3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-4-ol | 60615-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-4-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-methyl-3-p-chlorphenyl-5-phenylpyrazol；3-(4-Chlorophenyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-4-ol；3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-phenylpyrazol-4-ol
• CAS: 60615-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: MCWGALOBIOENGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4'-chloroacetophenone 在 哌啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  发现 4-羟基吡唑衍生物作为有效的铁死亡抑制剂

  摘要：

  铁死亡是一种铁依赖性调节细胞死亡形式，已被公认为驱动许多疾病的致病机制，例如神经退行性疾病、缺血再灌注 （I/R） 损伤。阻断铁死亡已成为预防和治疗这些疾病的可行治疗策略。然而，新型强效铁死亡抑制剂仍有待开发用于进一步的临床应用。在这项研究中，我们通过表型分析筛选了我们内部的化合物库，并鉴定了具有良好铁死亡抑制活性的 4-羟基吡唑衍生物 HW-3 （EC50 = 120.1 ± 3.5 nM）。基于 HW-3 的结构，进一步设计合成了一系列 4-羟基吡唑衍生物。在这些化合物中，化合物 25 可显著抑制 RSL3 诱导的铁死亡，HT-1080 细胞中的 EC50 值为 8.6 ± 2.2 nM，比经典铁死亡抑制剂 ferrostatin-1 （Fer-1） 强 3 倍 （EC50 = 23.4 ± 1.3 nM）。化合物 25 的有效铁死亡抑制活性在多种其他细胞系中得到进一步验证。我们的机制研究表明，化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115913