3-异丙基-8-甲基-1,5-二氢[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-基乙酸酯 | 92671-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-异丙基-8-甲基-1,5-二氢[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-基乙酸酯
• 英文名称: 8-methyl-3-(propan-2-yl)-1H,3H,5H-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-yl acetate
• 英文别名: 1,5-dihydro-3-isopropyl-8-methyl-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-yl acetate；9-acetoxy-1,5-dihydro-3-isopropyl-8-methylpyrido[3,4-e][1,3]dioxepin；1,5-Dihydro-3-isopropyl-8-methyl-(1,3)dioxepino(5,6-c)pyridin-9-yl acetate；(8-methyl-3-propan-2-yl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-9-yl) acetate
• CAS: 92671-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: BINHDFHXALYLJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基-8-甲基-1,5-二氢[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-基乙酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.8%的产率得到2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种维生素B6的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高含量维生素B6的制备方法。该方法用4‑甲基‑5‑烷氧基噁唑与2,2‑二取代基‑4,7‑二氢‑1,3‑二噁庚英于酸酐存在下，经Diels‑Alder加成反应、芳构化反应、酯化反应，“一锅法”制备1,5‑二氢‑3,3‑二取代基‑8‑甲基‑9‑烷基羰基氧基吡啶并[3,4‑e]‑1,3‑二氧七环，然后经脱保护基制备维生素B6。本发明的方法有利于保证原料4‑甲基‑5‑烷氧基噁唑、2,2‑二取代基‑4,7‑二氢‑1,3‑二噁庚英的稳定性，反应彻底，选择性高，为高含量药用维生素B6的制备提供了保障。

  公开号：

  CN109956899B
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,5-二氢-3-异丙基-8-甲基-[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-醇 反应 1.08h， 以98%的产率得到3-异丙基-8-甲基-1,5-二氢[1,3]二氧杂卓并[5,6-c]吡啶-9-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF VITAMIN B6
  [FR] FABRICATION DE LA VITAMINE B6

  摘要：

  一种用于制造3-未取代，3-单取代或3,3-二取代9-酰氧基-1,5-二氢-8-甲基吡啶并[3,4-e][1,3]二氧杂环己烯(I)的方法，以及可选地用于制造吡哆醇的方法，包括在基本缺乏溶剂和催化剂的情况下，在4-甲基-5-烷氧基-噁唑酮(II)和2-未取代，2-单取代或2,2-二取代4,7-二氢-(1,3)-二氧杂环己烯(III)之间进行加成反应，以产生主要包含适当的Diels-Alder加合物(IV)和适当的3-未取代，3-单取代或3,3-二取代1,5-二氢-8-甲基吡啶并[3,4-e][1,3]二氧杂环己烯9-醇(V)的产物混合物，通过减压蒸馏去除大部分未反应的噁唑酮和二氧杂环己烯起始物，向所述产物混合物中添加基本无水的有机酸，并在所述基本无水的有机酸存在下将Diels-Alder加合物IV重排为进一步的V，并通过减压蒸馏去除生成的烷醇，将富集的V与额外的羧酸酐酸化以产生所需的I，可选择地将此种制造的酰化产物I通过酸水解转化为吡哆醇，以实现去保护和去酰基化。吡哆醇是一种已知的维生素B6形式，具有已建立的实用性。

  公开号：

  WO2005049618A1

文献信息

• Manufacture of vitamin b6
  申请人：Fischesser Jocelyn

  公开号：US20070072254A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  A process for manufacturing a 3-unsubstituted, 3-monosubstituted or 3,3-disubstituted 9-acyloxy-1,5-dihydro-8-methylpyrido[3,4-e] [1,3]dioxepin (I) and optionally for manufacturing pyridoxine involves performing an addition reaction between a 4-methyl-5-alkoxy-oxazole (II) and a 2-unsubstituted, 2-monosubstituted or 2,2-disubstituted 4,7-dihydro-(1,3)-dioxepin (III) in the substantial absence of a solvent and a catalyst to give a product mixture consisting essentially of the appropriate Diels-Alder adduct (IV) in a major proportion and the appropriate 3-unsubstituted, 3-monosubstituted or 3,3-disubstituted 1,5-dihydro-8-methylpyrido[3,4-e] [1,3]dioxepin 9-ol (V) in a minor proportion, removal of a substantial proportion of the unreacted oxazole and dioxapin starting materials from the product mixture by distillation under reduced pressure, addition of a substantially anhydrous organic acid to said product mixture and rearrangement of the Diels-Alder adduct IV to further V in the presence of said substantially anhydrous organic acid with removal of the generated alkanol by distillation under reduced pressure, and acylation of the resultingly enriched quantity of V with an added carboxylic acid anhydride to produce the desired I, and optionally converting this so-manufactured acylation product I to pyridoxine by acid hydrolysis for achieving deprotection and deacylatiom. Pyridoxine is a well known form of vitamin B 6 with well established utility.
• US7495101B2
  申请人：——

