Tani、Fumiya Matsui、Daiki Kamakura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00382

  日期：2017.9.11

  to the corresponding C-silylation in the case that the nitrogen atom of indoles has a substituent. Pyrrole, carbazole, arylamine, and thiophene substrates other than indoles undergo the dehydrogenative N- and/or C-silylation as well. Mechanistic studies showed that the role of the zinc Lewis acid is to activate the hydrosilane. The rate-determining step of the present reaction was found to be involved

  发现由三氟甲磺酸锌和吡啶组成的独特的路易斯酸/碱体系可以有效地以脱氢方式形成N（吲哚基）-Si键。在腈介质中执行可使Zn-吡啶体系发挥出最佳性能，从而使吲哚和氢硅烷的柔性碎片得以参与，从而产生多样化的氮。-silylindoles高至优异的产量。在吲哚的氮原子具有取代基的情况下，腈溶剂中的Zn-吡啶体系也适用于相应的C-甲硅烷基化。除了吲哚以外，吡咯，咔唑，芳基胺和噻吩的底物也会进行脱氢的N-和/或C-甲硅烷基化。机理研究表明，路易斯酸锌的作用是活化氢硅烷。在动力学同位素效应实验的基础上，本反应的速率确定步骤被发现参与吲哚基-H键裂解的阶段。动力学研究表明，基于吲哚的脱氢N-甲硅烷基化在吲哚中为一阶，在氢硅烷和三氟甲磺酸锌中分别为二阶，在吡啶中为正分数级和负分数级。