1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indazol-3-amine | 61272-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indazol-3-amine
• 英文别名: 1-Phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indazol-3-amine；1-phenyl-5-(trifluoromethyl)indazol-3-amine
• CAS: 61272-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₃
• 分子量: 277.249
• InChiKey: CUZGDQDDWMGHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基苯腈 、 苯肼 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  从腈和肼快速获得3-氨基吲唑：克服肼赋予的碱性障碍的策略。

  摘要：

  从腈与肼的反应中开发出了一种实用，有效的碱介导的游离3-氨基吲唑合成方法，该方法成功克服了使用芳香族肼作为底物的困难，并可以合成多种N-芳基取代的游离3 -氨基吲唑在温和条件下一锅即可获得中等至极佳的收率。这一发现为合成各种功能化的3-氨基吲唑衍生物提供了一种快速而有用的策略。

  DOI：

  10.1039/d0cc03789c

文献信息

• Copper‐Catalyzed <i>N</i> ¹ Coupling of 3‐Aminoindazoles and Related Aminoazoles with Aryl Bromides
  作者：Patrick Cyr、Eve‐Marline Joseph‐Valcin、Patrick Boissarie、Bruno Simoneau、Anne Marinier

  DOI：10.1002/ejoc.202101245

  日期：2022.1.27

  AbstractThe N1‐selective arylation of 3‐aminoindazoles using copper catalysis is herein reported. The reaction uses readily accessible aryl bromides as coupling partners, including those from heterocycles, and allows easy access to a broad variety of substituted 3‐aminoindazoles. The methodology was also examined on other aminoazoles of interest for the pharmaceutical industry.