3-异丙基-2,4-二甲氧基-1,4-环己二烯 | 80754-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-异丙基-2,4-二甲氧基-1,4-环己二烯
• 英文名称: 3-isopropyl-2,4-dimethoxy-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 6-Isopropyl-1,5-dimethoxy-cyclohexa-1,4-diene；1,5-dimethoxy-6-propan-2-ylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 80754-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: LWCMFLIXLJJABP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-2,4-二甲氧基-1,4-环己二烯 在 盐酸 作用下， 生成 2-异丙基-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  构象定义的6-s-反-视黄酸异构体：合成，化学预防活性和毒性。

  摘要：

  合成了构象确定的视黄酸类似物（1），其包含二亚甲基桥以维持多烯链中两个末端双键的6-s-反式取向。利用Reformatsky反应扩展了起始烯酮的多烯链，这为中间醛仅提供了9Z构型。然后用该醛进行霍纳斯-埃蒙斯缩合反应，生成具有9Z-和9Z，13Z-构型的视黄酸类似物。中间体9Z-醛经I2催化的异构化反应生成了全E-醛，该醛如上所述进行了烯化反应，生成了1的（全E）-和（13Z）-视黄酸类似物。评估了1的每种构型异构体抑制视黄酸与CRABP（小鸡皮肤）结合以及抑制小鼠皮肤中鸟氨酸脱羧酶化学诱导的能力。在每种测定中，（all-E）-1是活性最高的异构体，并且该活性与（all-E）-视黄酸相当或更好。（all-E）-1和（13Z）-1在体外抑制人皮脂细胞增殖方面均与（13Z）-视黄酸同等有效。进一步评估了（all-E）-1在小鼠中诱导小鼠皮肤乳头状瘤和诱导维生素A毒性迹象的能力。（all-E）-

  DOI：

  10.1021/jm00052a009
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93.4%的产率得到3-异丙基-2,4-二甲氧基-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Quinazolines and their use for inhibiting cyclin-dependent kinase enzymes

  摘要：

  该发明提供了对治疗细胞增殖性疾病和紊乱有用的喹唑啉类化合物，如心血管疾病、感染、癌症、自身免疫疾病、痛风、肾脏疾病和神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。我们目前发现了一组2-芳胺基-7-(烷基)氧基-8-烷基喹唑啉和8-烷基-2-芳胺基-喹唑啉-2,7-二胺类化合物，它们是细胞周期依赖性激酶 (cdks) 的强效抑制剂。这些化合物易于合成，可以通过多种途径给药，包括口服，具有足够的生物利用度。该发明还提供了包含至少一种喹唑啉类化合物的制药配方，以及与之配合使用的药用载体、稀释剂或赋形剂。该发明还提供了在生产喹唑啉类化合物过程中产生的有用中间体。

  公开号：

  US06982260B1

文献信息

• Synthesis of substituted quinazolines
  作者：Yadagiri Bathini、Inderjit Sidhu、Rajeshwar Singh、Ronald G. Micetich、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00558-0

  日期：2002.4

  A novel and flexible synthetic route is described for the synthesis of 5,6,8-alkyl-7-methoxy-2-aminoquinazolines using dihydrobenzenes as key intermediates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 2-Methyl-5-tert-butylcyclohexane-1,3-dione and related 2-alkylcyclohexane-1,3-diones from 1,3-dimethoxybenzenes
  作者：F. Javier Sardina、Allen D. Johnston、Antonio Mourino、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00347a043

  日期：1982.4
• QUINAZOLINES AND THEIR USE FOR INHIBITING CYCLIN-DEPENDENT KINASE ENZYMES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1235815A1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6982260B1
  申请人：——

  公开号：US6982260B1

  公开（公告）日：2006-01-03
• [EN] QUINAZOLINES AND THEIR USE FOR INHIBITING CYCLIN-DEPENDENT KINASE ENZYMES<br/>[FR] QUINAZOLINES ET LEUR UTILISATION DANS L'INHIBITION DES ENZYMES KINASE DEPENDANT DE LA CYCLINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001038315A1

  公开（公告）日：2001-05-31

  This invention provides quinazolines that are useful for treating cell proliferative diseases and disorders, such as cardiovascular diseases, infections, cancers, autoimmune diseases, gout, kidney disease, and neurodegenerative diseases and disorders such as Alzheimer's disease. We have now discovered a group of 2-arylamino-quinazolines (I) and (II) that are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases (cdks). The compounds are readily synthesized and can be administered by a variety of routes, including orally, and have sufficient bioavailability. This invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the quinazoline compounds together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient therefor. The invention further provides useful intermediates generated during the production of the quinazoline compounds.