  公开号：US7495101B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• 一种维生素B6的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN109956899B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明涉及一种高含量维生素B6的制备方法。该方法用4‑甲基‑5‑烷氧基噁唑与2,2‑二取代基‑4,7‑二氢‑1,3‑二噁庚英于酸酐存在下，经Diels‑Alder加成反应、芳构化反应、酯化反应，“一锅法”制备1,5‑二氢‑3,3‑二取代基‑8‑甲基‑9‑烷基羰基氧基吡啶并[3,4‑e]‑1,3‑二氧七环，然后经脱保护基制备维生素B6。本发明的方法有利于保证原料4‑甲基‑5‑烷氧基噁唑、2,2‑二取代基‑4,7‑二氢‑1,3‑二噁庚英的稳定性，反应彻底，选择性高，为高含量药用维生素B6的制备提供了保障。
• [EN] MANUFACTURE OF VITAMIN B6<br/>[FR] FABRICATION DE LA VITAMINE B6
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005049618A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A process for manufacturing a 3-unsubstituted, 3-monosubstituted or 3,3-disubstituted 9-acyloxy-1,5-dihydro-8-­methylpyrido[3,4-e] [1,3]dioxepin (I) and optionally for manufacturing pyridoxine involves performing an addition reaction between a 4-methyl-5-alkoxy-oxazole (II) and a 2-unsubstituted, 2-monosubstituted or 2,2-disubstituted 4,7-dihydro-(1,3)-dioxepin (III) in the substantial absence of a solvent and a catalyst to give a product mixture consisting essentially of the appropriate Diels-Alder adduct (IV) in a major proportion and the appropriate 3-­unsubstituted, 3-monosubstituted or 3,3-disubstituted 1,5-dihydro-8-methylpyrido[3,4-e] [1,3]dioxepin 9-ol (V) in a minor proportion, removal of a substantial proportion of the unreacted oxazole and dioxapin starting materials from the product mixture by distillation under reduced pressure, addition of a substantially anhydrous organic acid to said product mixture and rearrangement of the Diels-Alder adduct IV to further V in the presence of said substantially anhydrous organic acid with removal of the generated alkanol by distillation under reduced pressure, and acylation of the resultingly enriched quantity of V with an added carboxylic acid anhydride to produce the desired I, and optionally converting this so-manufactured acylation product I to pyridoxine by acid hydrolysis for achieving deprotection and deacylatiom. Pyridoxine is a well known form of vitamin B6 with well established utility.

  一种用于制造3-未取代，3-单取代或3,3-二取代9-酰氧基-1,5-二氢-8-甲基吡啶并[3,4-e][1,3]二氧杂环己烯(I)的方法，以及可选地用于制造吡哆醇的方法，包括在基本缺乏溶剂和催化剂的情况下，在4-甲基-5-烷氧基-噁唑酮(II)和2-未取代，2-单取代或2,2-二取代4,7-二氢-(1,3)-二氧杂环己烯(III)之间进行加成反应，以产生主要包含适当的Diels-Alder加合物(IV)和适当的3-未取代，3-单取代或3,3-二取代1,5-二氢-8-甲基吡啶并[3,4-e][1,3]二氧杂环己烯9-醇(V)的产物混合物，通过减压蒸馏去除大部分未反应的噁唑酮和二氧杂环己烯起始物，向所述产物混合物中添加基本无水的有机酸，并在所述基本无水的有机酸存在下将Diels-Alder加合物IV重排为进一步的V，并通过减压蒸馏去除生成的烷醇，将富集的V与额外的羧酸酐酸化以产生所需的I，可选择地将此种制造的酰化产物I通过酸水解转化为吡哆醇，以实现去保护和去酰基化。吡哆醇是一种已知的维生素B6形式，具有已建立的实用性。