3-戊基-9H-吡啶并[6,5-b]吲哚-2-胺 | 79801-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-戊基-9H-吡啶并[6,5-b]吲哚-2-胺
• 英文名称: 2-amino-3-amyl-9H-pyrido<2,3-b>indole
• 英文别名: 1H-Pyrido(2,3-b)indol-2-amine, 3-pentyl-；3-pentyl-9H-pyrido[2,3-b]indol-2-amine
• CAS: 79801-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: ZHUHSDZKPKQUFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium ethanolate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-戊基-9H-吡啶并[6,5-b]吲哚-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mutagenic activity of alkyl derivatives of 2-amino-9H-pyrido(2,3-b)indole.

  摘要：

  从大豆球蛋白的热解产物中分离出了两种致突变化合物：2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚（MeAC）和2-氨基-3-乙基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚（EtAC）。这两种化合物以及其他3-取代衍生物是通过2-氨基吲哚与烯胺腈的缩合反应合成的，并测试了它们的致突变活性。与氨基相邻的C-3位的烷基团体积与致突变性强度相关。2-氨基-3-丁基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚及其体积更大的烷基衍生物没有致突变性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.2031

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;YOSHIDA, DAISUKE;TOMITA, HIDEO, AGR. AND BIOL. CHEM., 1981, 45, N 9, 2031-2035
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、YOSHIDA, DAISUKE、TOMITA, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and mutagenic activity of alkyl derivatives of 2-amino-9H-pyrido(2,3-b)indole.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Daisuke YOSHIDA、Hideo TOMITA

  DOI：10.1271/bbb1961.45.2031

  日期：——

  Two mutagenic compounds were isolated from the pyrolysate of soybean globulin: 2-amino-3-methyl-9H-pyrido[2, 3-b]indole (MeAC) and 2-amino-3-ethyl-9H-pyrido[2, 3-b]indole (EtAC). These two and other 3-substituted derivatives were synthesized by the condensation of 2-aminoindole with enaminonitriles, and tested for their mutagenic activity. The bulkiness of the alkyl group at C-3 position adjacent to the amino group was related to the mutagenic strength. 2-Amino-3-butyl-9H-pyrido[2, 3-b]indole and the bulkier alkyl derivatives were not mutagenic.

  从大豆球蛋白的热解产物中分离出了两种致突变化合物：2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚（MeAC）和2-氨基-3-乙基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚（EtAC）。这两种化合物以及其他3-取代衍生物是通过2-氨基吲哚与烯胺腈的缩合反应合成的，并测试了它们的致突变活性。与氨基相邻的C-3位的烷基团体积与致突变性强度相关。2-氨基-3-丁基-9H-吡啶[2, 3-b]吲哚及其体积更大的烷基衍生物没有致突变性。