3-庚基吡咯 | 878-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-庚基吡咯
• 英文名称: 3-heptyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-heptylpyrrole
• CAS: 878-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• mdl: MFCD00191444
• 分子量: 165.279
• InChiKey: OVBAZQHUSHSARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C / 4.5mmHg
• 密度：
  0.89

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

3-庚基吡咯

---

模块 1. 化学品
产品名称： 3-Heptylpyrrole

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-庚基吡咯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 878-11-5
分子式： C11H19N
3-庚基吡咯

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
3-庚基吡咯

---

模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 无色-棕褐色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 97 °C/0.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.89
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
3-庚基吡咯

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-庚基吡咯 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-heptyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由高价碘（III）试剂介导的杂芳族化合物的新型直接氧化氰化反应。

  摘要：

  高价碘（III）试剂苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）在温和的条件下介导了各种富电子的杂芳族化合物（例如吡咯，噻吩和吲哚）的选择性氰化反应。这些反应是通过阳离子自由基中间体进行的，成功转化的关键可能取决于所用底物的氧化还原电位。通过这些生物学上重要的吡咯2f和2g的转化已经证明了合成用途。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476826
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-Dimethoxy-undec-3-ene 在 甲酸 、 氨 、 溴 、 sodium 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-庚基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich, O. G.; Ali, Azzuz; Sorokin, V. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 11.1, p. 1870 - 1873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• Direct Cyanation of Heteroaromatic Compounds Mediated by Hypervalent Iodine(III) Reagents:  In Situ Generation of PhI(III)−CN Species and Their Cyano Transfer
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Akinobu Maruyama、Yorito Kiyono、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo061820i

  日期：2007.1.1

  in our laboratory provided insights into the real active iodine(III) species during the reaction; the reaction is induced by an active hypervalent iodine(III) species having a cyano ligand in situ generated by ligand exchange reaction at the iodine(III) center between trifluoroacetoxy group in PIFA and TMSCN, and effective cyanide introduction into heteroaromatic compounds is achieved by means of the

  高价碘（III）试剂可在温和的条件下（环境温度）介导各种电子富集的杂芳族化合物（例如吡咯1，噻吩3和吲哚5）的直接氰化反应，而无需任何预功能化。市售的三甲基甲硅烷基氰化物可用作稳定和有效的氰化物源，并且反应在均相系统中进行。吡咯的N-取代基对于避免不希望的氧化双吡咯偶联过程至关重要，因此氰基会选择性地引入N-甲苯磺酰基吡咯1的2位。在室温下，使用苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA），TMCSN和BF 3 ·Et 2 O的组合可获得高收率。在反应机理中，杂芳族化合物的阳离子自由基中间体是单电子氧化的结果，成功转化的关键似乎取决于所用底物的氧化电位。因此，该反应也成功地扩展到了具有类似于N-甲苯磺酰基吡咯的氧化电位的其他杂芳族化合物，例如噻吩3和吲哚5。然而，在N的情况下，获得了在2-和3-位反应衍生的产物的区域异构体混合物。-甲苯磺酰基吲哚5a。在我们实验室中进行的进一步调查提供了对反应过程中
• Direct Synthesis of Bipyrroles Using Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) with Bromotrimethylsilane
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol060333m

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), mediates the unprecedented, oxidative coupling reaction of pyrroles to give alpha-linked bipyrroles selectively in the presence of bromotrimethylsilane. This straightforward synthesis could provide 2,3'-bipyrrole by the choice of a N-substituent of pyrrole. Mechanistic consideration of the present reaction

  [反应：见正文]高价碘试剂，苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA），在溴代三甲基硅烷的存在下，介导了吡咯的空前的氧化偶联反应，选择性地生成α-连接的双吡咯。通过选择吡咯的N-取代基，这种简单的合成可以提供2,3'-联吡咯。还描述了本反应的机理考虑。
• Regioselective Bipyrrole Coupling of Pyrroles and 3-Substituted Pyrroles Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Motoki Ito

  DOI：10.1055/s-2007-983798

  日期：2007.9

  A series of electron-rich bipyrroles were prepared by the regioselective, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) induced oxidative coupling of pyrroles in the presence of bromotrimethylsilane. Using pyrrole and 3,4-disubstituted pyrroles gave exclusively 2,2′-linked bipyrroles without the formation of other bipyrrole regioisomers. The 3-alkyl- or 3-aryl-substituted pyrroles gave unsymmetrical

  在溴代三甲基硅烷存在下，通过区域选择性的苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）诱导吡咯的氧化偶联制备了一系列富电子联吡咯。使用吡咯和 3,4-二取代吡咯仅得到 2,2'-连接的联吡咯，而不会形成其他联吡咯区域异构体。3-烷基或3-芳基取代的吡咯以高产率产生不对称的HT二聚体，作为对称HH二聚体上主要的可分离α-连接的联吡咯产物。N-取代基的性质显着影响反应的区域选择性，因此N-苯基-和N-苄基-取代的吡咯的区域控制联吡咯偶联得到2,3'-联吡咯。
• Zinc-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Indoles
  作者：Kyohei Yonekura、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine、Tomohiro Tani、Fumiya Matsui、Daiki Kamakura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00382

  日期：2017.9.11

  to the corresponding C-silylation in the case that the nitrogen atom of indoles has a substituent. Pyrrole, carbazole, arylamine, and thiophene substrates other than indoles undergo the dehydrogenative N- and/or C-silylation as well. Mechanistic studies showed that the role of the zinc Lewis acid is to activate the hydrosilane. The rate-determining step of the present reaction was found to be involved

  发现由三氟甲磺酸锌和吡啶组成的独特的路易斯酸/碱体系可以有效地以脱氢方式形成N（吲哚基）-Si键。在腈介质中执行可使Zn-吡啶体系发挥出最佳性能，从而使吲哚和氢硅烷的柔性碎片得以参与，从而产生多样化的氮。-silylindoles高至优异的产量。在吲哚的氮原子具有取代基的情况下，腈溶剂中的Zn-吡啶体系也适用于相应的C-甲硅烷基化。除了吲哚以外，吡咯，咔唑，芳基胺和噻吩的底物也会进行脱氢的N-和/或C-甲硅烷基化。机理研究表明，路易斯酸锌的作用是活化氢硅烷。在动力学同位素效应实验的基础上，本反应的速率确定步骤被发现参与吲哚基-H键裂解的阶段。动力学研究表明，基于吲哚的脱氢N-甲硅烷基化在吲哚中为一阶，在氢硅烷和三氟甲磺酸锌中分别为二阶，在吡啶中为正分数级和负分数级。